QUIMICA ORGANICA

HIDROCARBUROS ALIFATICOS
LABORATORIO N° 5

ESTUDIANTE: VILLARROEL TITO MONICA ABIGAIL

CARRERA: ING. AMBIENTAL

GRUPO: “F”

DOCENTE: ING. LEONARDO CORONEL

FECHA DE REALIZACION: 16/10/2019

LA PAZ - BOLIVIA
 HIDROCARBUROS ALIFATICOS
1.- OBJETIVOS
 Realizar pruebas de reacción química de los alcanos
 Obtener etileno por deshidratación de un alcohol
 Obtener acetileno a partir del carburo de calcio
 Verificar cual es el mejor combustible

2.- FUNDAMENTO TEORICO

Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e
hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.

Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano
de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente
en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.

Serie homóloga de los alcanos

Fórmula Nombre Fórmula semidesarrollada

molecular
Metano
Etano

Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Nonano
Decano

La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el

nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por
lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.
a) Propiedades y usos de los alcanos.-

Propiedades físicas

Punto de ebullición

Puntos de fusión (azul) y de ebullición (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en °C.

Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse mayores
fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición, además los alcanos se caracterizan por
tener enlaces simples.5

Hay dos agentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:

 el número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con la masa molecular del
alcano
 el área superficial de la molécula

Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12
hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos. Como el punto de ebullición de
los alcanos está determinado principalmente por el peso, no debería sorprender que los puntos
de ebullición tengan una relación casi lineal con la masa molecular de la molécula. Como regla
rápida, el punto de ebullición se incrementa entre 20 y 30 °C por cada átomo de carbono
agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homólogas.5

Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena
ramificada, debido a la mayor área de la superficie de contacto, con lo que hay mayores fuerzas
de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese el isobutano y el n-
butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y
58 °C, respectivamente.5 En el último caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar"
mutuamente mejor que las moléculas de 2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que hay mayores
fuerzas de van der Waals.

Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que sus
contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las moléculas, que proporcionan
planos para el contacto intermolecular.[cita requerida]
Punto de fusión

El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullición por la misma
razón que se explicó anteriormente. Esto es, (si todas las demás características se mantienen
iguales), a molécula más grande corresponde mayor punto de fusión. Hay una diferencia
significativa entre los puntos de fusión y los puntos de ebullición: los sólidos tienen una
estructura más rígida y fija que los líquidos. Esta estructura rígida requiere energía para poder
romperse durante la fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor
energía para la fusión. Para los alcanos, esto puede verse en el gráfico anterior. Los alcanos de
longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores que los esperados, comparados con
los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan bien
en la fase sólida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energía para
romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el
empaquetamiento más desordenado requiere menos energía para romperse.12

Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la
de los alquenos

Conductividad

Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un

campo eléctrico.

Solubilidad en agua

No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto
que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están apartados de una
molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden
molecular (reducción de entropía). Como no hay enlaces significativos entre las moléculas de
agua y las moléculas de alcano, la segunda ley de la termodinámica sugiere que esta reducción
en la entropía se minimizaría al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los
alcanos son hidrofóbicos (repelen el agua).

Solubilidad en otros solventes

Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina

lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las demás
proporciones.

Densidad

La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de carbono,
pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en
una mezcla de alcano-agua.

Geometría molecular
hibridación sp3 en el metano.

La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus características físicas y

químicas. Se deriva de la configuración electrónica del carbono, que tiene cuatro electrones de
valencia. Los átomos de carbono en los alcanos siempre tienen hibridación sp3, lo que quiere
decir que los electrones de valencia están en cuatro orbitales equivalentes, derivados de la
combinación del orbital 2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energías idénticas, están
orientados espacialmente en la forma de un tetraedro, con un ángulo de arccos(-1/3) ≈ 109.47°
entre ellos.

Longitudes de enlace y ángulos de enlace

Una molécula de alcano tiene solo enlaces simples C – H y C – C. Los primeros resultan del
traslape de un orbital sp3 del átomo de carbono con el orbital 1s de un átomo de hidrógeno; los
últimos del traslape de dos orbitales sp3 en átomos de carbono diferentes. La longitud de enlace
es de 1,09×10−10 m para un enlace C – H y 1,54×10−10 m para un enlace C – C.

