UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

QUÍMICA ANALÍTICA
INFORME DE LABORATORIO
PRÁCTICA
DOCENTE: Q.F Daniel José Petroche Torres 8
#:
ESTUDIANTE BFA-S-
• Montesdeoca Placencia Roddy Daniel CURSO:
(S): CO-3-11
AÑO 2022-
SEMESTRE: 3 PARALELO: 3B FECHA: 20/02/2023
LECTIVO: 2023
TEMA: Nitración de la acetanilida para obtener p-nitroacetanilida
• Sintetizar y purificar p-nitroacetanilina
• Efectuar una reacción de nitración en una amina aromática protegida y posteriormente
eliminar la protección por hidrólisis alcalina.
OBJETIVO (S): • Para conseguir nuestro objetivo debemos emplear técnicas de reflujo y recordar cómo
se realiza una destilación.
• Efectuar la hidrolisis en medio acido de la P – nitroacetanilida para obtener
Pnitroanilina.
MARCO TEÓRICO

La sustitución de un átomo de hidrógeno sobre el núcleo aromático por el grupo nitro se conoce como nitracion
aromática. Algunos de los compuestos aromáticos nitrados son de gran importancia practica, por lo cual sus
preparaciones y en particular la nitración de los compuestos aromáticos ha sido estudiados con gran detalle. Como
consecuencia de ello se sabe con exactitud como llevar a cabo con eficacia el proceso de nitración y también se
tienen bastante conocimiento sobre el mecanismo de la nitración aromática que sobre cualquier otra de las reacciones
de sustitución aromática.
La nitracion se origina ordinariamente tratando el compuesto aromático con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico
concentrados. El agente nitrante es el ion nitronio cargado positivamente (NO2) + , el cual se forma según la siguiente
reacción:

• HNO3 + 2H2SO4 (NO2) + + 2HSO4

El ácido nítrico puede reaccionar consigo mismo de modo análogo , por lo cual puede actuar por si solo como agente
nitrante, aunque únicamente frente a determinados compuestos aromáticos como el fenol :

• NO3H (NO2) + + 2NO3 - + H3O4

Los compuestos aromáticos nitrados presentan interés por su empleo como explosivos y porque pueden ser
transformados fácilmente por reducción a las aminas primarias correspondientes , las cuales son a su vez sustancias
de partida para la preparación de muchos colorantes .

Los compuestos nitrados contienen un enlace carbono nitrógeno R-NO2, como se demuestra al poder ser reducidos
a las aminas primarias . En cambio los esteres nitrosos como R-O-N =O , isomeros de los compuestos nitrados , no
dan por reducción compuestos que contienen un nitrógeno unido a carbono. El proceso de nitracion siempre va
acompañado de una destrucción parcial de la sustancia orgánica tomada de oxidación , ruptura del propano solo
alrededor del 40% se transforma en un nitro compuesto.

La mezcla de nitrocompuestos tiene la siguiente composición:

CH3 –CH2 –CH3 + HNO3 CH3NO2 + C2H5NO2 + C3H7NO2

La nitracion es tanto menos fácil cuantos mas grupos nitros existan en la molécula . otros sustituyentes suelen facilitar
la nitracion en la industria se opera en reactores de fundición de ferrosilicio con dobles paredes , para poder calentar
o enfriar , como las derivados son insolubles en agua, una vez terminada la reacción se vierte el producto sobre agua
con hielo , después se recoge el precipitado por filtración y del filtrado se recupera el ácido sulfúrico por
concentración.

Estructura de los Derivados Nitrados

En los derivados nitrados existe un enlace C-N que por reducción de aminas primarias:

Mientras esto suceda con los nitritos , isomeros de alquenos además los nitritos se hidrolizan.

El enlace C-N de los derivados nitrados es muy estable con excepción de los derivados que tiene grupos nitro en O
y P en lo que uno de ellos se puede sustituir por grupos -OH , -NH2 , y OCH3 , debido a al activación de las
posiciones O- o P- . El grupo nitro constituye un ejemplo de resonancia
En la nitración se produce la reacción probablemente por el ataque del ion electrolítico NO2 - que se origina en la
disociación del ácido nítrico en presencia de ac. Sulfúrico.

