Universidad de Guayaquil

Facultad de Ciencias Químicas

Carrera: Bioquímica y Farmacia

Informe de Laboratorio
Asignatura: Laboratorio de Farmacognosia y Fitoquímica
Profesor/a: Q.F. Katherine Bustamante Pesantes M.Sc
Número de Practica Tema de la práctica de laboratorio
#8 Aislamiento del estigmasterol de la soya a partir del método Soxhlet.
Grupo: 3 Sub-grupo: 3 Semestre: III
❖ Baque Sarco Darwin
❖ Macías Ana María
Integrantes: ❖ Mero Valentina
❖ Montesdeoca Daniel
❖ Rodríguez Alex
❖ Rodríguez Jolly
Objetivos de la práctica de Laboratorio
1. Aislar el estigmasterol de la soya mediante el método de soxhlet.
Reactivos de Laboratorio

Reactivo Frases R/S

Pictograma
Nombre Formula R S
Benceno C6H6 45 -11 - 53 - 45
48/23-
24/25

Materiales de Laboratorio

Materiales

1. Balón de destilación

2. Dedal de celulosa

3. Extractor de Soxhlet

4. Mortero

5. Tubo refrigerante o Condensador

Equipos de Laboratorio

Equipos

1. Estufa

2. Soporte Universal

Actividades por Desarrollar

Método Soxlhet

*Balón
Armar Equipo Soxhlet * Condensador
*Extractor

Triturar Muestra (En caso de ser necesario)

Envolver Muestra (En el dedal de celulosa)

Colocar El dedal (En el extractor de Soxhlet)

Colocar El solvente (Hasta la mitad del balón)

Encender La estufa

Abrir Las llaves del agua

Observar (Como se realiza los lavados es aquí donde

se une el solvente con el aceite extraído
de la muestra)

Separar Aceite esencial del solvente (Llevarlo a un

rotavapor)
Resultados Obtenidos
Partes del método de Soxhlet

Condensador

Soxhlet
(contiene
dedal con
muestra

Balón en
ebullición

Conclusiones
✓ Se aprendió el uso del aparato de destilación por Soxhlet para la obtención del estigmasterol que
proviene de la soja
Recomendaciones
✓ Tener cuidado al momento de conectar el equipo de Soxhlet para evitar quebrar el instrumento ya
que son frágiles.
✓ Conectar de forma correcta las mangueras por donde pasa el agua para que llene correctamente el
refrigerante.
✓ Tener limpios los materiales y el área en donde se valla a realizar la práctica
Bibliografías
Bolívar, G. (2020, enero 17). Esteroles: estructura, funciones y ejemplos. Lifeder.
https://www.lifeder.com/esteroles/

(Italiano) Stigmasterolo: formula, presenza in natura, proprietà, utilizzi. (2021, abril 21). Un Mondo
Ecosostenibile; ecosostenibile. https://antropocene.it/es/2021/04/21/stigmasterolo/

Pascual Fuster, V. (2017). Utilidad de los esteroles vegetales en el tratamiento de la

hipercolesterolemia. Nutricion hospitalaria: organo oficial de la Sociedad Espanola de Nutricion
Parenteral y Enteral, 34(4), 62-67. https://doi.org/10.20960/nh.1574

Valenzuela B., A., & Ronco M., A. M. (2004). Fitoesteroles y fitoestanoles: Revista Chilena de Nutricion:,
Bromatologia y Toxicologia, 31, 161-169. https://doi.org/10.4067/s0717-75182004031100003
Marco Teórico

