COMPUESTOS

CARBOXILOS
ANDREA ARTEAGA BRAM
EL GRUPO CARBOXILO

Consta de un grupo hidroxilo y un grupo

carbonilo que están unidos entre sí a
través del átomo de carbono del grupo
carbonilo

El grupo carboxilo Se disocia a valores de pH

muestra una polaridad elevados y actúa como un ácido
debido a su grupo débil.
carbonilo.

Pueden formar fuertes enlaces

de hidrógeno con el agua y
entre sí
 La estructura de los ácidos
carboxilicos es plana con ángulos
de enlace de 120°

Los ácidos carboxílicos son moléculas

polares, y al igual que los alcoholes
pueden formar puentes de hidrógeno
entre sí y con otros tipos de
moléculas polarizadas como es el
caso del agua y alcoholes.
ÁCIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo al sustituyente

enlazado al grupo carboxilo en: alifáticos y aromáticos.

ALIFÁTICOS AROMÁTICOS

También se clasifican de acuerdo al número de grupos carboxilicos

que presente en: monocarboxílicos, dicarboxílicos y tricarboxílicos
ÁCIDOS CARBOXILICOS
alifáticos y aromáticos.

ALIFÁTICOS
 ALIFÁTICOS

Los ácidos grasos son

saturados cuando no poseen
enlaces dobles, son flexibles y
sólidos a temperatura
ambiente.

Los Insaturados o
poliinsaturados si en la cadena
hay dobles o triples enlaces,
rígidos a nivel del doble enlace
siendo líquidos aceitosos.
ÁCIDOS CARBOXILICOS
alifáticos y aromáticos.

AROMÁTICOS
ÁCIDOS CARBOXILICOS
monocarboxílicos, dicarboxílicos y tricarboxílicos
 ESTADO FÍSICO
1-9 C líquidos incoloros con olor desagradable
10+ C sólidos cerosos inodoros

Todos los ácidos aromáticos son sólidos

SOLUBILIDAD Solubles en disolventes orgánicos

1-4 C miscibles en agua menos polares, como éter, alcohol y
5C parcialmente miscible benceno

6+Parcialmente insolubles
Los ácidos aromáticos son insolubles en agua
 PUNTOS DE FUSIÓN

Los puntos de fusión de los

ácidos cadena normal oscilan
cada dos miembros
consecutivos de la serie, pues
los ácidos de número impar de
carbonos funden a menor
temperatura que el
correspondiente homologo
inferior de número par de
átomos de carbonos.
 Los ácidos carboxilicos forman dímeros
PUNTOS DE EBULLICIÓN cuyas unidades están firmemente unidas
Los ácidos carboxílicos entre sí a través de dos puentes de
hierven a temperaturas muy hidrogeno.
superiores que los alcoholes,
cetonas o aldehídos de pesos
moleculares semejantes. Los
puntos de ebullición de los
ácidos carboxílicos son el
resultado de la formación de
un dímero estable con
puentes de hidrógeno.
Varía según el número de
carbonos a mayor número de
átomos de carbono mayor el
punto de ebullición
FUENTES NATURALES
USOS COMERCIALES E INDUSTRIALES
Aditivos. Conservantes (Ácido sórbico y ácido benzoico).
Acidulante en bebidas carbonatadas y alimentos (Ácido cítrico y ácido láctico).
Antipirético y analgésico (Ácido acetilsalicílico).
Fabricación de plásticos y lubricantes (Ácido sórbico).
Fabricación de barnices, resinas elásticas y adhesivos transparentes (Ácido
acrílico)
DERIVADOS
ESTERES
Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor
agradable . 12C
Los ésteres superiores son sólidos cristalinos e inodoros.
SOLUBILIDAD P. FUSIÓN Y EBULLICIÓN
Los ésteres de baja Sus puntos de fusión y ebullición son en general menores
masa molecular son
solubles en agua. 1 a que de los alcoholes y ácidos, con un contenido similar de
5C carbono.

los de mayor masa A medida que aumentan los carbonos aumenta el punto de
molecular son ebullición
insolubles.
Solubles en solventes
organicos
Menos densos que el
agua
ESTERES
Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los
acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de
nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como
materia prima para las condensaciones de ésteres.

En la obtención de jabones
Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado
saponificación, a partir de aceites vegetales o grasas
animales los cuales son esteres con cadenas saturadas e
insaturadas.

El aroma de muchas flores y frutos se debe a la presencia de esteres, estos se

emplean en la fabricación de perfumes y como saborizantes en la fabricación de
dulces y bebidas no alcohólicas.
AMIDAS Derivados de ácidos carboxílicos en los que el grupo -OH es sustituido
por —NH2, —NHR o —NR2.
Es bastante polar. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras

Sólidas y solubles en agua a excepcion de la formamida,

sus puntos de ebullición y fusión son más altos que los de los ácidos
correspondientes.

Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son

menores que las primarias. Sólidas

las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos

normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso
molecular
Enlace amida Se le llama así al enlace Carbonilo-nitrógeno y en las proteínas
se le llama ENLACE PEPTÍDICO.

Los aminoácidos de las proteínas están unidos entre sí por enlaces

amida (peptídico) para formar péptidos.

UREA
Tiene un gran interés técnico, por su utilización como abono, así como en la
industria farmacéutica, y sobre todo para la fabricación de resinas y materiales
plásticos.

Se utilizan como anestésico local en la odontología.

De forma industrial las amidas se emplean como

disolventes(dimetilformamida) para la extracción de metales, entre
otros, en la industria textil como materia prima para la fabricación
de fibras sintéticas, en la fabricación de papel blanco y como
fertilizantes
HALOGENUROS DE ACILO
Un halogenuro de acilo es un derivado de ácido carboxílico en el que el grupo -OH es
sustituido por un átomo de un halógeno.

SOLUBILIDAD P. EBULLICIÓN
son líquidos Tienen punto de ebullición menores que los ácidos orgánicos
Insolubles en agua de los que provienen.
solubles en disolventes A mayor número de carbonos mayor punto de ebullición

orgánicos El cloruro de benzoilo es utilizado en la producción de

tintes, perfumes, recinas y farmacos

No existen en la naturaleza, El cloruro de etanoilo se utiliza en colorantes,

debido a que se hidrolizan insecticidas y sedantes
facilmente
Los haluros debido a su olor desagradable se utilizan
para la fabricación de gases lacrimógenos
ANHIDRIDOS Los anhidridos de ácido son derivados de ácidos carboxílicos formados
por condensación de dos moléculas de ácidos carboxílicos.

Anhidrido carbónico (CO2):Se utiliza como agente extintor

La mayoria son gaseosos. Y los de
menor número de cabonos son
líquidos.
Puntos de fusión y ebullición
bajos
Densos con energías de ionización
altas
Poseen olor penetrante y son
poco solubles en agua
eliminando el oxígeno para el fuego. En Industria Alimenticia,
se utiliza en bebidas carbonatadas para darles efervescencia.
Anhidrido acético. Este se utiliza en la fabricación de acetato de
celulosa, resinas, también en la síntesis de aspirinas. El
anhidrido acético. Es un liquido, incoloro, de olor picante y más
denso que el agua (puede absorber la humedad del aire
transformándolo en ácido acético. Se prepara en grandes
cantidades en escala industrial.
Anhidrido Maleico: Se utilizan en la industria como materia
prima para resinas de poliéster insaturado
Gracias