Síntesis de Feist-Benary

La síntesis de furanos de Feist-Benary es una reacción orgánica entre cetonas α-

halogenadas y compuestos β-dicarbonílicos para producir compuestos de furano
sustituidos.
Esta reacción de condensación es catalizada por aminas como amoníaco y piridina El
primer paso en la síntesis de anillo está relacionado una condensación de Knoevenagel.
En el segundo paso el enolato desplaza un halogenuro de alquilo en una sustitución
nucleofílica aromática.

Una modificación reciente es la reacción enantioselectiva Feist-Benary interrumpida 34

con un auxiliar quiral basado en el alcaloide quinina en la presencia de una esponja de
protones en el hidroxidihidrofurano. Este tipo de alcaloides también se usa en la síntesis
asimétrica en la mezcla AD. El alcaloide se protona a lo largo de la reacción y transfiere
su quiralidad por interacción del hidrógeno de amonio ácido con el grupo dicarbonilo de
bromo piruvato de etilo en un estado de transición de 5 miembros.