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CARACTERIZACION DE HALOGENUROS DE ALQUILO

a Andrés Felipe Guerrero, b Antony Carabalí Arboleda y c Juan David Mosquera


a Andres.guerrero03@usc.edu.co b antony.carabali00@usc.edu.co c juan.mosquera20@usc.edu.co
a,b y c Universidad Santiago de Cali, Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química, Laboratorio de
Química

Orgánica I

Santiago de Cali, Colombia

Septiembre 21 del 2019

RESUMEN.
Se determino una prueba de caracterización de halogenuros de alquilo por medio de
muestras de solubilidad en agua y éter de petróleo, además se realizaron pruebas con
nitrato de plata y yoduro de sodio. Para este ensayo se utilizaron diferentes sustancias
halogenadas. Se probo La solubilidad del agua con las sustancias halogenadas
formando una mezcla insoluble; Por otra parte, la solubilidad del éter de petróleo con las
sustancias halogenadas resulto en una mezcla soluble. En las reacciones con nitrato de
plata se presentó una SN1, en la cual los haluros de alquilo primarios no reaccionan. Por
otra parte, se presentaron reacciones SN2 con yoduro de sodio por lo cual se obtuvo que
los halogenuros de alquilo terciarios no reaccionan por este medio.
Palabras claves: Solubilidad, Sustitución nucleofílica, halogenuros de alquilo,
Insolubilidad, Mezclas
INTRODUCCIÓN.
Los halogenuros de alquilo son compuestos que tienen átomos de halógenos unidos a
átomos de carbono saturados, con hibridación sp3. Existen otras clases de halogenuros
orgánicos, como los aromáticos (de arilo) y de alquenilo (vinílicos), pero gran parte de su
comportamiento químico es diferente. Entre sus muchos usos, los halogenuros de alquilo
se emplean como solventes industriales, anestésicos inhalables para cirugía,
refrigerantes, plaguicidas y agentes fumigantes. Los halogenuros de alquilo se clasifican
en primarios secundarios y terciarios. Debido a la electronegatividad de los halógenos,
el carbono que está enlazado directamente se comporta como un buen electrófilo. Los
halogenuros de alquilo se pueden obtener de diversas fuentes como halogenación
radicalaria, reacciones de HX y X2 con alquenos para la adicción electrofílica en donde
la X indica un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), también se pueden obtener a partir de
alcoholes, aunque la mayoría de los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos,
reaccionan fácilmente con cloro gaseoso en presencia de luz para formar cloro alcanos
como productos de sustitución.1 Los Haluros de alquilo poseen fuerzas intermoleculares
como las fuerzas de dispersión de London, ya que es la fuerza que más predomina en
los halogenuros de alquilo. Estas fuerzas presentan atracciones temporales de dipolos
coordinados que están más presentes en moléculas con una gran área superficial. La
atracción de dipolos que presenta un enlace polar X-C muestra puntos de ebullición
menor. 2
Los halógenos pueden ser reemplazados por una serie de grupos funcionales mediante
reacciones de sustitución nucleofílica o pueden convertirse en compuestos insaturados
mediante reacciones de eliminación. Una sustitución nucleofílica es un tipo de reacción
de sustitución en la que un nucleófilo rico en electrones se reemplaza en una posición
electrofílica pobre en electrones de una molécula a un átomo o grupo denominado grupo
saliente. 1
Existen dos tipos de reacciones dentro de las reacciones nucleofílicas, SN1 Y SN2. La
reacción SN1 es una reacción de primer orden en donde la velocidad de la reacción
depende únicamente de la concentración del halogenuro de alquilo, además esta se ve
favorecida por solventes próticos polares como el agua y el alcohol, cuando se trata de
solventes próticos con nucleófilos no básicos en condiciones de neutralidad o acidez, los
sustratos terciarios reaccionan a menudo miles de veces más rápido que los secundarios
o primarios. Por lo contrario, las reacciones SN2 son reacciones de segundo orden en
donde la velocidad de dicho proceso depende de la concentración del nucleófilo y del
halogenuro de alquilo, estas reacciones son favorecidas por nucleófilos básicos como
ion hidroxilo, además esta reacción siempre ocurre en inversión completa de la
estereoquímica del carbono estereogénico. También los halogenuros de alquilo terciarios
que se llevan a cabo por este tipo de reacción poseen grupos o sustituyentes de gran
tamaño como los metilos (CH3) entre otros grupos más grandes, que pueden dar como
resultado un impedimento estérico, el cual impide el ataque del nucleófilo por el lado
opuesto del haluro. 1

Resultados
A continuación, se mostrará en una tabla las sustancias utilizadas.
Debido a que el éter de petróleo no tiene una estructura estable, no se ilustrará; sin
embargo, el éter de petróleo es una mezcla de los tres primeros líquidos de la familia de
compuestos saturados(alcanos), es decir pentano, hexano y heptano.
Tabla 1: Estructuras de las sustancias utilizadas

2) 3)
1)
5.
4. 6.

