19-3-2020 ALIFATÍCOS,

CICLÍCOS Y
FENOLES.
.

David Alejandro García Patiño

INSTITUCIÓN EDUCATIVA GILBERTO ALZATE AVENDAÑO
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DEFINICIÓN DE
ALIFÁTICO
El adjetivo alifático se emplea en el terreno de la química para calificar a
aquellos compuestos orgánicos que disponen de una cadena abierta como
estructura de sus moléculas. De este modo, es posible hablar de diferentes
compuestos de tipo alifático.
Alifático
Se denomina hidrocarburo alifático al compuesto orgánico que se forma con
hidrógeno y carbono y que carece de aromaticidad, una propiedad química
vinculada al comportamiento de los electrones que están en los enlaces
dobles. Estos electrones, ya que pueden moverse con total libertad entre los
diferentes enlaces, tanto los simples como los dobles, dan un grado de
estabilidad a la molécula que no sería posible de alcanzar si se quedasen fijos
en el enlace.

A la hora de diseñar una representación gráfica de la molécula tomando en

cuenta la aromaticidad, se deben dibujar los enlaces dobles en una de las
configuraciones y relacionarla con las demás a través de flechas, para expresar
las otras oportunidades que tienen los electrones de formar nuevos enlaces en
torno al anillo aromático. Un ejemplo de este comportamiento se puede
apreciar en el benceno, cuya molécula posee más de un estado de resonancia
y se representan sus enlaces dobles alternados con los simples.
Existen muchos conceptos relacionados con el término alifático; tal es el caso
de los alcanos, hidrocarburos que contienen de manera exclusiva átomos de
hidrógeno y carbono. También se conocen como hidrocarburos saturados, ya
que no tienen enlaces dobles o triples, razón por la cual sus carbonos
presentan una reacomodación de sus electrones denominada hibridación. Por
otro lado, tampoco cuentan con grupos funcionales.
Estos hidrocarburos alifáticos pueden ser cíclicos o acíclicos. En el caso de los
hidrocarburos alifáticos cíclicos, su cadena alifática logra cerrarse y forma un
anillo. Un ciclo alcano (o alcano cíclico), por lo tanto, es un hidrocarburo
saturado compuesto solamente por átomos de carbono que se unen a través
de enlaces simples que adquieren una forma anillada. La fórmula genérica de
los alcanos cíclicos es CnH2nl

Los hidrocarburos alifáticos cíclicos presentan una agrupación lineal

hidrocarbonada. Los más simples de estos compuestos orgánicos son los
alcanos alifáticos, con una cadena ramificada o lineal y sin grupos funcionales.

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La reactividad de los alcanos alifáticos es muy pequeña en contraste con la de

otros compuestos orgánicos. Todos sus enlaces son de tipo sigma, o sea,
sencillos; son covalentes y tienen un solo par de electrones en un orbital s, y
por ello en su estructura se puede advertir una serie de líneas que representan
los enlaces covalentes por medio de los cuales cada átomo enlazado comparte
un par de electrones con los demás.
Un ejemplo de alcano alifático es el propano, un gas derivado del petróleo que
dispone de tres átomos de carbono. Su fórmula química es C3H8: a través de
procesos industriales que permiten licuar el gas, el propano se emplea como
combustible, muchas veces combinado con butano.

Por otro lado, tenemos los siguientes dos conceptos:

* los alquenos, hidrocarburos insaturados que poseen un enlace carbono-

carbono o más en su molécula. Los alquenos pueden entenderse como alcanos
que han perdido dos átomos de hidrógeno, lo cual produce un enlace entre dos
carbonos de tipo doble. De forma similar a lo que ocurre con los alcanos, los
alquenos cíclicos se denominan ciclo alquenos;

* los alquinos, hidrocarburos alifáticos que tienen, como mínimo, dos enlaces pi
y uno sigma que se dan entre dos átomos de carbono.

Cabe destacar que los alquenos (como el etileno) y los alquinos (como el
acetileno) también son hidrocarburos alifáticos acíclicos. El etileno se
encuentra naturalmente en las plantas, aunque suele obtenerse a partir de
hidrocarburos. Lo mismo ocurre con el acetileno, recolectado del petróleo o del
gas natural mediante distintos procedimientos industriales.

