Concepto

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación.

Se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de
hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo
(=O).

Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante es un

aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un
carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, es un átomo de carbono unido

a un átomo de oxigeno por un doble enlace se encuentra en compuestos llamados
aldehídos y cetonas.
 Estructura
En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un
radical Alquilo.

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.

Aldehídos + Alcoholes HCl Catalizador Hemiacetal

El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos
son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se
llaman asimétricas.
Clasificación Aldehído según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo
funcional

1.- Los Aldehídos Aromáticos son compuestos que tienen como cadena
principal carbonos e hidrógenos. En la cual su grupo funcional (-CHO) esta
unido a una cadena de hidrocarburos aromáticos.

Benzaldehído La vanilina
4-hidroxi-3-metoxibenzaldehido

2.- Los Aldehídos alifáticos son compuestos que tienen una cadena abierta

Acetaldehído
 Clasificación Cetonas según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo
funcional.
1.-Alifáticas, R-CO-R´: los dos radicales R y R' son radicales alquilo (alcanos, alquenos,
alquinos o cicloalcanos).

2-propanona 2-pentanona

2.-Aromáticas, Ar-CO-Ar: formados por derivados del benceno.

1- Feniletanona 1- Fenilpropanona

3.-Mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean
alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

Feniletanona o Acetofenona.
 Clasificación Cetonas según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo
funcional.
4.- Cetonas Endocíclicas: El carbonilo es parte de una estructura cíclica

Ciclopropanona Ciclopentanona

5.- Dicetonas: Formadas por dos grupos carbonilo

2,4 Pentanodiona 3-Metil-2,4 Pentanodiona

6.- Quinonas: Son dicetonas derivadas del ciclohexano

Orto-Benzoquinona
Para-Benzoquinona
 Propiedades Físicas de Aldehidos

Los que poseen pocos carbonos tienen olores característicos. Por

ejemplo, el metanal produce lagrimeo y es gaseoso.

La mayoría son líquidos en menos proporción sólidos.

PE son menores que los que poseen los alcoholes respectivos que
tienen la misma cantidad de carbonos. Ejemplo: El acetaldehído
(C2H4O) con un peso molecular 44g/mol tiene un punto de
ebullición de 21°C, mientras que el etanol (C2H5OH) de peso 46g/mol
hierve a 78°C.

Menos densos que el agua y los más pequeños presentan

cierta solubilidad en agua, pero ésta va disminuyendo a medida que
aumenta la cantidad de carbonos.
Propiedades Químicas de Aldehidos

Oxidación: Cuando reaccionan con un oxidante fuerte en un medio ácido se

forma ácido carboxílico.

Reducción: Cuando se une con AlH3 y litio se produce un alcohol primario.

Condensación aldólica: Se produce la hidrólisis de compuestos formándose

aldehídos insaturados.

Reacción de Betty: Es una reacción orgánica entre un aldehído, una amina

aromática y un fenol produciendo un α-aminobencilfenol.
 Usos de Aldehidos

Fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos.

Industria fotográfica y colorante.
Antisépticos y preservadores.
Herbicida, fungicida y pesticida.
Industria de alimentación y perfumería.
Industria textil y farmacéutica.
Producción de piensos.
En solución acuosa al 40 % se llama formol y es usado en la industria para
conservar maderas, cueros y en taxidermia.
El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la
preparación de ácido acético.

diaminado de plata
 Propiedades Físicas de Cetonas

10 carbonos son líquidas, olor agradable.

C3H6O Acetona

Arriba de 10 carbonos son sólidos, olor fuerte desagradable y con mas carbonos se
vuelven inodoras.

C21H28O5

Las alifáticas son todas menos densas que el agua, R-CO-R

2-propanona

La propanona presenta solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles
en éter, cloroformo, etc.
 Propiedades Químicas Cetonas
 Reacciones de adición
Adición de Hidrógeno: Al igual que los aldehídos, las cetonas pueden adicionar
átomos de hidrógeno en presencia de catalizadores.
Adición de NaHSO3 + cetona sólidos cristalinos.

 Reacciones de sustitución.
Las cetonas como los aldehídos presentan un fenómeno que se denomina
tautomería. Básicamente es una transformación intramolecular que experimentan
solo algunas sustancias. En este caso se llama tautomería cetoenólica es decir una
isomería de posición.

 Condensación.
Al igual que los aldehídos, las cetonas experimentan un proceso de condensación
entre sus moléculas es decir es una reacción orgánica en la que dos moléculas se
combinan para dar un único producto acompañado de la formación de
una molécula de agua H2O.
 Nomenclatura Aldehídos
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano
correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo
aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando
la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

El grupo -CHO se denomina -carbaldehído o -formil. Este tipo de nomenclatura es muy

útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza
dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
 Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a
ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil o bien si son tres o
más grupos aldehídos se utiliza el prefijo "formil-"

Tanto -carbaldehído como formil- son nomenclaturas que incluyen el carbono del
grupo carbonilo. -carbaldehído se emplea cuando el aldehído es grupo
funcional, mientras que formil- se usa cuando actúa de sustituyente.