Universidad Autónoma de Santo Domingo

Introducción a la química orgánica

Nombre
Dayana
Apellido
Jorge de León
Matricula
100666103
Sección
16
Maestro
Enmanuel Echavarría Lluberes
Capítulo 3:
Compuestos orgánicos: alcanos y su estereoquímica

El análisis de los compuestos orgánicos, en particular de los alcanos y su

estereoquímica, es un área crucial en la química orgánica, ya que proporciona
una comprensión fundamental de la estructura y el comportamiento de una
amplia gama de sustancias químicas. Los grupos funcionales desempeñan un
papel central en esta comprensión, ya que son características estructurales
específicas que definen las propiedades químicas de los compuestos y
permiten su clasificación en familias.
Los grupos funcionales pueden ser diversos, desde los enlaces múltiples
carbono-carbono que se encuentran en los alquenos, alquinos y árenos, hasta
los enlaces con átomos electronegativos como los halógenos, oxígeno,
nitrógeno o azufre, presentes en halogenuros de alquilo, alcoholes, éteres,
aminas, entre otros. La presencia de estos grupos funcionales determina en
gran medida las propiedades químicas y físicas de los compuestos orgánicos,
así como su reactividad y aplicaciones en diversos campos.
Los alcanos, siendo la familia más simple de compuestos orgánicos, son
particularmente importantes en este contexto. Están formados principalmente
por enlaces sencillos carbono-carbono y carbono-hidrógeno, lo que les confiere
una estructura básica y versátil. Los alcanos pueden presentar cadenas rectas
o ramificadas, lo que influye en sus propiedades físicas y químicas. Además,
exhiben isomería, lo que significa que compuestos con la misma fórmula
molecular pueden tener estructuras diferentes, lo que afecta significativamente
sus propiedades y comportamientos.
La nomenclatura de los alcanos sigue un sistema establecido por la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), que proporciona un método
sistemático y uniforme para nombrar compuestos orgánicos. Este sistema
implica la identificación de la cadena principal, la numeración de los átomos de
carbono, la identificación de los sustituyentes y la asignación de nombres
basados en la estructura y composición de la molécula.
Además, la estereoquímica, que estudia la disposición tridimensional de los
átomos en las moléculas, desempeña un papel crucial en la comprensión de
las propiedades y comportamientos de los compuestos orgánicos. Por ejemplo,
en los alcanos, la rotación alrededor de los enlaces carbono-carbono puede
afectar la disposición espacial de los grupos funcionales y determinar la
estabilidad y reactividad de la molécula.
1. Identificación del Hidrocarburo Principal:
• Encuentre la cadena de carbonos más larga en la molécula, que
se convertirá en la cadena principal del hidrocarburo. Esta cadena
determinará el nombre base del alcano.
2. Numeración de los Átomos en la Cadena Principal:
• Numere los átomos de carbono en la cadena principal,
comenzando por el extremo más cercano al primer punto de
ramificación. Asigne un número a cada átomo de carbono de
manera que el sustituyente más cercano tenga el número más
bajo posible.
3. Identificación y Numeración de los Sustituyentes:
• Identifique cualquier grupo sustituyente presente en la cadena
principal y asígnele un número de localización que indique su
posición en relación con la cadena principal. Esto se hace
enumerando la cadena principal y colocando el número del
sustituyente antes del nombre del grupo funcional.
4. Escritura del Nombre como una Sola Palabra:
• Escriba el nombre del alcano como una sola palabra, utilizando
guiones para separar los diferentes prefijos y comas para separar
los números de localización. Si hay varios sustituyentes
diferentes, cítelos en orden alfabético.
5. Nomenclatura de Sustituyentes Complejos:
• Si hay sustituyentes complejos que incluyen subramificaciones,
trátelos como compuestos independientes y nómbrelos primero
antes de especificar la cadena principal. Esto asegura una
nomenclatura precisa y completa del alcano.
Capitulo 4
Compuestos orgánicos: cicloalcanos y su estereoquímica

Hasta ahora sólo hemos visto compuestos de cadena abierta, pero la mayor
parte de los compuestos orgánicos contienen anillos de átomos de carbono;
por ejemplo, el ácido crisantémico cuyas ásteres aparecen en forma natural
como los componentes activos insecticidas de las flores de crisantemo,
contiene un anillo con tres miembros (ciclopropano)

Nomendatura de los cicloalcanos

A los hidrocarburos cíclicos saturados se les llama cicloalcanos, o compuestos
alicíclicos (alifático cíclico). Debido a que los cicloalcanos consisten en
unidades de anillos de — CH2—, tienen la fórmula general (CH2) n o CnY\.2n
Y pueden ser representados por polígonos en dibujos de esqueleto.
Los cicloalcanos sustituidos se nombran por reglas similares a las que vimos
en el capítulo anterior para los alcanos de cadena abierta; y para la mayor
parte de los compuestos hay sólo dos pasos.
Encontrar la cadena o ciclo principal.
Contar el número de átomos de carbono en el anillo y en la cadena sustituyente
más larga.