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Índice

1 Estructura

1.1 Conformaciones

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2 Propiedades

2.1 Fuerzas intermoleculares

3 Nomenclatura

4 Ejemplos

Los hidrocarburos cíclicos son compuestos orgánicos que constan de átomos

de carbono e hidrógeno que se enlazan para originar anillos o estructuras
cíclicas. Los hay principalmente de tres tipos: alicíclicos, aromáticos y
policíclicos.

Estos tipos de hidrocarburos pueden consistir entonces de las versiones

cerradas de los alcanos, alquenos y alquinos; tener anillos con sistemas
aromáticos, como el benceno y sus derivados; o presentar estructuras
intrincadas y fascinantes. De todos ellos los alicíclicos son los más simples, y
suelen representarse mediante el uso de polígonos.

Hidrocarburos alicíclicos. Fuente: Gabriel Bolívar.

Arriba por ejemplo se tienen varios hidrocarburos alicíclicos. Parecen simples
polígonos: un cuadrado, triángulo, pentágono, hexágono, etc. Si se pudieran
cortar con una tijera uno de sus enlaces C-C, el resultado sería un alcano,
alqueno (si tiene dobles enlaces) o alquino (si tiene triples enlaces).

Sus propiedades no difieren demasiado de los hidrocarburos de cadena abierta

de los cuales proceden; aunque, químicamente, cuanto más grandes sean, más

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estables serán, y su interacción con un medio molecular se torna más

pronunciada (por su mayor área de contacto).

Estructura
Yendo directo al asunto que concierne a sus estructuras, debe aclararse que
estas no son planas, aun cuando en su representación de polígonos así lo
parezcan. La única excepción a esta aseveración se encuentra en el
ciclopropano (el triángulo), ya que sus tres puntos obligatoriamente deben
descansar sobre un mismo plano.

También es necesario aclarar que los términos ‘ciclos’ y ‘anillos’ son a menudo
intercambiables; un anillo no tiene por qué ser circular, y por tanto puede
adquirir un sinfín de geometrías con tal de que sea una estructura cerrada. Se
dice entonces que el ciclopropano tiene un anillo o ciclo triangular.

Todos los carbonos tienen hibridaciones sp3, por lo que sus geometrías son
tetraédricas y sus enlaces deben estar idealmente separados por un ángulo de
109,5°; sin embargo, esto no es posible para estructuras tan cerradas como las
del ciclopropano, ciclobutano (cuadrado), o ciclopentano (pentágono).

Se habla entonces de una tensión que desestabiliza la molécula, y se

determina experimentalmente por la medición de los calores de combustión
promedio de cada grupo CH2.

Conformaciones
¿Y qué pasa cuando hay dobles o triples enlaces? La tensión se incrementa,
porque donde haya uno de ellos, la estructura se verá obligada a “encogerse”
y mantenerse plana; lo que, consecutivamente, forzaría una conformación por
encima de otras, eclipsando probablemente átomos vecinos de hidrógeno.

Confórmeros para el ciclohexano. Fuente: Sponk [Public domain]

En la imagen superior se muestran dos confórmeros para el ciclohexano para
intentar explicar lo anterior dicho. Los átomos que están en las posiciones a o e
se dicen que son axiales o ecuatoriales, respectivamente. Nótese que, en lugar
de un hexágono plano, se tiene una silla (izquierda) y un bote (derecha).

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Estas estructuras son dinámicas y establecen un equilibrio entre ellas. Si los

átomos en a son muy voluminosos, el anillo se “acomodará” para posicionarlos
en las posiciones ecuatoriales; ya que allí se orientan hacia los lados del anillo
(lo cual reforzaría o perjudicaría las interacciones intermoleculares).

Si observamos cada carbono por separado, se verá que son tetraédricos. Esto
no sería así si hubiera un doble enlace: sus hibridaciones sp2 forzarían a la
estructura a aplanarse; y de haber un triple enlace, a alinearse. La estructura
plana del benceno es la máxima representación de esto.

Propiedades

Proceso simplificado en el que se forma un hidrocarburo cíclico. Fuente: Gabriel

Bolívar.
Supóngase que se tiene un hidrocarburo de cadena abierta (con o sin
insaturaciones o ramificaciones). Si pudiéramos unir sus extremos, se crearía
un anillo o ciclo (tal como en la imagen superior).