Fitoesteroles
a) Concepto
Los fitoesteroles son sustancias químicas parecidas al colesterol-que se encuentran principalmente en
plantas y vegetales verdes o amarillos y en una variedad de alimentos, incluyendo verduras, frutas, granos
integrales, frutos secos, semillas de calabazas, soja y arroz integral.
Los fitoesteroles y sus formas reducidas, los fitoestanoles, son esteroles de origen vegetal ampliamente
distribuidos en la naturaleza y cuya estructura es muy similar a la del colesterol.
Se han descrito más de 200 tipos diferentes de esteroles vegetales en diferentes especies de plantas, siendo
el más abundante el sitosterol o β-sitosterol, seguido por el campesterol y el estigmasterol.
La fuente más concentrada son los aceites vegetales, como los de maíz, girasol, soja y colza (que contienen
entre un 0,1% y 0,8%), de tal manera que una persona que consuma al día 30 g de aceite de maíz estaría
ingiriendo alrededor de 300 mg de esteroles vegetales, una cantidad que se ha demostrado ya posee alguna
eficacia a la hora de reducir la absorción de colesterol.
El efecto hipocolesterolémico de los fitoesteroles es atribuido a tres acciones metabólicas:
✓ Inhiben la absorción intestinal del colesterol: Por competencia en la incorporación del colesterol a
las micelas mixtas.
✓ Disminuyen la esterificación del colesterol en los enterocitos: Al inhibir la actividad de la enzima
acilCoA-colesterol-acil transferasa.
✓ Estimulan el eflujo del colesterol: Desde los enterocitos hacia el lumen intestinal al aumentar la
actividad y la expresión de un transportador molecular de tipo ABC. Estos transportadores se
denominan ABCG5 y ABCG8.
Posee también propiedades antioxidantes ya que cuenta con una asociación con la vitamina E para bajar la
hipertensión, esto es un plus en sus virtudes benéficas.

b) Principales fitoesteroles con su respectiva estructura química.

Estigmasterol Campesterol 𝜷-Sitosterol Colesterol

Ergosterol Brassicasterol
 c) Descripción del mecanismo de acción de los fitoesteroles ante el colesterol malo. Esquematizar
con imágenes.

Como sabemos, el colesterol es el esterol predominante en animales, es el esteroide más abundante en el

organismo humano. Este compuesto es un componente habitual de la dieta (leche, carne, huevos…) pero
también se sintetiza principalmente en el hígado. Desempeña importantes funciones en el organismo: es el
precursor de la síntesis de diversas hormonas esteroideas, sirve para estabilizar las membranas celulares y,
en forma de ésteres de colesterol (usualmente asociados con triacilglicéridos), participan en los procesos de
transporte/almacenamiento de lípidos (Palou, 2005)
Una vez sintetizado, el organismo animal es incapaz de romper el sistema de anillos, de modo que es
excretado como tal. Por este motivo, al ser poco soluble, el colesterol tiende a precipitar en el endotelio de
los vasos sanguíneos, formando las placas de ateroma que dan lugar a la arterioesclerosis, una de las causas
de mortalidad más frecuentes en los países desarrollados.

d) Contenido de colesterol animal en alimentos representativos; en mg/100g de porción

comestible
e) Ejemplos de plantas ricas en fitoesteroles Vs Acción Farmacológica

Plantas Nombre Científico Acción Farmacológica

1. Maíz Aceite de maíz, por sus ácidos
grasos poliinsaturados, tiene una
acción hipolipemiante,
antiateromatosa.
Zea mays Fracción insaponificable se
emplea, en forma de dentrífico,
para prevenir la piorrea
alveolodental.

El salvado de trigo tiene un efecto

2. Trigo laxante, saciante,
hipocolesterolemiante,
Triticum aestivum hipoglucemiante.
El aceite protege y nutre la piel es
hipocolesterolmiante,
hipoglucemiante, demulcente,
resolutivo y vitamínico.
La harina es nutritiva y su uso
interno se aplica en casos de
estreñimiento como
complemento, en la diabetes y
enfermedades del intestino.
3. Soja b-sitosterol: tratamiento del
adenoma prostático.
Los saponósidos presentan
Glycine max actividad antiviral.
En cosmética actúan como
antioxidantes, regeneradores
(estimulando la síntesis de
colágeno, elastina), hidratantes y
reafirmantes.
4. Coco Diurético: Fisiológicamente la
administración de agua produce
un efecto diurético, conocido
como “diuresis acuosa”.
Cocos nucifera L. Experimentalmente se ha
comprobado una ligera actividad
diurética en ratas, inducida por la
administración oral de agua del
fruto de la planta.
5. Aceituna Ligeramente antipiréticas.
propiedades antioxidantes debidas
a oleuropeína, y a su elevado
Olea europaea contenido en vitamina E. Previene
el envejecimiento celular y
también la formación de células
cancerosas.
 f) Productos enriquecidos con fitoesteroles nivel comercial
Los esteroles vegetales extraídos de las plantas no pueden añadirse a los alimentos con facilidad. En cambio,
si se procede a su esterificación mediante ácidos grasos se forma un esterol esterificado de plantas que puede
incorporarse a los alimentos sin dificultad (especialmente a la parte grasa como las margarinas, leches o
yogures etc), sin cambiar el sabor ni la apariencia de los mismos.