Nitración de la Acetanilida
El mecanismo de la nitración de la acetanilida es que un ion nitronio de la mezcla es el que efectúa el ataque
electrolítico en el núcleo aromático. La nitración directa de la anilina y de las otras muchas aminas en solución de
ácido sulfúrico concentrado origina generalmente una mezcla de productos resinosos coloreados a menos que la
solución se diluya con un considerable exceso de ácido sulfúrico concentrado.
En estas ultimas condiciones la nitración de la acetanilida, suministra una mezcla de las 3 nitroacetanilidas isomeras
( o , m y p ).

La nitracion directa de la anilina origina generalmente una mezcla de productos resinosos coloreados para obtener
el isomero “ Para “ generalmente se refiere 2 etapas :

Nitracion de la Acetanilida
Hidrólisis de la Para – Nitroacetanilida a p – nitroanilida.

Son cristales blancos, solubles en alcohol y éter muy ligeramente en agua fría, soluble en agua caliente y soluciones
de hidróxido de potasio. Se usa en la producción de p-nitronilida que se usa para intermedios de colorantes
,especialmente rojo de p-nitronilida, inhibidores de gomas de gasolina , inhibidores de corrosión.

USOS DE LA NITROACETANILIDA

Producción de la nitroanilida.- (intermedio de colorantes), síntesis de agente fotográfico contra el empañado o –

fenilendiamina, coccidiosfatos.
La acetanilida obtenida se somete a la nitracion en cuyo proceso el nitragrupo ocupa la posición para respecto al
grupo amino.
Saponificando la p- nitroacetanilida se obtiene la p- nitroanilina . Es uno de los productos básicos en la producción
de colorantes. El proceso de saponificación se realiza según el esquema:

• También se emplean como disolventes , explosivos perfumes, materiales colorantes ( en especial amarilla )
también son materias primas de síntesis muy importantes para preparar colorantes azoicos.

REACTIVOS DE LABORATORIO
Reactivos de laboratorio Materiales de laboratorio Equipos de laboratorio
• Matraz
• Tubo refrigerante y
• Luna de reloj
manguera
• 3 mL de anilina • Espátula
• Soporte universal
• 3 mL de anhidrido acético • Balón redondo
• Recipiente metalico
• 2.5 mL acido acético • Papel de filtro
• Parrilla electrica
glacial • Vaso de precipitado
• Bandeja de aluminio y
• Pinza metálica
hielo
• Pipeta
TÉCNICAS OPERATORIAS O PROCEDIMIENTO

Primeramente, llevamos a pesar la p- nitroacetanilida en una balanza digital y su peso fue 0,08 g de color crema

Balanza solido crema 0,08 g digital

Luego procedemos a armar el equipo, y agregamos al balón aforado redondo 0,15 g de para – nitroanilida y luego
agregamos HCl concentrado (con la ayuda de una pipeta) color amarillo disuelto en 3,5 ml de H2O destilada y luego
procedemos a
Luego como no se disolvió la p - nitroacetanilida con HCl en presencia de calor procedemos agregar HCl + H2O por
exceso 1,5 ml y luego de nuevo conectamos el balón al refrigerante para realizar el reflujo durante 15 minutos más
hasta disolver y luego filtrar si en caso queda un líquido turbio hasta obtener un liquido trasparente
Pipeta 1,5 ml Papel de filtro
HCl en 3,5 ml Embudo
H2O
P – nitroacetanilida liquido amarillo

trasparente

Luego la mezcla de reacción trasparente se colocó en un vaso precipitado de 50 ml.

Sumergido en hielo y se le agrega 5-6 ml. De solución de NaOH (color blanco) al 40 % hasta obtener una Rx alcalina
y probamos con un papel tornasol rojo.