Desde la óptica de síntesis orgánicas, esto no acontece así no más; debe haber
buenos grupos salientes enlazados en los extremos de la cadena, que, al salir,
promueven que se cierre la cadena (si la disolución está muy diluida).

Con esto en mente, puede verse que el hidrocarburo de trazo verde solo sufre
una transformación respecto a su estructura; sin el rompimiento o adición de
nuevos enlaces con otros átomos. Quiere decir, que químicamente continúa
siendo el mismo antes y después de cerrarse o anillarse.

Por lo tanto, las propiedades químicas o físicas de estos hidrocarburos

alicíclicos no difieren demasiado de las de sus homólogos de cadena abierta.
Ambos son reactivos frente a las mismas especies (a decir, halógenos bajo luz
ultravioleta), y pueden sufrir fuertes oxidaciones o combustionar liberando
calor.

Fuerzas intermoleculares
Hay un hecho innegable: el anillo tiene mayor área de contacto que la cadena
abierta, y por tanto sus interacciones intermoleculares son más fuertes.

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El resultado es que sus puntos de ebullición y fusión tienden a ser mayores, al

igual que sus densidades. Otras tantas diferencias pueden notarse en sus
índices de refracción o presiones de vapor.

Nomenclatura
Regresando al ejemplo del hidrocarburo de trazo verde, su nomenclatura
permanece inalterada una vez se haya cerrado sobre sí mismo (como una
serpiente que muerde su propia cola). Por lo tanto, las reglas de nomenclatura
siguen siendo las mismas; a menos que se aborden los hidrocarburos
policíclicos o aromáticos.

Se muestra a continuación tres compuestos, a los cuales se les darán sus

nombres apropiados:

Tres ejemplos de hidrocarburos cíclicos para asignación de sus nomenclaturas.

Fuente: Gabriel Bolívar.
Para empezar, al tratarse de estructuras cerradas se utiliza el prefijo ciclo para
referirse a ellos (aquí la palabra anillo queda relegada).

De izquierda a derecha tenemos: un ciclopentano, un ciclohexano, y otro

ciclopentano. Se enumeran los carbonos de tal modo que se les asignen a los
sustituyentes los números menores, y se mencionan además en orden
alfabético.

Siendo así, A viene a ser: 1,1-Dimetilciclopentano. En B se comienza

mencionando al sustituyente etilo antes que el flúor, por lo que su nombre es:
1-etil-2-fluorciclohexano. Y luego para C, los dobles enlaces se toman como
sustituyentes, debiéndose indicar el número de los carbonos que lo forman:
1,3-ciclopentadieno.

Ejemplos
A lo largo del artículo se ha hecho mención de varios hidrocarburos cíclicos. En
la primera imagen pueden encontrarse: ciclopropano, ciclobutano,
ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano y ciclooctano.

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De ellos puede obtenerse una amplia gama de derivados, y basta con

colocarles dobles o triples enlaces para tener cicloalquenos o cicloalquinos,
respectivamente. Y respecto a los hidrocarburos aromáticos, basta con tener
en mente el anillo bencénico y sustituirlo o reproducirlo en dos dimensiones.

Sin embargo, los más extraordinarios (y problemáticos a la hora de

comprender su nomenclatura) son los hidrocarburos policíclicos; es decir, no
basta con simples polígonos siquiera para representarlos de manera sencilla.
Tres de ellos dignos de mención son: cubano, canastano y pagodano
(imágenes inferiores).

Esqueleto del cubano

Cada uno de ellos tiene su compleja metodología de síntesis, su historia, arte, y

una latente fascinación por las infinitas posibilidades estructurales a las que
pueden llegar unos simples hidrocarburos.

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ALCOHOLES
Te explicamos qué son los alcoholes, su clasificación, nomenclatura y
propiedades. Además, ejemplos e importancia en la industria.

alcoholes molécula etanol

Los alcoholes tienen uno o más grupos hidroxilo enlazados a un átomo de
carbono.
¿Qué son los alcoholes?
Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su
estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados
covalentemente a un átomo de carbono saturado (o sea, con enlaces simples
únicamente a los átomos adyacentes), formando así un grupo carbinol (-C-OH).

Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que

juegan roles importantes en los organismos vivientes, especialmente en la
síntesis orgánica.

