Unidad 7 - Electroquímica e

introducción a la química orgánica

El enlace covalente
Los idea de los enlaces covalentes surgió con la proposición de Gilbert Lewis de que la
formación de un átomo químico implica que los átomos compartan electrones.
El enlace covalente es un enlace en el que dos electrones son compartidos por dos
átomos. Los compuestos covalente son aquellos que sólo presentan enlaces covalentes.
En el enlace covalente cada electrón del par compartido es atraído por los núcleos de
ambos átomos y esta atracción mantiene unidos a dichos átomos.
En algunos compuestos algunos electrones no participan en la formación del enlace
covalente, a dichos pares de electrones se les conoce como pares libres.
Las estructuras que se utilizan para representar los compuestos covalentes, se denominan
estructuras de Lewis, que son la representación de un enlace covalente donde el par de
electrones compartidos se indica como líneas o como pares de puntos entre dos átomos, y
los pares libres no compartidos se indican como pares de puntos en los átomos
individuales. En una estructura de Lewis sólo se muestran los electrones de valencia.
La formación de estas moléculas ilustra la regla del octeto, formulada por Lewis: cualquier
átomo diferente del hidrógeno tiende a formar enlaces hasta que se rodea de ocho
electrones de valencia. La regla del octeto funciona principalmente con los elementos del
segundo periodo de la tabla periódica, que solo tienen subniveles 2s y 2p, los cuales
pueden contener un total de ocho electrones.
Los átomos pueden formar distintos tipos de enlaces covalentes. En un enlace sencillo dos
átomos se unen por medio de un par de electrones. En un enlace doble dos átomos
comparten dos pares de electrones. En un enlace triple dos átomos comparten tres pares
de electrones.
Los enlaces múltiples son más cortos que los enlaces covalentes sencillos. La longitud
enlace se define como la distancia entre el núcleo de los átomos unidos por un enlace
covalente en la molécula.

El concepto de resonancia
Una estructura de resonancia es una de las dos o más estructuras de Lewis para una sola
molécula que no se puede representar mediante una sola estructura de Lewis. La
resonancia se indica con una flecha doble.
El termino resonancia sugiere que se utilizan dos o más estructuras de Lewis para
representar una molécula particular.
El concepto de resonancia puede aplicarse para moléculas y iones inorgánicos como el
ozono o el carbonato, así como también para moléculas orgánicas como el benceno.
Una forma simple de dibujar la estructura de la molécula del benceno, es mediante los
diagramas de esqueleto, cada vértice corresponde a un átomo de carbono (que no se
escribe) el cual debe tener cuatro enlaces que se completan con hidrógenos (que tampoco
se escriben). Cualquier otro elemento sí se debe escribir.

Hibridación de los orbitales atómicos

El concepto del traslado de los orbitales atómicos se puede aplicar también a moléculas
poliatómicas. Sin embargo, un esquema satisfactorio del enlace también debe explicar la
geometría molecular.
Los orbitales híbridos son orbitales atómicos que se obtienen cuando dos o más orbitales
no equivalentes, del mismo átomo, se combinan preparándose para la formación del
enlace covalente. La hibridación es el término que se utiliza para explicar la mezcla de los
orbitales atómicos en un átomo (generalmente el átomo central) para generar un
conjunto de orbitales híbridos.

Hibridación sp3
Considera la molécula de CH4. Al analizar sólo los electrones de valencia se puede
representar la configuración electrónica del carbono como 2s2, 2p2. Esta configuración
electrónica sólo permitiría la formación de dos enlaces. Lo que ocurre en la hibridación
sp3, es que uno de los electrones en el orbital 2s se promueve al orbital 2p, quedando
cuatro electrones desapareados, que permiten ahora la formación de cuatro enlaces, y se
forman cuatro orbitales híbridos sp3.
La hibridación sp3 contiene cuatro orbitales híbridos, que forman una estructura
tetraédrica con ángulos de 109.5°.

Hibridación sp
Considera la molécula de cloruro de berilio (BeCl2). La configuración electrónica del berilio
analizando solo la capa de valencia se puede representar como 2s2, la cual no permite la
formación de ningún enlace. Lo que ocurre en la hibridación sp es que uno de los
electrones en el orbital 2s se promueve al orbital 2p, quedando dos electrones
desapareados, lo que ahora permite la formación de dos enlaces, y se forman dos
orbitales hibridos sp y dos orbitales 2p vacíos.
La hibridación sp contiene dos orbitales híbridos, que forman una estructura lineal con
ángulos de 180°.