De rojo a azul
P. nitroanilina
Vaso precipitado de 50 ml de
para - nitroacetilina
Hielo

C8H8N2O3 (acu) + NaOH

Para – nitroacetalina

Luego filtramos el sólido obtenido y lar por varias veces con H2O fría destilada.
C8H8N2O3 + NaOH
Se produjo con el papel azul Y
mantuvo azul

Hasta obtener el sólido deseado →amarillo patito o marrón

C8H8N2O3 (acu) + NaOH(acu) C6H6N2O2 (s) + C2H3O2Na

Calculando: P – Nitroanilina sodio % R 1 – amina Nitrobenceno

%R

% R = 53,3

RESULTADOS OBTENIDOS

1. ¿Cuál es el motivo de nitrar la anilina en tres etapas?

Al nitrar directamente la anilina se protona el amino, transformándolos en NH 3+ que es desactivante y fuerte
y meta dirigente. Es decir, nitrará en meta La nitración se usa para la protección del grupo amino. Se
prepara una mezcla de un ácido débil como el ácido acético, una amina (anilina) y un anhídrido acético
agitando constantemente, esto genera una reacción exotérmica, a la mezcla
formada se le adiciona agua obteniéndose a si la acetanilida
Estando ya protegido el producto se orienta la reacción preparando p – nitroacetanilida para esto se mezcla
el producto anterior lentamente con ácido sulfúrico y ácido nítrico esta se añade gota a gota a la primera
mezcla controlando a que no presente reacciones exotérmicas, se obtiene la P – nitroacetanilida, por último
se realiza la desprotección del grupo NH2 preparando la P- nitroanilina, haciendo reaccionar el producto
anterior con el HCl, esta mezcla se somete a reflujo y se filtra en caliente; se agrega NaOH hasta un PH
básico y por último se filtra al vacío y se obtiene la P – nitroanilina a los productos obtenidos se realiza
pruebas de solubilidad y se caracterizan mediante espectrometría de infrarrojo
2. ¿Cuál es el mecanismo de reacción para la hidrolisis de la P – nitroacetanilida?
Da como resultado un precipitado cristalino de color amarillo correspondiente P – nitroanilina. El buen
manejo de la temperatura y de la temperatura y de los filtrados en caliente, permite la obtención de un
producto final más puro y de mejor rendimiento. El proceso de re – cristalización ayuda a que estos
precipitados obtenidos tengan presentes menor cantidad de agentes interferentes o impurezas.
3. ¿Porque la P- nitro anilina es soluble en ácido clorhídrico?
Porque sus hidrógenos son bastantes ácidos a causa del efecto atractor de electrones del grupo -NO2
Si realizamos la estructura de resonancia del anión que se forma cuando pierde un hidrógeno del grupo -
NH2 vas a ver que se posiciona una carga positiva sobre el carbono al cual está unido, este grupo, por lo que
se estabiliza la carga negativa, del anión.
4. ¿Cuál es la importancia que tienen las aminas aromáticas en la industria química?
Las aminas aromáticas se utilizan principalmente como compuestos intermedios en la fabricación de tintes y
pigmentos, la principal clase de tintes es la de los colorantes azoicos que se obtienen por diazotización, un
proceso mediante el cual se hace reaccionar una amina aromática primaria con ácido nitroso en presencia
de un exceso de ácido mineral para producir compuestos diazoicos (-N=N) seguidamente estos compuestos
químicos intermedios en la industria de los colorantes, o como productos farmacéuticos, tejidos, ferretería,
peluquería y fotografía.

5. ¿Informe los rendimientos obtenidos?