Estructura tetraédrica del metano.

La disposición espacial de los enlaces es similar a la de cuatro orbitales sp3; están dispuestos
tetraédricamente, con un ángulo de 109,47° entre ellos. La fórmula estructural que representa a
los enlaces como si estuvieran en ángulos rectos unos con otros, aunque común y útil, no
corresponde con la realidad.

Conformaciones

La fórmula estructural y los ángulos de enlace no suelen ser suficientes para describir la
geometría de una molécula. Hay un grado de libertad para cada enlace carbono – carbono: el
ángulo de torsión entre los átomos o grupos unidos a los átomos a cada extremo de un enlace.
El arreglo espacial descrito por los ángulos de torsión de la molécula se conoce como su
conformación
 Proyecciones de Newman de las dos conformaciones límite del etano:: eclipsada a la izquierda,
alternada a la derecha.

Modelos de bolas y palitos de los dos rotámeros del etano.

El etano constituye el caso más simple para el estudio de las conformaciones de los alcanos,
dado que solo hay un enlace C – C. Si se ve a lo largo del enlace C – C, se tendrá la
denominada proyección de Newman. Los átomos de hidrógeno tanto en el átomo carbono
anterior como en el átomo de carbono posterior tienen un ángulo de 120° entre ellos, resultante
de la proyección de la base del tetraedro en una superficie plana. Sin embargo, el ángulo de
torsión entre un átomo de hidrógeno dado del carbono anterior y un átomo de hidrógeno dado
del carbono posterior puede variar libremente entre 0° y 360°. Esto es una consecuencia de la
rotación libre alrededor del enlace carbono – carbono. A pesar de esta aparente libertad, solo
hay dos conformaciones limitantes importantes: conformación eclipsada y conformación
alternada.

Las dos conformaciones, también conocidas como rotámeros, difieren en energía: la

conformación alternada es 12,6 kJ/mol menor en energía (por tanto, más estable) que la
conformación eclipsada (menos estable). La diferencia en energía entre las dos conformaciones,
conocida como la energía torsional es baja comparada con la energía térmica de una molécula
de etano a temperatura ambiente. Hay rotación constante alrededor del enlace C-C. El tiempo
tomado para que una molécula de etano pase de la conformación alternada a la siguiente,
equivalente a la rotación de un grupo CH3 en 120° relativo a otro, es del orden de
10−11 segundos.

El caso de alcanos mayores es más complejo, pero se basa en los mismos principios, con la
conformación antiperiplanar siendo más favorecida alrededor de cada enlace carbono-carbono.
Por esta razón, los alcanos suelen mostrar una disposición en zigzag en los diagramas o en los
modelos. La estructura real siempre diferirá en algo de estas formas idealizadas, debido a que
las diferencias en energía entre las conformaciones son pequeñas comparadas con la energía
térmica de las moléculas: las moléculas de alcano no tienen una forma estructura fija, aunque los
modelos así lo sugieran.

 El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del
pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17
átomos de carbono) son sólidos.
 El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de
átomos de carbono.
 Son insolubles en agua
 Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y
ceras.
 El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
 El gas de los encendedores es butano.
 El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se
libera en esta reacción. Ejemplo:
 Reacciones de los alcanos
 Los alcanos por lo general no se consideran sustancias muy reactivas. Sin embargo, en
condiciones adecuadas pueden llevar a cabo diversas tipos de reacciones, incluyendo la
combustión. El quemado del gas natural, de la gasolina y del petróleo implica la combustión de
los alcanos. Todas estas reacciones son altaríiente exotérinicas:

 Éstas, y reacciones similares, se han usado por mucho tiempo en procesos industriales y
en la calefacción doméstica y para cocinar.
 La halogenación de los alcanos -esto es, la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por
átomos de halógeno- es otra clase de reacción bien estudiada. Cuando una mezcla de metano y
cloro se calienta a más de 100ºC o se irradia con luz de longitud de onda apropiada, se produce
el cloruro de metilo:

 Si el cloro gaseoso está presente en cantidad suficiente, la reacción puede continuar:

