QUÍMICA ORGÁNICA

Título WORK PAPER (ALQUINOS)

Nombres y Apellidos Código de estudiantes

Brayan Chiri Choque 79874

Rubén Flores Estrada 74842
Autores
Delia Flores Huanaco 77311

Daniel Rodrigo Flores Marca 73367

Natali Ticona Encinas 75680

Fecha 08/04/2022

Carrera Ingeniería en Gas y Petróleo

Asignatura Química Orgánica

Grupo “A”

Docente Ana María López Sánchez

Periodo Académico 3er Semestre

Subsede Cochabamba
CUESTIONARIO

1.-Realizar el tema de alquinos desarrollado contenido similar al de alquenos por

ser hidrocarburos insaturados
Los alcanos, alquenos y alquinos poseen enlaces carbono – carbono simples, dobles o triples. Se
nombran como hidrocarburos alifáticos (alcanos, alquenos y alquinos) ya que están formados
por átomos de H y C que no poseen cualidades aromáticas
Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -
uno. Los alquenos más simples son el eteno y el propano. Regla 1. - Se elige como cadena principal
la de mayor longitud que contenga el doble enlace.
A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad,
como tetracloruro de carbono, éter y alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos
son menos densos que el agua. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente

2.- TABLA DE ALQUINOS

3. Indicar un ejemplo de la tautomería ceto-enol

Las α-hidroxicetonas (aciloínas) tienen una forma especial de tautomerismo ceto-enólica.

Cuando el tautómero ceto se encuentra vecino a un hidroxilo, procede la Transposición de
Lobry de Bruyn–van Ekenstein
:

La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enol. Los enoles (compuestos que cuentan
con un grupo hidroxilo unido a un carbono con un doble enlace carbono-carbono) resultantes
de la migración formal de un hidrógeno de un carbono en posición alfa al oxígeno del grupo
carbonilo.

4. Que es la estabilidad del triple enlace, como se puede identificar explica

con ejemplos:

A hiperconjugación estabiliza también los alquinos, el alquino interno es más estable que el
terminal. Este tipo de enlace es muy importante en la formación de las membra-
nas biológicas. Estructura química del ATP, la moneda energética de las células. Los
tres enlaces entre los fosfatos retienen gran cantidad de energía que se libera al romperse
cada uno de estos.
 5. Explicar la reactividad de las insatauraciones dobles y triples de los hidrocarburos.

Un hidrocarburo metaloide insaturado es un hidrocarburo en que algún átomo de carbono no está

saturado (es decir, unido a otros cuatro átomos exclusivamente por enlaces simples) sino que
tiene algún enlace doble o triple.Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos
(con dobles enlaces) y alquinos (con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no cíclicos.
Las cadenas carbonadas de los ácidos que reaccionan con el glicerol, pueden ser saturadas o
insaturadas. Si son saturadas, no hay ningún doble enlace carbono-carbono, y se dice que está
"saturada" porque la cadena posee todos los átomos de hidrógeno que puede llegar a acomodar.
Los acilglicéridos con cadenas saturadas, se denominan grasas. Están en estado sólido a
temperatura ambiente, y son producidas por los animales.

Por el contrario, si las cadenas son insaturadas (existe un doble enlace carbono-carbono) o más; esa
instauración provoca un cambio en la conformación estérica bastante importante debido a la rigidez del
doble enlace que produce que las moléculas no puedan estar en contacto de la misma manera que si
fueran saturadas. Esta falta de contacto hace que no puedan establecerse las mismas fuerzas
intermoleculares, y al haber menos atracción entre las mismas, están en estado líquido a temperatura
ambiente. Estos acilglicéridos se denominan aceites, y son solamente fabricados por las plantas
6.- Realizar un mapa conceptual con los puntos mencionados en el
programa analítico de la materia acerca de la conjugación y
resonancia (ver Syllabus).
7.-Como ocurre la situación por radicales libre de alquenos y alquinos, explicar
con ejemplos cada uno de ellos.
En ausencia de peróxidos, el bromuro de hidrógeno se adiciona a los alquenos de acuerdo con la
regla de Markovnikov; en presencia de aquéllos, se invierte la dirección de la adición. Para
explicar este efecto peróxido, Kharash y Mayo propusieron que la adición puede suceder por dos
mecanismos enteramente diferentes: adición según Markovnikov por el mecanismo iónico que
acabamos de estudiar, y adición anti Markovnikov por un emcanismode radicales libres. Los
peróxidos inician la reacción con radicales libres; en su ausencia o si se agrega un inhibido la
adición sigue la vía iónica usual. La esencia del mecanismo consiste en que el hidrógeno y el
bromo se agregan al doble enlace hemolíticamente, en vez de heterolecitamente; el producto
intermediario es un radical libre, en lugar de una carbonación. Esta es una reacción en cadena, al
igual que la halogenación de alcanos, pero ahora es una adición en vez de una sustitución.

