5 PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS Punto de ebullicin

Puntos de fusin (azul) y de ebullicin (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en C. Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse mayores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullicin adems los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples. Hay dos agentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:

el nmero de electrones que rodean a la molcula, que se incrementa con la masa molecular del alcano el rea superficial de la molcula

Bajo condiciones estndar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son lquidos; y los posteriores a C18H38 son slidos. Como el punto de ebullicin de los alcanos est determinado principalmente por el peso, no debera sorprender que los puntos de ebullicin tengan una relacin casi lineal con la masa molecular de la molcula. Como regla rpida, el punto de ebullicin se incrementa entre 20 y 30 C por cada tomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homlogas. Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor rea de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre molculas adyacentes. Por ejemplo, comprese elisobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3dimetilbutano que hierven a 50 y 58 C, respectivamente.3 En el ltimo caso, dos molculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las molculas de 2,2-dimetilbutano entre s, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals.

Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las molculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular. Punto de fusin El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullicin por la misma razn que se explic anteriormente. Esto es, (si todas las dems caractersticas se mantienen iguales), a molcula ms grande corresponde mayor punto de fusin. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusin y los puntos de ebullicin: los slidos tienen una estructura ms rgida y fija que los lquidos. Esta estructura rgida requiere energa para poder romperse durante la fusin. Entonces, las estructuras slidas mejor construidas requerirn mayor energa para la fusin. Para los alcanos, esto puede verse en el grfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase slida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energa para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento ms desordenado requiere menos energa para romperse. Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alcanos de cadena lineal, dependiendo nuevamente de la habilidad del alcano en cuestin para empacarse bien en la fase slida: esto es particularmente verdadero para los isoalcanos (ismeros 2-metil), que suelen tener mayores puntos de fusin que sus anlogos lineales Conductividad Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo elctrico. Solubilidad en agua No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrgeno entre las molculas individuales de agua estn apartados de una molcula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular (reduccin de entropa). Como no hay enlaces significativos entre las molculas de agua y las molculas de alcano, la segunda ley de la termodinmica sugiere que esta reduccin en la entropa se minimizara al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos son hidrofbicos (repelen el agua).

Solubilidad en otros solventes Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s en todas las dems proporciones. HIDROCARBURO Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por "tomos de carbono ehidrgeno". La estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son alifticos y aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente. MENCIONE SUBDIVISIN EN SERIE DE HIDROCARBUROS ALIFTICOS Cclicos y alicclicos. DEFINE ALCANO Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen slo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. Tambin reciben el nombre dehidrocarburos saturados. Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e hidrgeno, no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de la molcula, (como se ver despus esto es vlido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico:parafinas (del latn, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por comparticin de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sera de la forma: donde cada lnea representa un enlace covalente. El alcano ms sencillo es el metano con un solo tomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano,propano y el butano con dos, tres y cuatro tomos de

carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano... Los alcanos cclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica hidrocarburos alcanos de cadena cclica. En ellos la relacin C/H es CnH2n). Sus caractersticas fsicas son similares a las de los alcanos no cclicos, pero sus caractersticas qumicas difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena mas corta, de estos siendo mas similares a las de los alquinos. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo, ya sea directamente o mediante cracking o pirlisis, esto es, rotura trmica de molculas mayores. Son los productos base para la obtencin de otros compuestos orgnicos. Estos son algunos ejemplos de alcanos: ALQUILICOS O ALQUILOS El grupo alquilo (nombre derivado de alcano con la terminacin ilo) es un grupo funcional orgnico monovalente, formado por la separacin de un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo saturado o alcano,1 para que as pueda enlazarse a otro tomo o grupo de tomos. Se puede suponer que un grupo alquilo puede formarse a partir de un alcano, pero estos grupos no existen por separado (en ese caso se llaman radicales alquilo), o sea, los grupos alquilo no son compuestos en s mismos, sino partes de compuestos mayores.2 Los grupos alquilo siempre se encuentran unidos a otro tomo o grupo de tomos, como en el grfico de la derecha. A pesar de ello, es interesante considerarlos como partes que se pueden separar pues esto facilita lanomenclatura de los compuestos orgnicos y la comprensin del mecanismo de ciertas reacciones como latransmetilacin. As, si separamos un hidrgeno de un metano, CH4 , nos quedara el grupo metilo, CH3-, pero este grupo no puede estar aislado pues en ese caso sera el radical metilo, CH3 altamente reactivo. Son muy frecuentes y aparecen como sustituyentes o unidades estructurales en muchos compuestos orgnicos.