Esteroles Estanoles
Alimento funcional Envase Unidad
(x unidad) (x unidad)
Margarina 10 g. 1,3 g.
Bebida láctea 1 L. 250 ml. 0,75 g.
Pro-Active
Yogur líquido 100 ml. 2 g.
Yogur sólido 125 g. 0,75 g.
Yogur líquido 96,3 ml. 1,5 g.
Danacol
Vasito 125 g. 1,6 g.
Benecol Botella 67,5 ml. 2 g.

Estigmasterol

a) Beneficios

Como uno de los principales fitoesteroles, el estigmasterol se incluye entre los compuestos de esteroles en la
dieta que potencialmente pueden reducir el riesgo de enfermedad cardiovascular.
El consumo de 2 gramos diarios de esteroles vegetales se asocia a una reducción del 8-10% del colesterol
LDL en sangre, con una posible reducción del riesgo de enfermedad cardiovascular.
El estigmasterol parece desempeñar un papel en la reducción de la inflamación, lo que puede deberse a que
es un precursor de los compuestos químicos que pueden limitar los procesos inflamatorios. También posee
propiedades como un potente antioxidante, hipoglucemiante e inhibidor de la tiroides.
El estigmasterol, en los procesos de las células vegetales, puede desempeñar un papel en las respuestas al
estrés de las plantas, el metabolismo y las enzimas involucradas en la biosíntesis de las membranas celulares
de las plantas.
También se ha demostrado que el estigmasterol ejerce efectos antiangiogénicos y anticancerígenos a través
de la regulación a la baja de TNF-alfa y VEGFR-2.
 b) Síntesis de progesterona a partir del estigmasterol

El estudio en este campo se inició en torno a la década de 1950 con el descubrimiento de un hongo
perteneciente al género Rhizopus, que era capaz de introducir específicamente en la molécula de progesterona
un grupo hidroxilo, con configuración α, en la posición 11.
La progesterona se obtenía mediante síntesis química a partir del estigmasterol presente
en la soja. Este hecho posibilitó la supresión de varios pasos de síntesis requeridos hasta entonces; pasando
a realizarse la hidroxilación en C11 en un solo paso. Este descubrimiento fue decisivo para explicar el
posterior desarrollo de la biotransformación como método de síntesis de esteroides con actividad biológica.

Esteroles Animales

a) Estructura

b) Clasificación

En animales
El colesterol es por lejos el esterol animal más importante. Entre otros zooesteroles podemos mencionar
también al colestenol, coprastenol y demosterol.

En plantas
Hasta ahora no se ha hecho mención de ningún fitoesterol o esterol vegetal, los cuales son iguales de
importantes para nuestro consumo, pues se comercializan como suplementos nutricionales para reducir los
altos niveles de colesterol evitando su absorción.

En hongos
El esterol principal de los hongos se llama ergosterol, abreviado usualmente como el ergosterol se diferencia
un poco más del colesterol por tener dos dobles enlaces extras, ubicándose uno de ellos en la cadena lateral
R del extremo derecho. Este esterol ayuda a proteger a los hongos de la acción de ciertos antibióticos.
En bacterias
Y finalmente tenemos los hopanoides, los cuales se consideran esteroles primitivos y permiten que las
bacterias resistan condiciones hostiles de temperatura, presión, acidez o medios altamente salinos. Los
hopanoides ni siquiera tienen como base estructural los cuatro anillos condensados, sino que consta de cinco
anillos.