Isomería cis-trans en los cidoalcanos

Los cicloalcanos más grandes tienen libertad rotacional creciente y los anillos
muy grandes (C25 en adelante) son tan flexibles que casi no se distinguen de
los alcanos de cadena abierta; sin embargo, los anillos de tamaños comunes
(C3- C 7) están restringidos severamente en sus movimientos moleculares.
Debido a sus estructuras cíclicas, los cicloalcanos tienen dos caras según se
ve el borde, una cara "superior" y una cara "inferior". Como resultado, es
posible la isomería en los cicloalcanos sustituidos, por ejemplo, hay dos
diferentes isómeros del 1,2-dimetilciclopropano, uno con los dos grupos
metilo en la misma cara del anillo y uno con los metilos en caras opuestas;
ambos isómeros son compuestos estables y ninguno se puede convertir en el
otro sin romper y reformar sus enlaces químicos.
Estabilidad de los cicloalcanos: tensión en el anillo.
A finales de 1800, los químicos sabían que existían moléculas cíclicas, pero no
eran claras las limitaciones acerca del tamaño del anillo, y aunque se conocían
varios compuestos que contenían anillos con cinco y seis miembros, no se
habían preparado con anillos de tamaño menor o mayor, a pesar de los
esfuerzos realizados.
En 1885, Adolf von Baeyer propuso una interpretación teórica de esta
observación, al sugerir que los anillos menores y mayores podrían ser
inestables debido a la tensión angular, es decir, la tensión inducida en la
molécula cuando los ángulos de enlace son forzados a desviarse del valor
tetraédrico ideal de 109°.
Conformaciones de los cicloalcanos.
Ciclopropano
El ciclopropano es el más tensado de todos los anillos, en primer lugar, a causa
de la tensión angular ocasionada por sus ángulos de enlace C - C - C de 60°;
además, el ciclopropano también tiene una tensión torsional considerable
porque los enlaces C -H en los átomos de carbono vecinos están eclipsados.
Cidobutano
El cidobutano tiene menor tensión angular que el ciclopropano, pero tiene más
tensión torsional debido a su mayor número de hidrógenos en el anillo, y como
resultado, la tensión total de los dos compuestos es casi la misma: 110 kj/mol
(26.4 kcal/mol) para el cidobutano frente a 115 kj/mol (27.5 kcal/mol) para el
ciclopropano.
Cidopentano
Baeyer predijo que el cidopentano estaría casi libre de tensión, pero en realidad
tiene una energía de tensión total de 26 kj/mol (6.2 kcal/mol). Aunque el
cidopentano plano prácticamente no tiene tensión angular, posee una gran
cantidad de tensión torsional.
Conformaciones del ciclohexano
Los ciclohexanos sustituidos son los cicloalcanos más comunes y se
encuentran abundantemente en la naturaleza. Un gran número de compuestos,
incluyendo los esteroides y varios agentes farmacéuticos, tienen anillos de
ciclohexano; por ejemplo, el agente saborizante mentol tienen tres
sustituyentes en un anillo con seis miembros.

Las moléculas cíclicas se encuentran comúnmente en toda la química orgánica

y biológica que es importante para entender las consecuencias de sus
estructuras cíclicas. Por lo tanto, en este capítulo hemos dado un vistazo de
cerca a las estructuras cíclicas. Un cicloalcano es un hidrocarburo cíclico
saturado con la fórmula general CnH2n.
En contraste con los alcanos de cadena abierta, donde la rotación ocurre casi
de manera libre alrededor de los enlaces C-C, la rotación está enormemente
reducida en los cicloalcanos. Por tanto, los cicloalcanos disustituidos pueden
existir como isómeros cis-trans.
El isómero cis tiene ambos sustituyentes en la misma cara del anillo; el isómero
trans tiene a los sustituyentes en caras opuestas. Los isómeros cis-trans son
solamente un tipo de estereoisómeros; compuestos que tienen las mismas
conexiones entre átomos, pero diferentes arreglos tridimensionales.
No todos los cicloalcanos son igualmente estables; tres tipos de tensiones
contribuyen a la energía total de un cicloalcano:
La tensión angular es la resistencia de un ángulo de enlace a comprimirse o
extenderse a partir del valor tetraédrico normal de 109°,
La tensión torsional es el costo de energía por tener enlaces vecinos C -H
eclipsados en lugar de alternados y
La tensión estérica es la interacción repulsiva que aparece cuando dos grupos
intentan ocupar el mismo espacio.
El ciclopropano (115 kj/mol de tensión) y el ciclobutano (110.4 kj/mol de
tensión) tienen tensión angular y tensión torsional.
El ciclopentano está libre de tensión angular, pero tiene una tensión torsional
sustancial debido a su gran número de interacciones eclipsadas; tanto el
ciclobutano como el ciclopentano se pliegan ligeramente alejándose de la
planaridad para liberar tensión torsional.
El ciclohexano está libre de tensión debido a que adopta una conformación de
silla plegada, en la cual todos los ángulos de enlace son cercanos a 109° y
todos los enlaces C -H vecinos están alternados. El ciclohexano con
conformación de silla tiene dos tipos de posiciones: axial y ecuatorial.
Las posiciones axiales están orientadas hacia arriba y hacia abajo y paralelas
al eje del anillo, mientras que las posiciones ecuatoriales se encuentran en un
cinturón alrededor del ecuador del anillo. Cada átomo de carbono tiene una
posición axial y una ecuatorial.
Los ciclohexanos de silla son conformacionalmente móviles y pueden pasar por
una interconversión del anillo, el cual interconvierte las posiciones axiales y
ecuatoriales. Los sustituyentes en el anillo son más estables en la posición
ecuatorial debido a que los sustituyentes axiales provocan interacciones 1,3-
diaxiales. La cantidad de tensión estérica 1,3-diaxial ocasionada por un
sustituyente axial depende de su volumen.