Departamento de Ciencias – Química Orgánica
GUÍA DE ESTUDIO
Alcaloides. Carbohidratos
ALCALOIDES
Los alcaloides son moléculas de origen vegetal, aunque
existen protoalcaloides de origen animal. Se caracterizan por
su estructura molecular compleja a base de átomos de carbón,
hidrógeno, nitrógeno y oxígeno. Hay aproximadamente 5000
alcaloides diferentes, y todos son de naturaleza alcalina, y
acción fisiológica enérgica (medicinal o venenosa), como la
morfina, la cafeína o la nicotina. Son sustancias peligrosas o
de efectos imprevisibles a diferentes dosis y organismos, por
lo que deben ser siempre controladas por un médico.
La denominación de los alcaloides
La palabra alcaloide fue designada por W. Meissner en el
primer cuarto del siglo XIX (1819) para nombrar algunos
compuestos activos que se encontraban en los vegetales y que
poseían carácter básico. Pero al cabo de varios años
Winterstein y Trier (1910) le dieron una definición más
amplia a estos compuestos y dieron a conocer que los
alcaloides no son tan solo de origen vegetal sino también se
encuentran en el reino animal.
Estructura
Los alcaloides poseen una gran diversidad estructural con
más de 12000 estructuras.
Se considera que un alcaloide es, por definición, un
compuesto químico que posee un nitrógeno heterocíclico
procedente del metabolismo de aminoácidos; de proceder de
otra vía, se define como pseudoalcaloide.
Clasificación de los alcaloides
 Alcaloides derivados de ornitina y lisina:
tropánicos, pirrolizidínicos, piperidínicos y
quinolizidínicos.
 Alcaloides derivados del ácido nicotínico.
 Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina:
feniletilamínicos e isoquinoleínicos.
 Alcaloides derivados del triptófano: indólicos y
quinoleínicos.
 Alcaloides derivados de la histidina: imidazólicos
 Alcaloides derivados del ácido antranílico.
 Alcaloides derivados del metabolismo terpénico:
diterpénicos y esteroídicos.
 Otros alcaloides: bases xánticas.
La importancia de los alcaloides en los seres humanos
Puede servir como:
- analgésicos (morfina)
- parálisis, anestesia (tubocurarina, coniina)
- estimulantes (cafeína, nicotina)
- antitusígenos (codeína)
- eméticos (emetina)
- antitumorales (taxol, vinblastina)
- toxinas y antibióticos (quinina, sanguinarina)
Ejemplos
Cafeína: Obtención: Del café. Descubierta en 1819 por
Ruge.
Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaraná se llama
guaranina, del mate se llama mateína y del té, teína, pero son
el mismo alcaloide.
Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema
nervioso autónomo, estimulando el estado de vigilia, la
resistencia al cansancio y vasoconstricción cardíaca. La
sobredosis produce insomnio, nerviosismo, etc. Pesticida
natural contra ciertos insectos comedores de plantas.
Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial, cólicos
de la vesícula biliar. Fórmula química: C8H10N4O2.
Cocaína: Obtención: De la hoja de la coca.
Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del sistema
nervioso central, concretamente del sistema dopaminérgico.
Usos: Puede ser empleada en cirugía como anestésico.
Famosa droga ilegal. Fórmula química: C17H21NO4.
Codeína: Obtención: Del opio.
Uso medicinal: Es un calmante similar a la morfina, pero
menos potente (y menos adictivo). También se usa contra la
tos. Fórmula química: C18H21NO3