• C6H5N2
Anilina CH3COOH acetanilida

• C8H9NO P- nitroacetanilida (C8H8N2O3)

Acetanilida H2SO4
• C8H8N2O3 C6H6NO P – nitroacetanilida HCl, NaOH P - nitraanilina

6. Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas, el uso y precauciones que
se deben tener con los reactivos que se utilizaran en la practica.
Ácido acético glacial (CH3COH). – Es el nombre del compuesto puro al 98% mínimo que la diferencia de
las soluciones acuosas frecuentemente halladas y que reciben el nombre de ácido acético.
Usos:
Elaboración de anhídrido acetato de células y el manómetro de acetato de vinilo, esteres acéticos, ácidos
cloro acéticos y producción de plásticos, productos farmacéuticos, colorantes, PF 16,3 y 118 (765 mm)
– 80 (202) d. 1,00492 (2014) viscosidad (20 ) 1,22 cps, Inflamación 43,3
Anhídrido acético. – Propiedad incolora liquida, movible, fuertemente refrigerante olor penetrante,
peligroso muy irritante y corrosivo puede causar quemaduras y daños a las hojas, riesgo moderado de
incendio.
Uso de fibras de plástico de acetato de celulosa, acetato de vinilo agente acetil ante y deshidratante en la
elaboración de productos farmacéuticos, perfumes, explosivos P.e.139,9 inflamación 49,4
miscible en alcohol, éter y ácido acético soluble en H2O fría se descompone para dar ácido acético
Anilina. – Es una de las bases más importantes; sustancia base para la obtención de muchos colorantes y
drogas, es un líquido aceitoso incoloro olor, sabor característico se oscurece rápidamente por exposición al
aire y a la luz los vapores contaminan y dañan los tejidos, solubles en alcohol, éter y benceno, soluble en
agua. Usos:
Aceleradores y antioxidantes para el caucho, colorantes y productos químicos para la fotografía, explosivos,
hervicidas, fungicidas. P. ebullición 184.4 temperatura de autoigniciación 615 , Inflamación 70

7. ¿Qué uso tiene la P – nitroanilina?

Se utiliza para el intermedio de colorantes especialmente rojo de P – nitroanilina, inhibidores de goma de
gasolina, inhibidores de corrosión, condiciones experimentales para efectuar la hidrólisis de amidas y
mecanismo de reacción, antioxidantes, productos farmacéuticos y gasolina, en peptizantes, medicamentos
de aves de corral.
ANEXOS

CONCLUSIONES

En esta parte de la práctica se pretende alcanzar el objetivo final de las dos sesiones anteriores de laboratorio: obtener
la P – nitroanilina comenzamos mezclando la P – nitroacetanilida que obtuvimos en la segunda sesión y que tiene el
aspecto de un sólido amarillento con H2O para que tenga lugar la reacción de hidrolisis y añadimos HCl que actúa
como catalizador. Como las amidas son poco reactivos debido al par de electrones sin compartir que tiene el N2
dejamos la mezcla en caliente durante media hora. Enfriamos la mezcla para que precipite el sólido y además
añadimos el NaOH en frio para favorecer a un más el filtrado, el precipitado ayudándonos de un papel filtro y un
Buchner y un papel PH para probar su alcalinidad acido – base. La hidrolisis de p – nitroacetanilida, da como
resultado un precipitado cristalino de color amarillo correspondiente a la p – nitroanilina.

RECOMENDACIONES

1. Medir de forma precisa las sustancias a utilizar.

2. Utilizar los debidos materiales para la realización correcta de la práctica.
3. Leer la práctica antes de realizarla dentro del laboratorio.
4. Seguir las normas de seguridad.
BIBLIOGRAFÍA
Guía para el análisis de los compuestos del carbono. Por: Segundo Gibaja Oviedo.

Curso práctico de Química Orgánica, Ray Q. Brewter.

Química Orgánica, Jorge Vidal.

Curso Química Universitaria. Brace Maham.

http: //www.Scribd.com/doc / 49/397, Nitración del acetanilida hTTP:// es. Wikipedia.org/ wiki/Nitraci % C 3%
O3n

Geral Booth “Nitro compounds, Aromatic in ullmann`s Enciclopedia of industrial chemitry.

Williamson; Kenneth L. (200: Macroscale and Microscale Organic Experiments, faurth Edition ISBN 0-618-19702

Handbook of fine chemical “Aldrich, Advancing Scienecie” 2006