ALCANOS

Los dos compuestos tomados como ejemplos son alcanos y son isómeros
constitucionales entre ellos ya que los dos tienen como fórmula molecular en
común C 7H16. Los nombres según la nomenclatura IUPAC se muestran debajo
de cada una de las estructuras, al igual que con los siguientes dos grupos de
compuestos. Al no tener un átomo de carbono quiral, es decir, un átomo de
carbono que tenga los cuatro sustituyentes diferentes, no existe quiralidad de las
moléculas.
Por su parte, para la estereoquímica, para cada uno de los ejemplos, existen
conformeros que son el resultado de la rotación de un enlace simple C-C siendo
los más representativos el conformero ANTI, en el cual los grupo CH 3 están lo
mas separados posibles y por tanto en la conformación más estable de menor
energía, y el conformero ECLIPSADO, en el cual existe una mayor interacción
de los grupos y por lo tanto es la de mayor energía menos estable. La
representación de lo anterior se hace a través de las proyecciones de Newman.

Para el 2,3-dimetilpentano Para el 2,4-dimetilpentano

CICLOALCANOS

Los dos compuestos tomados como ejemplos son alcanos y son isómeros
constitucionales entre ellos ya que los dos tienen como fórmula molecular en
común C 8H16.
Por su parte el cicloalcano 1,4-dimetilciclohexano tiene dos posibles isómeros de
acuerdo a su estereoquímica. Así, se debe ver el ciclo en su disposición espacial
más estable que se conoce como silla y observar si los sustituyentes estan del
mismo lado del anillo o en lados opuestos obteniendo los isómeros cis y trans
como se ve a continuación.

HALOGENUROS DE ALQUILO

Los dos ejemplo anteriores son halogenuros de alquilo. El primero de ellos, el

2-bromobutano posee un centro quilar el átomo C2 lo que le confiere
estereoisómeros, es decir, productos que difieren en la forma en que sus átomos
se disponen en el espacio, y pertenecen a una clase especial de
estereoisómeros llamadas enantiómeros que se da cuando la imagen especualar
del compuesto no es superponible, es decir, cuando no dan moléculas idénticas
como se ve a continuación, mientras que el segundo ejemplo no posee centro
quiral por lo que no posee esteroisomeros.

Enantiómeros del 2-bromobutano

NOMENCLATURA DE ALCANOS

1. Seleccionar la cadena más larga posible de átomos de carbono y numerarla,

empezando por el extremo que tenga las ramificaciones más próximas. Se
prefiere el nombre en el que los sustituyentes se designen con números más
pequeños.
2. Nombrar las ramificaciones, por orden alfabético, sin tomar en cuenta los
prefijos, indicando la posición que corresponda al número de carbono al cual se
encuentra unido.
3. Si en una cadena se encuentra más de una vez el mismo radical alquilo, se
indica con los prefijos: di, tri, tetra, penta, etc. Unido al nombre del sustituyente.
4. Nombrar el alcano de la cadena principal con una sola palabra, separando los
nombres de los números con guiones y los números con comas. El nombre del
último radical se emplea como prefijo del alcano básico, formando con este una
sola palabra.

Así, los ejemplos de la primera parte quedan:

2,3-dimetilpentano 2,4-dimetilpentano

NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

Si el alcano no tiene ramificaciones, solamente se le antepone el prefijo ciclo al

nombre que le corresponda, según el número de carbonos.

1. Si tiene ramificaciones, numerar el anillo a partir del carbono que tenga el

radical alquilo al que corresponda la prioridad alfabética, de tal forma que los
radicales alquilo se encuentren insertados en los átomos de carbono de menor
numeración.
2. Nombrar los radicales por orden alfabético e indicar su colocación por medio
de un número.
3. Nombrar el cicloalcano, anteponiéndole el prefijo ciclo al nombre del alcano
correspondiente al número de átomos de carbono que constituye el anillo.

NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE ALQUILO

1. Identificar la cadena mas larga siguiendo la nomenclatura de alcanos.

2. Numerar la cadena siguiendo las reglas anteriores.
3. Identificar los sustituyentes dentro de la cadena y su posición
4. Ordenar los sustituyentes de forma alfabética
REACCIONES DE ALCANOS Y CICLOALCANOS

Los alcanos y cicloalcanos sufren reacciones de combustión (es la más

importante por ejemplo en el metano (gas natural), propano (usado en gas de
cocina), butano (encendedores) o en la gasolina).

Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y bromo; la

reacción es fotoquímica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse
también en la oscuridad a altas temperaturas (de 250°C o mayor)

REACCIONES DE HALOGENUROS DE ALQUILO

Reacción de sustitución, en donde la presencia de un nucleofilo sustituye el

átomo de halógeno.

Por ejemplo:

Reacción de eliminación, por ejemplo en la formación de alquenos.

IDENTIFICACIÓN DE ALCANOS, CICLOALCANOS Y HALOGENUROS DE
ALQUILO.

Para la identificación de alcanos, cicloalcanos y halogenuros de alquilo se

emplean diferentes metodologías.

Físicas: Ensayo de ignición: Este ensayo consiste en calentar suavemente una

pequeña cantidad de muestra en una llama. Muchas sustancias orgánicas arden
con llamas características que ayudan a determinar su naturaleza. Los
hidrocarburos alifáticos saturados y algunos derivados generan llama amarilla
poco luminosa, mientras que los halogenuros de alquilo generan llama luminosa
y brillante.
Solubilidad. Estos hidrocarburos saturados (alcanos y cicloalcanos) son
insolubles en ácido sulfúrico (H 2SO4) concentrado y en soluciones acuosas de
hidróxido de sodio (NaOH) al 10 % (p/v), y además, poseen valores de densidad
inferiores a la densidad del agua. En solventes apolares: Las fuerzas de
solvatación que muestran los alcanos así como aquellas que ocasionan su
permanencia en disolución son las fuerzas de London.

Químicas: Ensayo con bromo en tetracloruro, y Ensayo de Baeyer con

permanganato de potasio al 2 %, los dos con reacciones químicas de adición a
una insaturación. Por lo que un resultado negativo del mismo ayudaría en la
teoría de tener alcanos y cicloalcanos.

Espectroscopicos: Se puede emplear espectroscopia de infrarrojo, o técnicas

como resonancia magnética nuclear que dan señales propias para diferentes
tipos de compuestos y asi son fácilmente identificables.

Describir mediante ejemplos (no menos de 10 ejemplos) las diferencias entre una
cadena ramificada, cadena lineal, cadenas cíclicas, formulas estructurales,
fórmulas condensadas, longitud de enlace, quiralidad, isomería, hibridación sp,
sp2 y sp3. Deben nombrar cada uno de los compuestos, según nomenclatura
IUPAC
Longitud de enlace en hibridación sp2 para carbonos de dobles enlaces

Longitud de enlace en hibridación sp para carbonos de triples enlaces como los

alquinos.

Comparación de longitudes de enlace

 Etano Etileno Acetileno

ISOMEROS

Isómeros de cadena

Isomeros de Posición