 Una buena parte de la evidencia experimental sugiere que la etapa inicial de la primera
reacción de halogenación se lleva a cabo de la siguiente manera:

 Así el enlace covalente del Cl2 SC rompe y se forman dos átomos de cloro. Se sabe que el
enlace Cl-Cl se rompe cuando se calienta o irradia la mezcla porque la energía de enlace del Cl2
es 242.7 kJ/mol, mientras que se requieren unos 414 kJ/mol para rormper los enlaces C-H del
CH4.
 Un átomo de cloro libre contiene un electrón desapareado, que se ve como un punto
solo. Estos átomos son sumamente reactivos y atacan las moléculas de metano de acuerdo con
la ecuación:

 Esta reacción produce cloruro de hidrógeno y el radical Metilo ·CH3. El radical metilo es otra
especie reactiva; se combina con el cloro molecular para dar cloruro de metilo y un átomo de
cloro:

 En la misma forma se pueden explicar la producción de cloruro de metilieno y las

reacciones subsecuentes a partir del cloruro de metilo. El mecanismo real es más complejo que
el esquema que se ha mostrado porque a menudo se producen "reacciones secundarias" que no
conducen a los productos deseados, como:

 Los alcanos en los que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno por un átomo de
halógeno se llaman alqui halogenuros. Entre el gran número de alqui halogenuros, los mejor
conocidos son el cloroformo (CHCl3), el tetracloruro de carbono (CCl4), el cloruro de metileno
(CH2Cl2), y los clorofluorohidrocarburos.
 El cloroformo es un líquido volátil, de sabor dulce, se usó por muchos años como
anestésico. Sin embargo, en virtud de su toxicidad -puede producir daño severo en el hígado, los
riñones y el corazón- ha sido sustituido por otro compuesto. El tetracloruro de carbono, también
una sustancia tóxica, sirve como líquido limpiador, pues quita manchas de grasa de la ropa. El
cloruro de metileno se usa como disolvente para descafeinar el café y removedor de pintura.

Alquenos

Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un
doble enlace carbono-carbono.

Fórmula general: CnH2n

Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrógenos que carbonos.
 La terminación sistémica de los alquenos es ENO.

El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más ampliamente como etileno, su
nombre común.

La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la deshidrogenación
de los alcanos.

Propiedades y usos

 Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos atemperatura
ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos.
 Sonrelativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en
solventes no polares.
 Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular.
 El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos.

Alquenos de importancia.-

El etileno o eteno es un gas incoloro, insípido y de olor etéreo cuya fórmula es CH2=CH2. Se
usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtención del polietileno, que es un
polímero. (sustancia formada por miles de moléculas más pequeñas que se conocen como
monómeros). Por ejemplo del polietileno el monómero es el etileno. El polietileno es un
compuesto utilizado en la fabricación de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc..

El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. En la

antigüedad se utilizó como anestésico (mezclado con oxígeno) y en la fabricación del gas
mostaza (utilizado como gas de combate).

El propeno,(nombre común propileno), se utiliza para elaborar polipropilenoy otros plásticos,

alcohol isopropílico (utilizado para fricciones) y otros productos químicos.

Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos.

Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y

que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, también son alquenos. El licopeno,
pigmento rojo del jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maíz y la yema
de huevo, también son alquenos.

. El teflón es muy resistente a las acciones químicas y a las temperaturas altas, se elabora a
partir de tetrafluoroetileno utilizando peróxido de hidrógeno como catalizador.

Propiedades físicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos
frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La
presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.

Polaridad

Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolardébil.El enlace alquilo-

alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la componente s de un
orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la
molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es
debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor componente s están más
ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y
aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la
geometría de la molécula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molécula,
como se aprecia en la figura inferior.

'La primera molécula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans,
pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al
anularse ambos momentos dipolares.

Acidez

El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad del
enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (ó un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno.
Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un electrón de la molécula,
queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en
el enlace π y σ que en el enlace σ simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es
menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.

Reacciones

Artículo principal:Reacciones de alquenos.

Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones características son las de
adición de otras moléculas, como haluros de hidrógeno, hidrógeno y halógenos. También sufren
reacciones de polimerización, muy importantes industrialmente.
1. Hidrohalogenación: se refiere a la reacción con haluros de hidrógeno formando alcanos
halogenados del modo CH3-CH2=CH2 + HX → CH3CHXCH3. Por ejemplo, halogenación con el

ácidoHBr:

Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles.

1. Hidrogenación: se refiere a la hidrogenación catalítica (usando Pt, Pd, o Ni) formando alcanos
del modo CH2=CH2 + H2 → CH3CH3.
2. Halogenación: se refiere a la reacción con halógenos (representados por la X) del modo
CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X. Por ejemplo, halogenación con bromo:

1. Polimerización: Forman polímeros del modo n CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n polímero, (polietileno en

este caso).

Alquinos
El alquino más simple es el acetileno.

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos
de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace
carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

Propiedades físicas

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja
polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus
puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el
efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que
para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta
el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy
semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Propiedades químicas

Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas
reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.

hidrogenacion

Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble
enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de
bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de
plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano
correspondiente (enlace sencillo).

CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada
pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión
de vinilo formado.

Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.1

CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2

Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos

Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adición:

Halogenación

Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2;
bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano
correspondiente.

HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr

HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2

Hidrohalogenación, hidratación, etc.

El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc., con
formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.

HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...

HC≡CH + H2O → CHOH=CH2

Acidez del hidrógeno terminal

En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco
NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta acidez. Se forman
acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nucleófilos y dan mecanismos de
sustitución nucleófila con los reactivos adecuados.2 Esto permite obtener otros alquinos de
cadena más larga.

HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:-Na+

HC≡C:-Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr

En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formación de
propino.

Aplicaciones

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del
acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas
alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la
síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.

El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.

Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores
orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

Analítica

Los alquinos decolorean una solución ácida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si
se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molécula)
forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales son explosivas) La
mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del
acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas
alcanzadas.

Estructura electrónica

El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces
hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre
los dos átomos de carbono es típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple
enlace y sus sustituyentes es lineal.
 Adición de agua a alquenos(hidroboración, oximercuriación)

Adición de agua a alquenos(hidroboración, oximercuriación)

3.- METODICA EXPERIMENTAL

ALCANOS

En la boca de uno de
los tubos de ensayo Observar el carácter de Anote las
con un alcano se la llama y la reacción observaciones de
aplica una llama la reaccion

El segundo tubo de
ensayo con un alcano se
echa agitando, 2 ml de
una solución de KMnO4
Se observa si el color
del permanganato
desaparece
 En dos tubos de ensayo
con un alcano se añade 4
o 5 gotas de una solución
de bromo en CCl4

Uno de los tubos de

El otro de expone a la luz ensayo se cubre con
solar papel negro y se
deja en la
Después de 5 min. Se oscuridad.
observa lo resultados,
se sopla de la boca de
cada uno de los
frascos y se observa si
hay alguna diferencia.

ALQUENO
S

Obtención del etileno

Se arma el aparato: se coloca E n una cubeta con agua se coloca 4

10 ml de alcohol etílico, 20 ml tubos de ensayo vertidos para la
de acido H2SO4 y 3 g de un recolección del gas por desplazamiento
núcleo de ebullición del agua.

El matraz generador se
calienta fuertemente hasta que
haya desprendimiento gaseoso

Evitar el calentamiento
Cuando se haya expulsado todo superior a 200°C
el aire del aparato se recogen
todos los tubos del etileno y se
mantienen tapados
Se aproxima una llama a la Al 2° tubo hacemos reaccionar
boca del tubo y se observa si se con KMnO4 , 3° tubo se hace
produce una llama reaccionar con KCrO4 , 4° tubo
se hace reaccionar con I2 .

Observar los resultados

ALQUINO
S

Obtención del acetileno

Un tubo pequeño de llave En el matraz se coloca 10 g de Ca2C

matraz mediante un tapón
cono muestra la fig.
En el embudo de llave se coloca 20 ml de agua

Se deja caer gota a gota el

agua sobre el Ca2C.