(paso 1) para generar radicales libres es una reacción bien conocida. El radical libre así formado
quita hidrógeno al bromuro (paso 2), liberando un átomo de bromo, que se une (paso 3) a uno
de los carbonos del doble enlace; al hacer esto utiliza su electrón impar y uno de los electrones
n. El otro carbono queda con un electrón impar, con lo que el alqueno se convierte en radical
libre.
Este radical libre, al igual que el generado inicialmente del peróxido, le quita hidrógeno al
bromuro de hidrógeno (paso 4). Se completa así la adición, habiéndose generado un nuevo
átomo de bromo para continuar la cadena. Al igual que en la halogenación de alcanos, cada cierto
tiempo se combina una partícula con otra, o es capturada por las paredes del reactor, y se
interrumpe la cadena.
Este mecanismo se apoya firmemente en los hechos. El que sólo unas pocas moléculas de
peróxido pueden cambiar la orientación de la adición de muchas moléculas de bromuro de
hidrógeno, es un firme indicio de que se trata de una reacción en cadena, como lo es el hecho de
que unas pocas moléculas de inhibidor pueden evitar este cambio de orientación. No es de
sorprender que estos mismos compuestos sean inhibidores eficientes de muchas otras
reacciones en cadena. Aunque su modo exacto de accionar se desconoce, parece evidente que
interrumpen la cadena, posiblemente por formación de radicales no reactivos. No debemos
confundir los efectos de los peróxidos, que pueden haberse formado por la acción del oxígeno,
con los efectos de este último. Los peróxidos inician reacciones con radicales libres; el oxígeno,
las inhibe.
Orientación de la adición de radicales libres.
Factores polares.
La adición electrofílica proporciona bromuro de isopropilo, porque el catión isopropilo se genera
más velozmente que el catión n-propilo. Esto ya lo hemos justificado: el catión de isopropilo es
el más estable, y los mismos factores que lo estabilizan, también estabilizan el estado de
transición que conduce a su formación. La adición de radicales libres produce el bromuro de n-
propilo, porque se genera más velozmente el radical libre secundario que el primario. Ahora bien,
¿por qué sucede esto? El estudio de la adición de numerosos radicales libres diferentes a muchos
alquenos distintos incluye tres factores: (a) la estabilidad del radical libre que se está
formando;(b) factores polares, y (c) factores estéricos. Estudiemos cada uno de ellos, utilizando
como ejemplo la adición de radicales libres del HBr. Como siempre, cuando nos ocupamos de la
velocidad relativa, hay que considerar el estado de transición para la reacción, y ver cómo puede
ser afectada su estabilidad por cada uno de estos factores.
Comencemos con la estabilidad del radical libre que se forma. Este factor ya es familiar En el
estado de transición, el enlace entre el bromo y uno de los carbonos está parcialmente formado.
El enlace n está parcialmente roto, y el otro carbono tiene ganado, en parte, el electrón impar
que portará en el radical libre intermediario.

8.- ¿Que es la trasposición alilica?