Heroína: Obtención: Sintetizada en 1883 por Heinrich
Dreser a partir de la morfina.
Propiedades biológicas: Al igual que ésta, es analgésica, pero
también tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva y
es el opiáceo de acción más rápida. Más potente que la
morfina pero menos duradero.
Usos: Famosa droga ilegal. Fórmula química: C21H23NO5.
Morfina: Obtención: Se extrae del opio. Conocida desde
1688, parece ser que fue aislada en 1803 por De Rosne.
Etimología: Su nombre proviene de Morfeo, el dios de la
mitología griega del sueño.
Propiedades biológicas: Fuertes propiedades narcóticas y
anestésicas. Muy adictiva.
Uso medicinal: Es el más utilizado contra el dolor,
especialmente el grave. Fórmula química: C17H19NO3.
La importancia biológica principal de este tipo de moléculas
es que actúan como reserva de energía o pueden conferir
estructura, tanto a nivel molecular (forman nucleótidos),
como a nivel celular (pared vegetal) o tisular (tejidos
vegetales de sostén, con celulosa).
Nicotina: Obtención: Se extrae del tabaco.
Etimología: Su nombre procede de Jean Nicot, que introdujo
el tabaco en Francia en 1560.
Propiedades biológicas: Es un potente veneno que a bajas
dosis es estimulante. Causa la adicción al tabaco.
Uso: Como insecticida en fumigación en invernaderos.
Fórmula química: C10H14N2.
Como resumen podemos mencionar que los alcaloides son
principal compuesto de drogas, por lo tanto son dañinos para
la salud mental y la integridad física de una persona.
Los alcaloides son compuestos nitrogenados complejos que
tienen la propiedad de formar sales con los ácidos y que
actúan sobre el sistema nervioso, primero excitándolo y luego
paralizándolo. Existen más de dos mil alcaloides reconocidos
y todos se conservan bien en las plantas secas, siendo
responsables de la toxicidad de ciertas plantas henificadas o
de aquellas tisanas preparadas con hojas secas.
CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos son biomoléculas orgánicas. Están
formados por Carbono, Hidrógeno y Oxígeno, aunque
además, en algunos compuestos también podemos encontrar
Nitrógeno y Fósforo. Reciben también el nombre de
azúcares, glúcidos o hidratos de carbono.
Los glúcidos están formados por una o varias unidades
constituidas por cadenas de entre 3 a 7 átomos de carbono.
Uno de éstos carbonos es un grupo carbonilo, aldehído –
CHO, o cetona –CO- , el resto de los átomos están unidos a
grupos hidroxilo –OH. Por ello se denominan
polihidroxialdehídos o aldosas y polihidroxicetonas o
cetosas.
Las polihidroxialdehídos y las polihidroxicetonas se pueden
unir mediante enlaces covalentes, para dar lugar a polímeros,
éstos enlaces se denominan enlaces O-glucosídico.
Dependiendo de la molécula que se trate, los carbohidratos
pueden servir como:
Combustible: los monosacáridos se pueden oxidar
totalmente, obteniendo unas 4 Kcal/g.
Reserva energética: el almidón y el glucógeno son
polisacáridos que acumulan gran cantidad de energía en su
estructura, por lo que sirven para guardar energía excedente y
utilizarla en momentos de necesidad.

Formadores de estructuras: la celulosa o la quitina son

ejemplos de polisacáridos que otorgan estructura resistente al
organismo que las posee.
TETROSAS
CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS
Triosas
Tetrosas Aldosas
Monosacárid
Pentosas
os u osas
Hexosas Cetosas
Heptosas
Oligosacári Disacáridos
dos Trisacáridos…
Homopolisaca PENTOSAS
Holósidos
Ósidos Polisacárid ridos
os Heteropolisacá
ridos
Heterósidos

MONOSACÁRIDOS HEXOSAS

Los monosacáridos son sustancias blancas, con sabor dulce,

cristalizable y solubles en agua. Se oxidan fácilmente,
transformándose en ácidos, por lo que se dice que poseen
poder reductor (cuando ellos se oxidan, reducen a otra
molécula).

Los monosacáridos son moléculas sencillas que responden a

la fórmula general (CH2O)n. Están formados por 3, 4, 5, 6 o 7
átomos de carbono. Químicamente son polialcoholes, es
decir, cadenas de carbono con un grupo -OH cada carbono,
en los que un carbono forma un grupo aldehído o un grupo HEPTOSAS
cetona.

Se clasifican atendiendo al grupo funcional (aldehído o

cetona) en aldosas, con grupo aldehído, y cetosas, con grupo
cetónico. Cuando aparecen carbonos asimétricos, presentan
distintos tipos de isomería.