Hibridación sp2
Considera la molécula de trifluoruro de boro (BF3). La configuración electrónica del boro
considerando solo la capa de valencia, se puede representar como 2s 2, 2p1. Esta
configuración solo permitiría la formación de un enlace. En la hibridación sp2 uno de los
electrones en el orbial 2s se promueve al orbital 2p, quedando tres electrones
desapareados, lo que ahora permite la formación de tres enlaces, y se forman tres
orbitales híbridos sp2 y queda un orbital 2p vacío.
La hibridación sp2 contiene tres orbitales híbridos, que forman una estructura trigonal
plana con ángulos de 120°.
Química orgánica
La rama de la química que estudia los compuestos del carbono es la química orgánica.
Los diferentes tipos de compuestos orgánicos se distinguen en función de los grupos
funcionales que contienen. Un grupo funcional es un grupo de átomos responsable del
comportamiento químico de la molécula que lo contiene. Moléculas diferentes que tienen
el mismo grupo funcional se comportan de manera semejante.
Todos los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como
hidrocarburos, debido que están formados sólo por hidrógeno y carbono. Con base en su
estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos.
Los hidrocarburos alifáticos no contienen anillos bencénicos y los aromáticos contienen
uno o más anillos bencénicos.

Hidrocarburos alifáticos.
Los hidrocarburos alifático se dividen en alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos,
cicloalquenos y cicloalquinos.

Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos que presenta la fórmula general CnH2n+2. La principal
característica de los alcanos es que sólo presentan enlaces covalente sencillos. Los alcanos
se conocen como hidrocarburos saturados por que contienen el número máximo de
átomos de hidrógeno que pueden unirse con la cantidad de átomos de carbono presentes.
El alcanos más sencillo es el metano (CH4), que es producto de la descomposición
bacteriana anaeróbica de la materia vegetal subacuática, y se le conocía como gas de los
pantanos. A escala industrial el metano se obtiene a partir de gas natural.
En los alcanos, los átomos de carbono presentan una hibridación sp3.
El metano, etano y propano sólo tienen una forma estructural, en cambio, el butano tiene
dos posibles esquemas de enlace, lo que produce isómeros estructurales, que se definen
como los isómeros que difieren en el orden en que están conectados sus átomos.

Conformación del etano

Los dos átomos de carbono en el etano tienen una hibridación sp3, y están unidos
mediante una enlace sigma. Los enlaces sigma tienen simetría cilíndrica, es decir, el
traslapo de los orbitales sp3 es el mismo independientemente de la rotación del enlace
carbono-carbono.
Las conformaciones son las diferentes disposiciones espaciales de una molécula, que se
generan por rotación sobre los enlaces sencillos.
Las conformaciones del etano son la escalonada y la eclipsada, y una forma simple y
efectiva de ver estas dos conformaciones es mediante el empleo de la proyección de
Newman.

Nomenclatura de los alcanos

La nomenclatura de los alcanos y de todos los demás compuestos orgánicos se basa en la
recomendación de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).
A continuación se muestran las reglas de la IUPAC para la nomenclatura de los alcanos:
1 El nombre base del hidrocarburo está dado por la cadena continua más larga de
átomos de carbono en la molécula.
2 Un alcano menos un átomo de hidrógeno es un grupo alquilo.
3 Cuando se reemplazan uno o más átomos de hidrógeno por otros grupos, el
nombre del compuesto debe indicar la localización de los átomos de carbono en
los que se efectuaron las sustituciones, empezando a contar desde el carbono del
extremo más cercano a donde se efectuó la sustitución.
4 Cuando se encuentran presentes dos o más ramificaciones de grupos sustituyentes
de la misma clase, se utilizan los prefijos di-, tri- o tetra- antes del nombre del
grupo sustituyente. Cuando hay dos o más grupos alquilo diferente, los nombres
de los grupos se listan alfabéticamente.
5 Los alcanos pueden tener muchos tipos de sustituyentes, además de grupos
alquilo.

Reacciones de los alcanos

En general, no se considera a los alcanos como sustancias muy reactivas, por eso se les
conoce también como parafinas. Sin embargo, en las condiciones adecuadas pueden
reaccionar. Por ejemplo, el gas natural, la gasolina y el petróleo son alcanos cuyas
reacciones de combustión son muy exotérmicas.
La halogenación de los alcanos, es decir, la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno
por átomos de halógeno, es otro tipo de reacción de los alcanos.
Los alcanos en los que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno por un átomo de
halógeno se conocen como halogenuros de alquilo. Entre el gran número de halogenuros
de alquilo, los más conocidos son el cloroformo (CHCl3), el tetracloruro de carbono (CCl4),
el cloruro de metileno (CH2Cl2) y los cloroflourohidrocarburos.
El forma es un líquido volátil y de sabor dulce que durante muchos años se utilizó como
anestésico. Sin embargo, debido a su toxicidad se ha sustituido por otros compuestos.

Cicloalcanos
Son alcanos cuyos átomos de carbono se une en anillos. Tienen la fórmula general CnH2n.
El cicloalcano más sencillo es el ciclopropano. Muchas sustancias biológicas como el
colesterol, la testosterona y la progesterona contienen uno o más de estos sistemas
cíclicos.
El ciclohexano puede asumir varias formas: la más estable es la forma de silla; la forma de
bote es menos estable.