Una transposición alílica es una reacción orgánica en la cual el doble enlace de un compuesto
alílico se intercambia al siguiente átomo de carbono. Se encuentra cuando hay un grupo saliente
en un grupo alilo.
En las condiciones de reacción que favorecen el mecanismo de reacción SN1, el intermediario es
un carbonación en donde la estabilización por resonancia es favorable.
Alternativamente, es posible un ataque del nucleófilo en la posición alílica en condiciones SN2.
Esto se lleva a cabo cuando la posición alílica no presenta impedimento estérico. Es así como
procede la reacción de 1-cloro-2-buteno con hidróxido de sodio para dar una mezcla de 2-buten-
1-ol y 1-buten-3-ol:

Sin embargo, hay ocasiones donde el producto en el cual el grupo hidroxilo se encuentra en el
átomo de carbono primario es minoritario. El alcohol secundario 1-cloro-3-metil-2-buteno
produce el alcohol terciario 2-metil-3-buten-2-ol tiene un rendimiento de 85%, mientras que el
alcohol primario 3-metil-2-buten-1-ol es de 15%.
En el mecanismo de reacción propuesto, el nucleófilo no ataca directamente al carbono
electrofílico, sino a la doble ligadura en un mecanismo de adición al carbono vinílico con
desplazamiento del grupo saliente, la cual es denominada transposición alílica.
9. A que se le denomina teoría de la resonancia?
La resonancia consiste en la combinación
lineal de estructuras teóricas de una
molécula (estructuras resonantes o en
resonancia) que no coinciden con la
estructura real, pero que mediante su
combinación nos acerca más a su
estructura real.

10. Explica que son los dienos y como se los puede clasificar?
Un dieno es un compuesto orgánico que tiene dos enlaces dobles carbono–carbono, por lo que
tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquenos.

Los dienos se dividen en tres clases importantes, de acuerdo con la distribución de sus dobles
enlaces: Los dienos son di-alquenos. Estos pueden describirse de acuerdo a la relación que exista
entre los dos dobles enlaces. Su clasificación es la siguiente:

1-Dienos aislados:

Los dobles enlaces están separados por uno o más átomos de carbono con hibridación sp 3 (hay
dos a más enlaces sencillos entre los dobles enlaces).

Ejemplo: H2C=CH--CH2-CH=CH2

2-Dienos acumulados:

Los dobles enlaces comparten un átomo en común. Se conocen también como alenos.

Ejemplo: H2C=C=CH2

3-Dienos conjugados:

Los dobles enlaces están unidos por un enlace sencillo, formando una cadena continua de
orbitales. (un enlace sencillo separa ambos dobles enlaces).

Ejemplo: H2C=CH--CH=CH2

11. Como ocurre la adición de radicales libres a los dienos en función a su

orientación y reactividad?
Adición de radicales libres a dienos conjugados: orientación
Al igual que otros alquenos, los dienos conjugados sufren la adición de reactivos electrofílicos y
de radicales libres. En este último caso, los dienos conjugados presentan dos aspectos especiales:
sufren tanto la adición 1,4, como la 1,2 y son mucho más reactivos que los alquenos ordinarios.
Podemos explicar estas dos propiedades orientación y reactividad examinando la estructura del
radical libre intermedio.
Como ejemplo, tomamos la adición de BrCCI3 al 1,3-butadieno en presencia de un peróxido. Ya
sabemos que el peróxido se descompone (paso 1) para generar un radical libre, el cual extrae
bromo del BrCCI3 (paso 2) para generar un radical CCI3.

El radical CCI3 que resulta se agrega al butadieno (paso 3). Los productos obtenidos demuestran
que esta adición es a uno de lso extremos del sistema conjugado. ¿Por qué? En la adición de
radicales libres a dienos conjugados parece evidente que la orientación (como también la
reactividad) está controlada por la estabilidad del radical que se está formando, y no por factores
polares. En consecuencia, el CCI3 se añade a donde lo hace porque de esta manera se genera un
radical libre alílico estabilizado por resonancia.

Luego, el radical alílico quita bromo de una molécula de BrCCI3 (paso 4) para completar la adición
y al proceder así genera un nuevo radical CCI3 que puede continuar la cadena. En el paso (4), el
bromo puede unirse al C-2 o al C-4 para dar el producto 1,2 o 1,4.
Adición de radicales libres a dienos conjugados: reactividad

