QUIMICA ORGANICA 2.

UNIDAD 2
FLOR CELESTE CASTRO REYES
2173000196

ESTERES
Los ésteres se derivan de los alcoholes y los ácidos carboxílicos y tienen la
fórmula general.
Al nombrar los ésteres, nombramos primero el grupo R derivado de un alcohol,
seguido del nombre derivado de un ácido carboxílico. Los ésteres llevan el sufijo -
oato.
Los ésteres contienen el grupo polar, por lo que experimentan fuerzas dipolares
permanentes entre las moléculas. Esto les confiere puntos de ebullición más altos
que los alcanos similares, pero más bajos que los alcoholes y ácidos carboxílicos
similares.
Los ésteres de cadena corta son solubles en agua; sin embargo, los de cadena
larga no.
Los ésteres son moléculas orgánicas derivadas de los ácidos carboxílicos y los
alcoholes. Tienen el grupo funcional -COOR. Los ácidos carboxílicos contienen un
grupo funcional conocido como grupo carboxilo, -COOH, y tienen la fórmula
general RCOOH. Para formar un éster, el átomo de hidrógeno del grupo carboxilo
del ácido carboxílico se sustituye, simplemente, por el grupo R de un alcohol. Así,
da a los ésteres la fórmula general y el grupo funcional -COO-.
Los ésteres pueden fabricarse de diversas formas, pero lo más habitual es que se
hagan a partir de ácidos carboxílicos y alcoholes. ¿Qué es la esterificación?
La esterificación es un tipo de reacción que produce un éster. En este caso,
hacemos reaccionar un ácido carboxílico con un alcohol para producir un éster y
agua. Se trata de una reacción reversible, lo que significa que tanto la reacción
hacia delante como la reacción hacia atrás ocurren al mismo tiempo, en un estado
de equilibrio dinámico.
Puedes sintetizar un éster fácilmente en el laboratorio:
 Calienta un ácido carboxílico y un alcohol en un baño de agua con unas
gotas de ácido sulfúrico.
 Cuando la reacción se haya completado, vierte la mezcla en un vaso de
precipitados lleno de agua.
 Por diferencia de densidad, se formará dos capas: el éster formará una
capa superior, mientras que los ácidos y el alcohol restantes se disuelven
en la disolución inferior.
 Con la mano, haz que el aire pase por el vaso de precipitados hacia tu
nariz. Debe oler a fruta.
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Los ésteres suelen tener un olor aromático, por lo que se utilizan en artículos de
baño, perfumes y limpiadores domésticos. De hecho, se utilizan incluso en
alimentos comunes como aromatizantes.
Nomenclatura de los ésteres
Como hemos visto anteriormente, los ésteres están formados por dos moléculas
diferentes: un ácido carboxílico y un alcohol. Sus nombres tienen dos partes y
reflejan estas dos moléculas.

