Departamento de Ciencias – Química Orgánica
GUÍA DE ESTUDIO
Ésteres
Los ésteres figuran entre los compuestos naturales
más diseminados. Muchos ésteres sencillos son de
olor agradable que son los responsables de los
olores aromáticos de las frutas y flores.
Los ésteres proceden de condensar ácidos con
alcoholes y se nombran como sales del ácido del
que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la
terminación -oico del ácido por -oato, terminando
con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas,
alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y
haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran
como sustituyentes siendo el éster el grupo
funcional.
Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad
sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como
sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se
nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxilato de alquilo para
nombrar el éster.
Docente: Alejandra Ratti
Nomenclatura
Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO,
terminado en "-ato", seguido del nombre del radical
alquílico, R'.
• Si el grupo éster no es el grupo principal el
nombre depende de que sea R o R' el
grupo principal.
• Si es R el grupo principal el sustituyente
COOR' se nombra
como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.
• Si es R' el grupo principal el sustituyente
RCOO se nombra como aciloxi-.
Propiedades físicas
Los que son de bajo peso molecular son líquidos
volátiles de olor agradable. Son las responsables de
los olores de ciertas frutas.
Los ésteres superiores son sólidos cristalinos,
inodoros. Solubles en solventes orgánicos e
insolubles en agua. Son menos densos que el agua.
Propiedades químicas
Hidrólisis ácida: Ante el calor, se descomponen
regenerando el alcohol y el ácido correspondiente.
Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la
reacción hacia la derecha. Como se menciono es
la inversa de la esterificación.
Hidrólisis en medio alcalino: En este caso se usan
hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de esta
manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del
ácido orgánico.
Obtención de ésteres
Los ésteres se preparan combinando un ácido
orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico
como agente deshidratante. Esto sirve para ir
eliminando el agua que se forma y de esta manera
hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la
derecha, es decir, hacia la formación del éster.

Combinando anhídridos con alcoholes.
Reacciones de los ésteres
1. Reducción de ésteres a alcoholes: Los
ésteres se reducen fácilmente con el
hidruro de litio y aluminio para formar
alcoholes primarios. El reductor aporta
iones hidruro al carbono carbonilo
transformándolo en alcohol.
2. Reducción de esteres a aldehídos (DIBAL):
Los ésteres se reducen a aldehídos con el
hidruro de diisobutilaluminio (DIBAL) a -
78ºC. Debe utilizarse un sólo equivalente
para detener la reacción en el aldehído,
evitando la reducción de este a alcohol.
Aplicaciones
Los ésteres son muy utilizados en la industria
como disolventes. El acetato de etilo es un
buen disolvente de una amplia variedad de
compuestos. Su toxicidad es baja comparada
con otros disolventes.
Los poliésteres se encuentran entre los
polímeros más comunes; así, se utilizan para
fabricar tejidos, películas (cintas de vídeo) y
plásticos sólidos (envases para bebidas)
Los ésteres presentan olores muy agradables y
algunos se utilizan en perfumería. Los olores de
muchas frutas y flores se deben a la presencia
de ésteres volátiles en ellas. Sin embargo, los
ésteres de masa molecular elevada presentan
olores desagradables.
Los saborizantes y odorizantes artificiales que se
utilizan en perfumería, dulces, chicles y vinos,
son mezclas de ésteres selectos que se eligen
para imitar lo más fielmente posible el sabor y
el aroma de las frutas naturales.