Algunos de ellos pueden presentar su estructura ciclada.

Los monosacáridos se nombran atendiendo al número de

carbonos que presenta la molécula: triosas (3C), tetrosas
(4C), pentosas (5C), hexosas (6C) y Heptosas (7C). Ciclación

En disolución, los monosacáridos pequeños se encuentran en

forma lineal, mientras que las moléculas más grandes ciclan
su estructura. La estructura lineal recibe el nombre de
Proyección de Fischer; la estructura ciclada de Proyección de
Haworth. En la representación de Haworth la cadena
carbonada se cicla situada sobre un plano. Los radicales de la
cadena se encuentran por encima o por debajo de ese plano.

La estructura ciclada se consigue en aldopentosas y hexosas.

El enlace de ciclación se genera entre el carbono que posee el
grupo funcional y el carbono asimétrico más alejado del
grupo funcional. Cuando el carbono tiene un grupo aldehído,
como grupo funcional, el enlace recibe el nombre de
TRIOSAS hemiacetálico. Cuando el carbono tiene un grupo cetona,
como grupo funcional, el enlace recibe el nombre de
hemiacetálico.
La molécula ciclada puede adquirir el aspecto de un
pentágono o de un hexágono. Los monosacáridos ciclados
con aspecto de pentágono reciben el nombre de Furanosas.
Los monosacáridos ciclados con aspecto de hexágono reciben
el nombre de Piranosas.
Isomería
La isomería es una característica que aparece en aquellas
moléculas que tienen la misma fórmula empírica, pero
presentan características físicas o químicas que las hacen
diferentes. A estas moléculas se las denomina isómeros. En
los monosacáridos podemos encontrar isomería de función,
isomería espacial e isomería óptica.
Isomería espacial
Los isómeros espaciales, o estereoisómeros, se producen
cuando la molécula presenta uno o más carbonos asimétricos.
Los radicales unidos a estos carbonos pueden disponerse en
el espacio en distintas posiciones. Cuantos más carbonos
asimétricos tenga la molécula, más tipos de isomería se
presentan.
El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional sirve
como referencia para nombrar la isomería de una molécula.
Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra
representado a su derecha en la proyección lineal se dice que
esa molécula es D. Cuando el grupo alcohol de este carbono
se encuentra representado a su izquierda en la proyección
lineal se dice que esa molécula es L.
ÓSIDOS
Los Ósidos son Glúcidos formados por varios
monosacáridos. La unión de monosacáridos se realiza a
través de un enlace especial que libera una molécula de agua
y que se llama enlace O-glucosídico, ya que un monosacárido
se une al siguiente a través de un Oxígeno.
Se llaman Holósidos a los ósidos formados por varios
monosacáridos.
Se denominan Heterósidos a los ósidos formados por
monosacáridos y otras moléculas distintas a los Glúcidos,
como pueden ser lípidos, que forman glucolípidos, o prótidos,
que pueden formar glucoproteínas, entre otros.
Los Holósidos se clasifican en Oligosacáridos y en
Polisacáridos.
Oligosacáridos
Los oligosacáridos son Glúcidos formados por un número
pequeño de monosacáridos, entre 2 y 10. Se denominan
Disacáridos, si están compuestos por dos monosacáridos,
Trisacáridos, si están compuestos por tres monosacáridos,
Tetrasacáridos, si están compuestos por cuatro
monosacáridos y así sucesivamente.
Los disacáridos se forman por la unión de dos
monosacáridos, mediante un enlace O-glucosídico. El enlace
se forma entre el carbono que forma el enlace hemiacetálico
del primer monosacárido y un carbono del segundo
monosacárido.
Para nombrar el disacárido formado se debe indicar las
moléculas que lo constituyen y el número de los carbonos
implicados en el enlace. Como el nombre químico suele ser
muy largo, se utiliza más el nombre más común.
Disacáridos importantes