• La primera parte del nombre proviene del alcohol. Se nombra igual que se
nombran las cadenas laterales de hidrocarburos en otras moléculas orgánicas.
Utiliza el nombre de la raíz del alcohol para mostrar su longitud, y termina en el
sufijo -ilo.
• La segunda parte del nombre proviene del ácido carboxílico. También utiliza
el nombre de la raíz del ácido carboxílico para mostrar su longitud, y termina en el
sufijo -oato.
Aunque no sepas de qué ácido carboxílico o alcohol está hecho un éster, puedes
averiguar fácilmente su nombre contando los carbonos de las cadenas de su
grupo R.
¿A qué carbonos se unen nuestros grupos adicionales? Aquí podemos ver que el
grupo metilo está unido al carbono 3 del grupo R de la derecha, y el átomo de
cloro está unido al carbono 3 del grupo R de la izquierda. Por lo tanto, esta
molécula se denomina 3-metilbutil 3-cloropropanoato.
En lugar de decir etanoato, los científicos suelen utilizar el nombre acetato cuando
hablan de ésteres basados en el ácido etanoico.
Propiedades físicas y químicas de los ésteres
El doble enlace contiene un grupo carbonilo, C=O; este grupo es polar. El oxígeno
es mucho más electronegativo que el carbono, por lo que atrae hacia sí los pares
de electrones compartidos en el doble enlace; así, queda parcialmente cargado
negativamente y deja al carbono parcialmente cargado positivamente. Esto se
representa con el símbolo delta, δ, y forma un dipolo permanente. Por ello, los
ésteres experimentan fuerzas dipolares permanentes entre las moléculas.
El enlace simple de un éster también es polar. Estos enlaces polares influyen en
las propiedades de la molécula. A continuación, se muestra su polaridad general.
Puntos de fusión y ebullición
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Los ésteres tienen puntos de fusión más altos que los alcanos similares, pero
puntos de fusión más bajos que los alcoholes y ácidos carboxílicos similares. Los
alcanos son moléculas apolares, por lo que las únicas fuerzas intermoleculares
que experimentan son débiles fuerzas de London. En cambio, los ésteres también
tienen fuerzas dipolares permanentes entre las moléculas. Estas son mucho más
fuertes que las fuerzas de London y requieren más energía para superarlas. Sin
embargo, los alcoholes y los ácidos carboxílicos también contienen enlaces de
hidrógeno entre las moléculas. Estos son el tipo de fuerza intermolecular más
fuerte, y hacen que los ácidos carboxílicos y los alcoholes tengan puntos de fusión
y ebullición mucho más altos que los ésteres.
Como ocurre con todas las moléculas, los ésteres de cadena larga tienen puntos
de fusión y ebullición más altos que los ésteres de cadena corta. Esto se debe a
que las moléculas más grandes contienen más electrones y, por tanto, tienen
dipolos temporales más fuertes, lo que crea fuerzas de Van der Waals más
intensas entre las moléculas. Los ésteres ramificados tienen puntos de fusión más
bajos que los ésteres de cadena recta, ya que las ramificaciones hacen que las
moléculas no puedan agruparse tan estrechamente. Esto reduce la atracción entre
ellas.
En este caso, el butanoato de butilo tiene una masa molecular relativa mayor que
el etanoato de etilo, pero menor que el propanoato de butilo. Esto significa que
tiene un punto de ebullición más alto que el etanoato de etilo, pero menor que el
propanoato de butilo. El butanoato de metilo tiene la misma masa relativa que el
metilpropanoato de metilo. Sin embargo, al estar ramificado, las moléculas no
pueden agruparse tan estrechamente. Esto le confiere un punto de ebullición más
bajo.
Solubilidad
Aunque los ésteres no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí, sí pueden
formar enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. Esto se debe a que
tienen un par solitario de electrones que pueden enlazar con cualquiera de los dos
átomos de hidrógeno parcialmente positivos del agua. Por ello, los ésteres de
cadena corta son solubles en agua. Sin embargo, los ésteres de cadena más larga
no lo son. Sus cadenas de hidrocarburos no polares rompen los enlaces de
hidrógeno, obstaculizando la unión. Por este motivo, al verter una solución
después de crear un éster en un vaso de precipitados con agua, el éster no se
disuelve y forma una capa en la superficie del agua.
Reacciones de los ésteres
Ya hemos mencionado algunos usos de los ésteres, como perfumes, plásticos y
aromatizantes. Pero, también se encuentran en el biodiésel y se utilizan a menudo
como plastificantes y disolventes. Para hacer jabón, hidrolizamos los aceites
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vegetales. Lo veremos con más detalle en Reacciones de los ésteres; pero, por
ahora, basta con conocer algunas de las otras reacciones en las que intervienen
los ésteres:
Hidrólisis ácida, para formar un ácido carboxílico y un alcohol; es un ejemplo de
reacción de sustitución nucleofílica.
La hidrólisis con bases, también conocida como saponificación, para formar una
sal de ácido carboxílico y un alcohol.
Reacción de aceites vegetales con metanol para obtener biodiésel.
Polimerización de alcoholes y ácidos carboxílicos para formar un poliéster.
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HALOGENUROS DE ACILO
Un haluro de ácido o haluro de acilo, es un compuesto derivado de un ácido al
sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno.
Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional -
COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un
oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un
halógeno (X).
Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama grupo acilo. Los
halogenuros de ácido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del
halógeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminación «oico»
del ácido del que deriva por «ilo» o ¨-oilo¨Por ejemplo, el resto acilo
derivado del ácido acético (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de ácido
derivado del acético, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.Se
caracterizan por tener el grupo "alcanoilo" -COX donde X puede ser
cualquier halógeno. Su fórmula general es:

Nomenclatura.
Regla 1. La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminación -
oico del ácido con igual número de carbonos por -oilo. Además, se sustituye la
palabra ácido por el halógeno correspondiente, nombrado como sal.

Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el

grupo funcional. La numeración se realiza otorgando el localizador más bajo al
carbono del haluro.
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Regla 3. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes,

aldehídos, cetonas, nitrilos y amidas (que deben nombrarse como sustituyentes).
Tan sólo tienen prioridad sobre él los ácidos carboxílicos, anhídridos y ésteres.

Regla 4. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al haluro (ácido

carboxílico, anhídrido, éster), el haluro se nombra como: halógenocarbonilo.......

Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena

principal y se nombra como: halogenuro de ..............carbonilo.