Su nombre proviene del árabe al-kul, que literalmente traduce “espíritu” o

“líquido destilado”, ya que los antiguos alquimistas musulmanes
perfeccionaron los métodos de destilación del mismo en el siglo IX. Estudios

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posteriores permitieron conocer su naturaleza química, especialmente los

aportes de Lavoisier respecto a la fermentación de la levadura de cerveza.

La ingesta de alcoholes tiene efectos tóxicos sobre el organismo humano, en

algunos casos induciendo a la embriaguez y actuando como desinhibidor de la
conducta, pero también como depresor del Sistema Nervioso Central (es el
caso del etanol).

En otros casos, surten un efecto nocivo y posiblemente letal, dependiendo de

la dosis consumida. Sin embargo, también tienen propiedades antibacterianas
y antisépticas, que permiten usos superficiales.
Materia orgánica

Tipos de alcoholes
En principio, los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número de
radicales carbonilos que presenten. Así, se distingue entre los alcoholes (un
radical) y los polialcoholes o polioles, que presentan dos o más.

Sin embargo, la principal distinción entre los alcoholes depende de su

estructura atómica en torno al átomo de carbono del carbinol, de la siguiente
manera:

Alcoholes primarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono

enlazado a su vez a otro único átomo de carbono.
Alcoholes secundarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono
enlazado a su vez a otros dos átomos de carbono distintos.
Alcoholes terciarios. El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono
enlazado a su vez a otros tres átomos de carbono distintos.
Nomenclatura de los alcoholes
Al igual que otros compuestos orgánicos, los alcoholes tienen distintas formas
de nombrarse, que explicaremos a continuación:

Método tradicional (no sistémico). Se presta atención, ante todo, a la cadena

de carbonos a la cual se adhiere el hidroxilo (generalmente un alcano), para
rescatar el término con el que se lo nombra, anteponerle la palabra “alcohol” y
luego añadir el sufijo –ílico en lugar de –ano. Por ejemplo:

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Si se trata de una cadena de metano, se llamará alcohol metílico.

Si se trata de una cadena de etano, se llamará alcohol etílico.
Si se trata de una cadena de propano, se llamará alcohol propílico.
Método IUPAC. Al igual que el método anterior, se prestará atención al
hidrocarburo precursor, para rescatar su nombre y simplemente añadir una ele
(L) al final del sufijo –ano. Por ejemplo:

Si se trata de una cadena de metano, se llamará metanol.

Si se trata de una cadena de etano, se llamará etanol.
Si se trata de una cadena de propano, se llamará propanol.
Eventualmente, hará falta indicar de algún modo la ubicación del grupo
hidroxilo en la cadena, para lo cual se empleará un número al inicio del
nombre: 2-butanol, por ejemplo.

Propiedades físicas de los alcoholes

Los alcoholes son generalmente líquidos e incoloros, aunque presentan un olor
característico. Son solubles en agua mediante puentes de hidrógeno, aunque
solamente en sus versiones más simples, pues a partir del hexanol empiezan a
tener consistencia aceitosa y ser insolubles en agua.

Similarmente, la densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del

número de átomos de carbono en su cadena y las ramificaciones que éstos
introduzcan. Lo mismo ocurre con sus puntos de fusión y ebullición: aumentan
conforme al mayor número de grupos hidroxilo haya en su fórmula, ya que sus
puentes de hidrógeno son difíciles de romper.

Propiedades químicas de los alcoholes

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su
molécula hidroxilo, lo cual hace de ellos sustancias polares (dotadas de un polo
positivo y uno negativo).

Debido a ello, pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de

con qué reactivo se encuentren. Por ejemplo, si se trata de una base fuerte, el
grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su carga electromagnética
negativa, actuando como un ácido.

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Por el contrario, si se enfrenta a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del
oxígeno hacen que el hidroxilo se protónica, teniendo carga positiva y
comportándose como una base débil.

Por otro lado, los alcoholes pueden:

halogenarse al reaccionar con un ácido hidrácido para formar haluros de aquilo
y agua;
oxidarse en presencia de catalizadores para producir ácidos carboxílicos,
cetonas o aldehídos, dependiendo del tipo de alcohol empleado;
deshidrogenarse en presencia de calor y ciertos catalizadores (únicamente
alcoholes primarios y secundarios), para perder hidrógeno y devenir aldehídos
o cetonas;
deshidratarse en presencia de un ácido mineral, para extraer el grupo hidroxilo
y obtener así un alqueno mediante procesos de eliminación.