En un quinto tubo se hace

burbujear acetileno a través Se recoge gas acetileno en 4
de 5 ml de benceno tubos de ensayo por
desplazamiento

Al 1° tubo que contiene Se observa las

acetileno se le prende fuego características de la llama

Al 2° tubo se hace reaccionar con Br2 ,al A la solución bencénica de acetileno

3° tubo se hace reaccionar con KMnO4 se echa un trozo de sodio
 La solución se deja evaporar en
Se prueba el pH del producto de
vidrio reloj luego se le añade gotas
los frascos con papel tornasol.
de agua y se observa los resultados

4.- DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS

Parte I: ALCANOS

a) C6H14 + fuego se produce fuego

b) C6H14 + KMnO4 KMnO4 + C6H12 + H2O2

No reacciona

c) C6H14 + KCrO4
No reacciona

d) 2C6H14 + 19 I2 12 CI2 + 14H2I

Sin luz ultra violeta reacciona tiende a guindo oscuro

e) 2C6H14 + 19 I2 12 CI2 + 14H2I

Con luz ultravioleta reacciona tiende a guindo

Parte II: ALQUENOS

a) C2H4 + fuego se genera una lama naranja rojisa.

b) 2C2H4 + 9/2 I2 4 CI2 + 4H2I

Se decolora a transparente

c) C2H4 + 4 KMnO4 HCOOH + CO2 + H2O

Torna a guindo

d) C2H4 + KCrO4 HCOOH + CO2 + H2O

Torna a café
 Parte III: ALQUINOS

a) Ca2C + H2O C2H2 + Ca(OH)2

b) C2H2 + fuego se genera una llana

Negra rojiza y hollín.

c) C2H2 + I2
Se decolora a transparente

d) C2H2 + KMnO4 2 H-COOH

Morado torna a café

e) C2H2 + KCrO4
Naranja torna a amarillo

f) C2H2 + benceno

C2H2Na + H2O C2H2 + NaOH

El pH es base

5.- DISCUSION DE RESULTADOS

Pudimos observar que los alcanos no reaccionan con el permanganato de potasio, también
vimos el efecto de la luz ultravioleta en la reacción del hexano con iodo.
Los alquenos con el iodo cambian de color decolorándose, en presencia de llama reacciona
produciéndose fuego.
Obtuvimos los alquinos a partir del carburo de calcio ya que no se encuentra en la naturaleza
son los mejores combustibles.

6.- CONCLUSIONES
 Se Realizo pruebas de reacción química de los alcanos verificando que no reacciona con el
permanganato de potasio, dicromato de potasio, la luz ultravioleta influyo en las reacciones.
 Obtuvimos etileno por deshidratación de un alcohol la reacción mas importante de los alquenos
es la de adición.
Obtuvimos acetileno a partir del carburo de calcio y se concluyo que los alquinos son los mejores
combustibles.

7.-CUESTIONARIO
1.-¿cual es más explosiva, una mezcla de metano y aire o una mezcla de etileno con aire o
una mezcla de acetileno y aire?¿porque?
* una mezcla de acetileno y aire porque el acetileno es el mejor combustible entre los alcanos y
alquenos.

2.-formulese la ecuación ajustada para la reacción del acetileno con sodio. Nómbrese el
producto resultante. ¿A qué tipo general de compuestos pertenece? ¿Su anión es una
base más fuerte o más débil que el ion hidroxilo? ¿En que se basa esta respuesta? ¿Es el
acetileno un acido mas fuerte o más débil que el agua? Explíquese.

* C2H2 + Na + O2 C2H2Na + ½ H2O

C2H2Na + ½ H2O C2H2 + NaOH

3.-en que consiste las reacciones de adición de markovnikoff y anti- markovnikoff explicar
y ejemplificar

4.-formule los mecanismos de reacción de:

a) metano + Br2

b) etileno + Br2

c) acetileno + Br2

HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2

d) alcohol + H2SO4

5.-si en las reacciones características de alcanos, alquenos y alquinos se hubieses usado

gasolina y kerosene, ¿cuales hubieran sido los resultados?

8.- BIBLIOGRAFIA
* Química organica- fundamentos teorico- practicos para el laboratorio
(lydiaGalagovskikurman)
* Guía de laboratorio de química organica
9.- ANEXOS