Si se hace reaccionar BrCCI3 con una mezcla a partes iguales de 1,3-butadieno y un alqueno
simple como el 1-octeno, la adición sucede exclusivamente en el 1,3-butadieno. El radical CCI3,
evidentemente, se agrega mucho más velozmente al dieno conjugado que al alqueno simple. Han
sido observados resultados similares en muchas reacciones de radicales.
Por otra parte, acabamos de ver que los dienos conjugados son más estables que los alquenos
simples. Considerando esto, podríamos esperar que la adición a dienos conjugados fuera más
lenta que a alquenos simples.
La velocidad relativa de cada reacción depende principalmente de sus valores de la Eact la
estabilización del radical libre alilo incipiente rebaja el nivel energético del estado de transición
y la estabilización del dieno disminuye la energía de los reactivos. El que la Eact neta para la
adición a un alqueno simple sea mayor o menor depende de cuál se estabilice más.
Los dienos conjugados con más reactivos que los alquenos simples. Luego, en el presente caso y
en la mayoría de los casos que involucran alquenos y radicales libres, o alquenos y carbocationes
son más importantes los factores que estabilizan el estado de transición, parece no ser válido
para la adición electrofílica a dienos conjugados).

12.- Que es la sustitución nucleofilica y adición electrofilica? Explicar las

diferencias entre adición electrofilica y sustitución nucleofilica
En química, una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la que un
nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre en electrones", de
una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente.
Es un tipo de reacción fundamental en química orgánica, donde la reacción se produce sobre un
carbono electrófilo. Aunque reacciones de sustitución nucleófila también pueden tener lugar
sobre compuestos inorgánicos covalentes.
Si ignoramos las cargas formales, en química orgánica la reacción general de sustitución
nucleófila consiste en:
Nu: + R-L → R-Nu + L:
El nucleófilo Nu, mediante su par de electrones (:), reemplaza en el sustrato R-L, donde R es el
electrófilo, al grupo saliente L, el cual se lleva consigo un par de electrones. El nucleófilo puede
ser una especie neutra o un anión, mientras el sustrato puede ser neutro o tener carga positiva
(catión).
Un ejemplo de sustitución nucleófila es la hidrólisis de un bromuro de alquilo, R-Br, bajo
condiciones alcalinas, donde el nucleófilo es el OH− y el grupo saliente es el Br.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Las reacciones de sustitución nucleófila son frecuentes en química orgánica, y pueden ser
categorizadas de forma general según tengan lugar sobre un carbono saturado o sobre un
carbono aromático o insaturado.

13.- A qué se le llama polimerización? Y en qué áreas de tu carrera ocurre la

polimerización
Los polímeros o plásticos son producidos tras un proceso denominado polimerización que
consiste en enlazar mediante enlaces covalentes miles de pequeñas moléculas orgánicas
denominadas monómeros, o meros.
Si una molécula monomérica es denominada A, la macromolécula, formada por n monómeros A,
tiene estructura lineal.
Los monómeros son moléculas orgánicas fundamentalmente formadas por átomos de carbono,
hidrógeno y oxígeno entre los cuales se establecen uniones o enlaces covalentes. Metano (CH4),
propano (C2H2) y etileno (C2H4), son algunos ejemplos de moléculas monoméricas. No todos los
monómeros son aptos para realizar el proceso de polimerización que permite enlazar en cadena
diversos monómeros idénticos.
En el caso de monómeros iguales, como el etileno C2H4 con estructura:

que permite con el desdoblamiento del doble enlace de carbono unir dos moléculas idénticas.

Con el proceso de desdoblamiento del doble enlace nuevos monómeros pueden seguir
adicionándose alargando la longitud de la macromolécula.
14.- Indicar todo referente al isopreno y a que se le llama regla isoprenica?
Disposición de las unidades isoprénicas (v.) en un compuesto terpenoide de tal manera todas las
existentes se encuentran enlazadas únicamente mediante uniones consecutivas cabeza-cola (v.).
Solo bajo tales condiciones, se dice que un compuesto cumple con esta “regla”.
El isopreno o metil-1,3-butadieno es un compuesto orgánico con fórmula CH2=C(CH3)-CH=CH2.
A temperatura ambiente es un líquido incoloro muy volátil, debido a su bajo punto de ebullición
y altamente inflamable y de fácil ignición. En contacto con el aire es altamente reactivo, capaz de
polimerizarse de forma explosiva si se calienta. Es un hidrocarburo que puede dar lugar a
polímeros llamados isoprenoides o terpenos.2