Importancia de los alcoholes

alcohol biocombustible
El alcohol se utiliza para fabricar biocombustibles junto con otras sustancias
orgánicas.
Los alcoholes son sustancias de mucho valor químico. Como materia prima, se
utilizan en la obtención de otros compuestos orgánicos, en laboratorios.

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También como componente de productos industriales de uso cotidiano, como

desinfectantes, limpiadores, solventes, base de perfumes.

También se utilizan en la fabricación de combustibles, especialmente en la

industria de los biocombustibles, alternativa a los de origen fósil. Es frecuente
verlos en hospitales, botiquines de primeros auxilios o similares.

Por otro lado, ciertos alcoholes son de consumo humano (especialmente el

etanol), parte de numerosas bebidas espirituosas en distinto grado de
refinación e intensidad.

Ejemplos de alcoholes
Algunos ejemplos de uso común son el etanol o alcohol etílico (C2H5OH), el 1-
propanol (C3H7OH), el metanol (CH3OH) o el isobutanol (C4H9OH).

Sigue con: Biomoléculas

Referencias:
“Alcoholes” en Wikipedia.
Fenoles Los fenoles como dijimos, son compuestos que resultan de
reemplazar un hidrógeno o más de su anillo aromático por uno o más OH.
El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o
Fenol.
Si existen 2, 3 o más grupos OH se denominarán difenoles, trifenoles o
polifenoles respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo están vecinos
se los llama con el prefijo orto (o). Si hay un lugar de separación entre ellos es
meta (m) y si están en lados opuestos para (p).

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difenoles
El fenol no existe en estado libre.
Se forma en la destilación seca de la hulla. Luego se destilan los aceites
medios del alquitrán de hulla.
Por este método se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo prepara hoy
sintéticamente.
A partir de la formación del ácido bencenosulfónico:
En la primera etapa el benceno reacciona con el ácido sulfúrico:

sulfonación
Este ácido formado después reacciona con el sulfito de sodio, dando como
producto bencenosulfonato de sodio.

El bencenosulfonato de sodio después se concentra por evaporación y se

combina con hidróxido de sodio.
Este último producto se acidifica con dióxido de azufre de una de las
reacciones anteriores, obteniendo finalmente al fenol.

Propiedades del Fenol:

Es un sólido que cristaliza como agujas incoloras de olor particular. Su
temperatura de fusión es de 38°C y su punto de ebullición de 181°C. es
higroscópico, es decir, absorbe mucha agua.

 Se puede oxidar ante la luz adquiriendo una coloración rosada. Es

cáustico.

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 Es poco soluble en agua. Muy soluble en éter y alcohol.

 Químicamente se comporta como ácido débil. Produce por lo tanto iones

hidrógeno al disociarse.

 Con respecto a las reacciones, hay de dos tipos. Las que se relacionan
con el grupo OH y aquellas en las que participa el anillo.

 Formación de sales: El fenol al ser un ácido débil, reacciona con facilidad

con una base fuerte como la del sodio, litio o potasio.

 fenato de sodio

 Esta reacción si bien las presentan los alcoholes alifáticos, es más débil
en estos. En el caso del fenol se da con mayor tendencia.

 Formación de éteres: Los fenatos de sodio se tratan con halogenuros de

alquilo. En este caso particular con cloruro de metilo, obteniendo el éter
feniletílico como indica la reacción.

 Formación de ésteres:

 El fenol reacciona con cloruros derivados de ácidos orgánicos formando

ésteres.

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Entre las reacciones del anillo aromático, es decir, de sustitución, podemos

nombrar las principales.

Halogenación:

Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una mezcla de
o-clorofenol y p-clorofenol.

Sulfonación:

El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico en caliente, dando una

mezcla de dos isómeros de ácido o-fenol sulfónico y p-fenol sulfónico.

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Nitración:
En este caso también se obtiene una mezcla de dos isómeros, o-nitrofenol y p-
nitrofenol.

Si el ácido nítrico fuera más concentrado, obtendríamos el 2,4,6,-trinitrofenol

también llamado ácido pícrico.

acido pícrico

Usos del Fenol: Se usa para la fabricación de resinas sintéticas, ácido pícrico
(usado a su vez para explosivos), ácido salicílico (materia prima para las
aspirinas), colorantes, etc. Se ha usado mucho tiempo como agente
antiséptico.

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