Maltosa: a- D-Glucopiranosil -(1→4) - a -D-Glucopiranosa.
Enlace formado por dos glucosas cicladas, con el carbono
anomérico en posición a. Intervienen en el enlace el carbono
1 de la primera glucosa y el carbono 4 de la segunda.
Es un disacárido que no se encuentra libre en la Naturaleza.
Se obtiene por digestión de almidón o glucógeno. Posee
poder reductor. Es un enlace que contiene mucha energía.
Celobiosa: β -D -Glucopiranosil - (1→4) - β -D-
Glucopiranosa. Enlace formado por dos glucosas cicladas,
con el carbono anomérico en posición b. Intervienen en el
enlace el carbono 1 de la primera glucosa y el carbono 4 de la
segunda.
Es un disacárido que no se encuentra libre en la Naturaleza.
Se obtiene por digestión de celulosa. Posee poder reductor.
Lactosa: β -D -Galactopiranosil -(1→4)- β-D-Glucopiranosa.
Enlace formado por una galactosa y una glucosa, ambas
cicladas, con el carbono anomérico en posición β. Intervienen
en el enlace el carbono 1 de la galactosa y el carbono 4 de la
glucosa.
Es un disacárido que se encuentra libre en la Naturaleza. Es
el azúcar que posee la leche. Posee poder reductor.
Sacarosa: a -D- Glucopiranosil - (1→2) - β -D –
Fructofuranósido. Enlace formado por una glucosa ciclada,
con el carbono anomérico en posición a, y una fructosa
ciclada, con el carbono anomérico en posición β. Intervienen
en el enlace el carbono 1 de la primera glucosa y el carbono 2
de la fructosa.
Es un disacárido que se encuentra libre en la Naturaleza. Se
obtiene de la caña de azúcar y de la remolacha. Es el azúcar
común. No posee poder reductor.
Polisacáridos
Los polisacáridos son polímeros de monosacáridos, unidos
mediante enlace O-glucosídico. Cuando los monosacáridos
que forman la molécula son todos iguales, el polisacárido
formado se llama Homopolisacárido. Cuando los
monosacáridos que forman la molécula son distintos entre sí,
es decir, de más de un tipo, el polisacárido formado se
llama heteropolisacárido.
Los polisacáridos no tienen sabor dulce, no cristalizan y no
tienen poder reductor. Su importancia biológica reside en que
pueden servir como reservas energéticas o pueden conferir
estructura al ser vivo que los tiene. La función que cumplan
vendrá determinada por el tipo de enlace que se establezca
entre los monosacáridos formadores.
Los polisacáridos más abundantes en la Naturaleza son
el almidón, el glucógeno, la celulosa y la quitina.
Almidón: Aparece en células vegetales. Es un
homopolísacárido con función de reserva energética, formado
por dos moléculas, que son polímeros de glucosa, la amilosa
y la amilopectina. La amilosa está formada por glucosas
unidas por enlace a(1→4). La amilopectina está formada por
glucosas unidas por enlaces a(1→4) y (1→6). Estos enlaces
(1→6) originan ramificaciones, que se repiten en intervalos
de secuencias desiguales de monosacáridos. La amilosa
adquiere una estructura helicoidal y la amilopectina recubre a
la amilosa.
Glucógeno: Es un homopolisacárido con función de reserva
energética que aparece en animales y hongos. Se acumula en
el tejido muscular esquelético y en el hígado. Está formado
por glucosas unidas por enlace a(1→4) y presenta
ramificaciones formadas por enlaces (1→6).
Celulosa: Es un homopolisacárido formado por glucosas
unidas por enlace b(1→4). Es típico de paredes celulares
vegetales, aunque también la pueden tener otros seres,
incluso animales. Su importancia biológica reside en que
otorga resistencia y dureza. Confiere estructura al tejido que
la contiene. Las cadenas de celulosa se unen entre sí,
mediante puentes de Hidrógeno, formando fibras más
complejas y más resistentes.
Quitina: Es un homopolisacárido con función estructural,
formado por la unión de N-acetil-b-D-glucosaminas. Se
encuentra en exoesqueletos de artrópodos y otros seres, ya
que ofrece gran resistencia y dureza.