7.

Tabla 2; Solubilidad del agua con diferentes compuestos.


Sustancias solubilidad Tipo de muestra
Cloro benceno Agua No Heterogénea
1-Bromobutano Agua No Heterogénea
1-clorobutano Agua No Heterogénea

Tabla 3; solubilidad del éter de petróleo con diferentes compuestos


Sustancias solubilidad Tipo de muestra
Cloro benceno Éter de petróleo Si Homogénea
1-Bromobutano Éter de petróleo Si Homogénea
1-clorobutano Éter de petróleo Si Homogénea

Resultados de las Reacciones SN1 y SN2:

Tabla 4; Prueba de nitrato de plata en etanol SN1


Compuesto reacciona Color del
precipitado
Cloro benceno no incoloro
1-Bromobutano no incoloro
Cloro ter- butilo si Precipitado-turbio
2-clorobutano si Precipitado-Turbio

Tabla 5: Reacciones SN1


Reacción 1
Reacción 2

Reacción 3

Reacción 4

Tabla 6: prueba de yoduro de sodio en acetona SN2


compuesto Reacciona Color
1-clorobutano si Precipitado
1-bromobutano si Precipitado-Amarillo
Cloruro ter-butilo no Incoloro
Bromo benceno no Incoloro
2-bromobutano si Precipitado-Amarillo

Tabla 7: Reacciones SN2

Reacción 5
Reacción 6

Reacción 7

Reacción 8

Reacción 9

DISCUSIÓN
La solubilidad depende ciertamente de las fuerzas intermoleculares que posean las
sustancias. En este caso la solubilidad del éter de petróleo y agua se puso a prueba con
algunos halogenuros de alquilo que son las sustancias 1,2 y 3 presentes en la tabla 1.
Por lo cual el éter de petróleo se solubilizo completamente con cada sustancia debido a
que son compuestos que poseen una baja polaridad, por lo cual sus átomos o moléculas
se mantienen juntas por medio de fuerzas de van de Waals y, por otro lado, el agua no
se solubilizo, ya que no poseen puentes de hidrogeno que permita la solubilidad. 2
Estas reacciones se llevaron a cabo utilizando nitrato de plata el cual actúa como un
disolvente ionizante, ya que el ion plata remueve al ion haluro para formar un carbocatión
más estable forzando las ionizaciones improbables. Y siendo el etanol el nucleófilo el
cual sustituye la posición del halógeno. Este tipo de reacciones se muestra en la tabla
5.3
Reacción 1 y 2
La reacción 1 y 2, no se dieron acabo debido a que el compuesto (1) no puede avanzar
en la formación del carbocatión, ya que no reacciona con haluros de arilo que son más
difíciles de ionizar debido a que son menos estables que los alquílicos. En el caso del
compuesto (3) no reacciono debido a que el bromo (grupo saliente) se encuentra en una
posición primaria la cual es inestable en las reacciones SN1, por lo cual siempre busca
formar un carbocatión en las posiciones más sustituidas (3 Y 2) y siendo el bromo un mal
grupo saliente para la reacción. 3
Reacción 3
En la reacción 3, el compuesto 4 reacciona para formar dos productos el A (2-etoxi-2-
metilpropano), el cual se forma por una sustitución del halógeno cloro por el etanol
(nucleófilo) y se obtuvo una coloración turbia (Blanca). También se obtuvo un producto
secundario (B) el cual es el resultado de la desprotonación del carbocatión a causa de la
solvolisis del etanol, el cual posee grupos OH que permiten la ionización del carbocatión,
por lo tanto, se obtiene el etanol protonado como el producto secundario de la reacción.
También se incluye que la reacción SN1 es favorecida por la posición que toma el
halogenuro (grupo saliente) la cual es terciaria y es mucho más estable que las
secundarias.3
Reacción 4
En la reacción 4 al igual que la reacción 3, se obtuvieron dos productos el C (2-
etoxibutano) y el D (etanol protonado) por solvolisis, esta reacción tomo más tiempo
debido a que el cloro (grupo saliente) está posicionado en un carbono secundario
haciendo que la reacción sea muy lenta, por lo tanto, el nitrato de plata (catalizador)
estabiliza la reacción y la acelera para que así se pueda formar el carbocatión. A
continuación, se mostrará el mecanismo de la reacción. 3
Mecanismo Sn1 de la reacción del 2-clorobutano con etanol

