UNIVERSIDAD CATÓLICA BOLIVIANA SAN PABLO

LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA ll Fecha de entrega: 13/09/19

Nombres: Cristhian Montaño Laboratorio N.3

Melanie Ortuño

Williams Salazar

Nicole Prado

REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

I. INTRODUCCION
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más importantes en la Química
Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos y cetonas como derivados de los alcoholes, a
los cuales se les ha eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro
del carbono contiguo. Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las
cetonas son compuestas de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser
alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo
carbonilo por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonílicos. Estos
compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes así como
su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza
se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos
tanto en el reino animal como vegetal. Los aldehídos y cetonas se caracterizan también por
la adición de reactivos nucleofílicos al grupo carbonilo en especial derivados del amoníaco,
así un ejemplo, un aldehído o la acetona reacciona con el 2,4-dinitrofenilhidracina para
formar un sólido insoluble, amarillo o rojo, los aldehídos y cetonas de distinguen por su
oxidación, donde las cetonas se oxidan con facilidad en comparación con los aldehídos
Se denominan a los aldehídos como alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -
ol por-al. Etimológicamente, la palabra aldehído en latín significa alcohol deshidrogenado.
En los aldehídos el carbono del grupo carbonilo es un carbono terminal, es decir, se encuentra
en el extremo de la cadena principal de un compuesto, sin embargo, es el carbono numero
uno en la nomenclatura IUPAC y se encuentra en lazado a un hidrogeno.
En las cetonas, es un compuesto orgánico donde el carbonilo esta unido a dos radicales que
pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.
Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico,
las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los
radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo
no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxoproponal).
Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y
cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los
primeros suelen ser los más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales,
las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden
ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en:
alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales
unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

Reacciones.
Reacciones de Oxidación de Alcoholes.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios, a cetonas.
Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:

Características de aldehídos y cetonas.

El grupo carbonilo, característico del aldehído y cetonas, confiere a estos compuestos de
reactividad especial. Como el átomo de oxígeno es mucho más electronegativo, atrae más a
los electrones que el átomo de carbono.
El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están
unidos directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120°.
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la
estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena
hidrocarbonada (en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos
funciones.
Los aldehídos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorción entre 1.670 y 1.730
cm-1, debido a la vibración de tensión del enlace carbono - oxigeno. En el ultravioleta hay
también una absorción débil entre los 2600 y 3000 A. En la espectroscopia RMN se puede
distinguir la función aldehído de la función cetona por su diferente desplazamiento químico
en el espectro.
Tanto aldehído como la cetona presentan una reacción característica con la 2,4-
dinitrofenilhidracina para dar las correspondientes hidrazonas que constituyen un precipitado
rojo- naranja, lo cual permite evidenciar su presencia.
Puntos de ebullición.
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno,
porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los
alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre
sí mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición
son mas altos que los de los alcanos correspondientes.
Con excepción del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los
aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros
términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás
aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en
perfumería y como agentes aromatizantes.

Punto de fusión Punto de ebullición Solubilidad en agua

Compuesto
[ºC] [ºC] [g/100ml]

Aldehídos

Formaldehído -92 -21 Completamente miscible

Acetaldehído -123 20 Completamente miscible

Butiraldehído -99 76 4

Bezaldehído -26 179 0.3

Cetonas

Acetona -95 56 completamente miscible

Metiletilcetona -86 80 25

Dietilcetona -42 101 5

Benzofenona 48 306 Insoluble

Solubilidad en agua.
Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares
del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son
solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena
del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a
cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como
era de suponer, todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares.
Para el siguiente laboratorio se vera de forma experimentalmente como las reacciones de los
aldehídos y cetonas mediante cuatro experimentos.

II. OBJETIVOS
Objetivo general
Observar e identificar los cambios y las características de cada compuesto en cada
una de las reacciones: Formación de 2,4 dinitrofenilhidrazona, formación de
yodoformo reducción de los iones plata y síntesis de la urotropina
Objetivos específicos
Identificación de las reacciones de los aldehídos y cetonas.
Diferenciación entre los aldehídos y cetonas.
Aprendizaje del uso de algunos aldehídos y cetonas para la síntesis de otros
compuestos.
Expresar las reacciones efectuadas y lo puesto en practica correctamente a la teoria.

