ESTRUCTURAS Y NOMENCLATURAS DEGRUPOS

FUNCIONALES Y NÚCLEOS MOLECULARES IMPORTANTES.

Pablo N. Solís, PhD.

El átomo o grupo de átomos que define la estructura de una familia particular de compuestos
orgánicos y a la vez determina sus propiedades es denominado como grupo funcional. Un grupo
funcional puede definirse, también, como el átomo o grupo de átomos unidos a su carbono, de tal
forma que la nube de electrones que realiza la unión no está centrada entre el núcleo de carbono
y el núcleo del átomo que está unido al carbono. Por ejemplo:

Un Alqueno se considera un grupo funcional porque los electrones de la unión C-C están en los
orbitales los cuales se encuentran fuera del centro de los dos átomos de carbono, ya que en el
centro están los electrones del enlace covalente.

En el enlace carbono-halógeno de un haluro de alquilo, el halógeno que es más electronegativo,

atrae la nube electrónica muy cerca de su propio núcleo, formando así dipolo (momento dipolar)
por polarización del enlace.

Es importante destacar que los enlaces de los alcanos tienen orbitales electrónicos lo
suficientemente cerca para compartir cada par de electrones, formando un enlace covalente muy
estable y difícil de romper; por tanto se dice que un alcano no tiene grupo funcional debido a que
los alcanos no reaccionan con facilidad.

La distribución desigual de las nubes electrónicas, como en el caso de los haluros de alquilo, el
carbono se hace deficiente en electrones y por tanto se hace más reactivo tratando de equilibrar
esta desigualdad, así fácilmente reaccionará con una fuente de rica en electrones llamada
nucléofilos mientras que el halógeno sale con el par de electrones formándose un nuevo
compuesto luego de la reacción.

En enlace de un alqueno tiene un tipo de estabilidad diferente. Los átomos de carbono son tan
excesivamente ricos en electrones que los átomos se mantienen a cierta distancia del núcleo en
orbitales moleculares de mayor energía, por tanto atraen átomos pobres en electrones llamados
electrofílicos. Un ejemplo de átomo electrofílico es el Br, el cual reacciona rápidamente con un
alqueno para dar un dibromuro con los dobles enlaces.

En contraste con las moléculas que poseen grupos funcionales, los alcanos reaccionan con
dificultad. Esta diferencia en la reactividad química entre un grupo funcional y un alcano y entre
los grupos funcionales, nos permite hacer una de las más importantes generalizaciones de la
química orgánica.

Una vez establecida la reactividad de un grupo funcional, como el cloro (Cl) en el CH3Cl,
podemos predecir que los miembros superiores de la familia, como el CH3CH2Cl o el
CH3(CH2)nCl, se comportarán de la misma forma.

Un grupo funcional unido a una serie de alcano idénticos da una serie de homólogos, por tanto,
podemos predecir la reactividad química del R-Cl, donde R es un grupo alquilo. A parte de
ciertas reacciones químicas especiales de los alcanos, toda la química orgánica y todas las
reacciones metabólicas de las células se basa en la reactividad de los grupos fucionales.