Se llevaron a cabo utilizando NaI, el cual es un nucleófilo (I) fuerte que ataca la parte
posterior de átomo de carbono electrofílico (Sustrato) por lo cual aporta un par de
electrones para formar un enlace, conforme pasa el estado de transición ocurre un
rompimiento del enlace con el grupo saliente formando un ion haluro (X -), y siendo una
reacción concertada ya que solo se lleva a cabo en un solo paso, y se utilizó un disolvente
polar aprotico (acetona), por lo tanto, hace que la reacción ocurra más rápido ya que es
un disolvente poco polar que aumenta la fuerza de los nucleófilos. Esta reacción se da
por halogenuros de alquilo primarios y secundarios, pero nunca reaccionan por
halogenuros de alquilo terciarios ya que existe un impedimento estérico en los grupos o
sustituyentes al que esta enlazado el carbono electrofílico. Este tipo de reacciones se
muestra en la tabla 6. 3
Reacción 5
En la reacción 5, el compuesto 2 reacciono con el yoduro de sodio para formar el
producto E (1-yodobutano), se produjo un precipitado de color blanco turbio, en donde el
cloro (grupo saliente) es reemplazado por el yodo (nucleófilo) logrando obtener el
producto E y un segundo producto (cloruro de sodio), esta reacción también se llevó a
cabo con la ayuda de un disolvente polar aprotico (acetona) la cual tiene momentos
dipolares fuertes que mejoran la nucleofelicidad del yodo. 3
Mecanismo Sn2 de la reacción del 1-clorobutano en acetona

Reacción 6
Con la reacción 6, el compuesto 3 reacciono con el yoduro de sodio produciendo un
producto F igual a la reacción 5 y se observó una coloración amarilla donde el bromo
(grupo saliente) es reemplazado por el yodo (nucleófilo), siendo beneficiosa ya que el
haluro es primario.
Reacción 7 y 8
las reacciones 7 y 8, no se llevaron a cabo con el yoduro de sodio debido a que el
compuesto 4, posee un carbono electrofílico terciario, ya que el impedimento estérico a
causa de los metilos, retiene el paso del yodo (nucleófilo). Por otra parte, el compuesto
6, no reacciono debido a que las SN2 no reaccionan con los haluros de arilo, ya que el
nucleófilo necesita atacar por la parte posterior del sustrato, lo cual hace que sea
imposible debido a la repulsión de los electrones del enlace doble o del anillo aroma rico.
Reacción 9
En la reacción 9, el compuesto 7 reacciono con el yoduro de sodio, donde se obtuvo un
precipitado de color blanco turbio, por lo cual el yodo (nucleófilo) ataca por la parte
posterior del halógeno (Br) siendo este sustituido por el por el yodo, obteniendo el
producto E (2-yodobutano). Esta reacción es favorecida a causa del haluro secundario.

CONCLUSIONES
 Se caracterizaron de forma cuantitativa pruebas químicas para la identificación y
clasificación de haluros de alquilo, También se estableció que las SN1 solo
reaccionan con halogenuros de alquilo terciarios y secundarios, pero nunca se
darán por halogenuros primarios, en cambio la SN2 solo se dará por medio de
halogenuros de alquilo primarios y secundarios, pero nunca habrá reacciones por
halogenuros terciarios. También se identificó que las SN1 y SN2 no se darán
acabo con halogenuros de arilo, debido a su hibridación ya que son anillos
aromáticos los cuales impiden el ataque del nucleófilo o la formación del
carbocatión.

REFERENCIAS
1. John M. Química Orgánica. Novena Ed. (Learning editores C, ed.). Mexico:
Guerreri Rossa Pablo Miguel; 2017.
2. Chang, Raymond. AGK. Quimica General. 11 Ed. (McGrawHill, ed.). México;
2013.
3. WADE LGJ. Quimica Organica. Novena Ed. (Education P, ed.). Mexico; 2017.