III. PROCEDIMIENTO
Procedimiento
Se efectuó los procedimientos para cada experimento, con los respectivos reactivos y
soluciones preparadas, con la seguridad adecuada, y basándose en la guía de la práctica
experimental de laboratorio.
Preparamos diferentes soluciones de acuerdo a la guía:
Solución diluida de NaOH: 2 gránulos de NaOH + 20 ml H2O.
Solución de yodo/yoduro: una pequeña espátula de I2 + una punta de espátula KI + 20 ml
H2O.
Solución de nitrato de plata: una espátula AgNO3 + 10 ml H2O.
Solución de amoniaco. (lo preparo el docente).
Formación del derivado 2,4-dinitrofenilhidrazona
Se peso 0,3 g de 2,4-dinitrofenilhidracina, se lo añadió 0,5 mL de ácido sulfúrico
concentrado y se disolvió en 5 mL de etanol en un tubo de ensayo. Añadimos dos gotas de
acetona a esta solución. Se observo la formación de un derivado sólido amarillo de la 2,4-
dinitrofenilhidrazona.
Formación de yodoformo
En un tubo de ensayo, se disolvió 5 gotas de acetona en 3 mL de solución diluida de
hidróxido de sodio. Añadimos dos gotas de una solución de yodo/yoduro de potasio. Se
observo la formación de yodoformo, de color amarillo claro, que reconocimos por su olor
penetrante.
Reducción de los iones plata
Introducimos en un tubo de ensayo cinco gotas de una solución de nitrato de plata.
Añadimos 1 mL de agua destilada y una gota de solución de hidróxido de sodio.
Posteriormente, se adiciono gota a gota una solución diluida de amoníaco, hasta que la
solución se vuelva clara. Finalmente, añadimos una gota de formol y se calentó en baño
maría de agua caliente, hasta que aparezca un espejo de plata metálica en el fondo del tubo
de ensayo.
Síntesis de la urotropina
En una cápsula de porcelana, pusimos 1 mL de formol y 5 mL de una solución diluida de
amoníaco. Calentamos cuidadosamente poco a poco hasta evaporar a seco la mezcla con
ayuda de un mechero a gas. Se observo la formación de urotropina sólida.

IV. RESULTADOS
Formación del derivado 2,4-dinitrofenilhidrazona

Figura 1. Formación de 2,4- Figura 2. Formación de los sólidos de

dinitrofenilhidrazona color amarillos en la parte superior
del tubo de ensayo
Formación de yodoformo
La reacción de las 5 gotas de acetona con 3 ml de hidróxido de sodio y la solución de yodo,
dio como producto principal el yodoformo, se lo reconoció por el olor que desprendía el
tubo de ensayo después de la reacción.

Figura 3. Síntesis del yodoformo

Reducción de los iones plata

En esta reacción al unir el nitrato de plata con el hidróxido de sodio notamos como empieza
a cambiar su tonalidad transparente y se empieza a oscurecer (figura 1), posteriormente al
incorporar gota a gota el amoniaco este se va aclarando nuevamente (figura 2),
seguidamente al añadir una gota de formol e introducirlo a agua caliente por unos minutos,
en la parte inferior del tubo de ensayo se empiezo a formar una placa metalica (figura 3).
 Figura 4. Mezcla Figura 5. Figura 6.
de AgNO3 con Incorporación del Formacion de la
NaOH y un chorro NH3 placa metalica
de agua

Síntesis de la urotropina
En esta síntesis los enlaces entre el formol y amoniaco, en los cuales intervienen tres
moleculas de formol y cuatro de amoniaco, producen puentes de hidrogeno. La molécula
posee una estructura de jaula simétrica tetrahédrica; cuyos cuatro "vértices" son átomos de
nitrógeno y las "aristas" son grupos metileno. Si bien la forma molecular define una jaula,
no existe espacio libre en su interior para fijar otros átomos o moléculas.

Figura 7. Calentamiento de Figura 8. Sintesis de

solución de amoniaco y urotropina.
formol
V. CONCLUSIONES
Se pudo cumplir con el principal objetivo de observar los cambios y las
características de las reacciones con aldehídos y cetonas utilizados en el laboratorio
para realizar reacciones y síntesis propuestas adecuadamente. Para la formación de
2,4 dinitrofenilhidrazona se puede validar los resultados obtenidos con la teoría al
obtener la formación del derivado solido amarillo. Respecto a la formación de
yodoformo se pudo reconocer este compuesto por el aroma característico y asi
afirmar la formación del mencionado. En la reducción de los iones plata se pudo
observar claramente el espejo de plata metalica, cambio físico coherente con la
teoria y, finalmente, la síntesis de la urotropina se pudo concretar exitosamente al
obtener el compuesto solido.
Por ultimo, se pudo identificar las reacciones efectuadas en el laboratorio y llegar a
conocer de manera practica las características físicas y quimicas que ocurrieron en
cada una de las reacciones.

VI. BIBLIOGRAFIA
 https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html
 Química Orgánica, Serie Schaum.
 Editorial Mc-Graw Hill
 Autor: Schaum.
 https://prezi.com/sen-l8nrgzur/reacciones-quimicas-de-aldehidos-y-cetonas/
 https://www.studocu.com/es/document/universidad-nacional-agraria-la-
molina/quimica-organica/informe/reacciones-de-aldehidos-y-cetonas/4759536/view