GRUPOS FUNCIONALES Y ESQUELETOS CARBONADOS

Cada uno de los compuestos orgánicos tiene sus propiedades físicas únicas, como sus
puntos de fusión y ebullición, y cada uno tiene su reactividad química característica.

Los compuestos orgánicos pueden clasificarse en familias de acuerdo con sus

características estructurales y los miembros de una familia con frecuencia tienen un
comportamiento químico similar. Existen algunas docenas de familias de compuestos
orgánicos cuya química se puede predecir de manera razonable.

En ocasiones resulta útil dividir conceptualmente las moléculas en dos porciones: el

esqueleto carbonado o los grupos funcionales.

Grupos funcionales: un grupo funcional consiste en un átomo, o pequeño conjunto de

átomos, que experimentan las mismas reacciones químicas independientemente del resto de
la estructura molecular. Una vez se han considerado todos los grupos funcionales de una
molécula, los átomos de carbono restante con sus hidrógenos constituyen el esqueleto
carbonado. El esqueleto está constituidos por átomos de C híbridos sp3, sp2, o sp, unidos
entre sí y átomos de H y en general, es poco reactivo, de tal modo que la reactividad
química de una molécula orgánica habitualmente reside en el grupo funcional. Los grupos
funcionales (salvo el de los hidrocarburos insaturados) suelen están formados por átomos
de C unidos a heteroátomos (O, N, halógenos, etc.) por lo que casi siempre el o los enlaces
presentes en los grupos funcionales presentan una clara polaridad, de tal modo que los
átomos de C de los grupos funcionales tienen una baja densidad electrónica cuando se
hallan unidos a heteroátomos más electronegativos que el C, es decir, éstos átomos de C
tiene una clara afinidad por los centro ricos en electrones (los reactivos nucleófilos), por lo
que se comportan como electrófilos. Por lo contrario, cuando el átomo de C se encuentra
unido a un átomo menos electronegativo que él, presenta una elevada densidad electrónica
y por ello tendrá una clara afinidad por los centros pobres en electrones (los reactivos
electrófilos), comportándose por lo tanto como nucleófilos. (ver tabla de grupos
funcionales)

Se conocen como grupos funcionales a las características estructurales que hacen posible la
clasificación de los compuestos en familias. Un grupo funcional es un grupo de átomos que
tienen un comportamiento químico característico dentro de una molécula. Químicamente,
un grupo funcional dado se comporta casi de la misma manera en todas las moléculas en las
que aparece.

Por ejemplo si se compara el etileno (eteno en nomenclatura IUPAC), una hormona de las
plantas que causa la madurez de la frutas, con el menteno una molécula mucho más
complicada que se encuentra en el aceite de menta. Ambas sustancias contienen un grupo
funcional con enlace doble carbono-carbono y por tanto ambas reaccionan de la misma
manera con el Br2 para dar productos en los cuales se añade un átomo de Br a cada uno de
los carbonos doblemente enlazados.
La química de todas las moléculas orgánicas, independientemente de su tamaño y
complejidad, está determinada por los grupos funcionales que contiene.

Hidrocarburos:
Los hidrocarburos forman el grupo más sencillo de compuestos orgánicos y, como su
nombre lo indica, están constituidos solamente por los elementos carbono e hidrógeno. Son
los compuestos básicos de la química orgánica, y en su estructura aparecen exclusivamente
enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno.

Clasificación de hidrocarburos:
Los hidrocarburos se clasifican por la diferente naturaleza de los enlaces carbono-carbono
que contienen. El grupo más sencillo es el de las parafinas (poca afinidad) o alcanos, en
cuya estructura fundamental de átomos de carbono existen solamente enlaces sencillos C—
C y constituyen, en sentido propio, la columna vertebral de la química orgánica. Se
conocen otros hidrocarburos de gran actividad reaccional, los cuales contienen enlaces
múltiples carbono-carbono, los cuales se denominan hidrocarburos no saturados, entre
estos se encuentran los alquenos u olefinas (hidrocarburos insaturados con uno o más
dobles enlaces C=C) y los alquinos o acetilenos (hidrocarburos insaturados con uno o más
triples enlaces C=C).

Bajo la denominación de hidrocarburos aromáticos se comprende un tercer grupo de

hidrocarburos que pueden considerarse derivados de benceno, el cual es un hidrocarburo
cíclico con 3 dobles enlaces conjugados en el ciclo. Estos se agrupan en dos grandes
clases: alifáticos y aromáticos. Los alifáticos se clasifican en familias conocidas como
alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos: cicloalcanos, cicloalquenos y
cicloalquinos. Los aromáticos son hidrocarburos en los que interviene generalmente el
anillo bencénico.

La naturaleza alifática y aromática se puede asociar con el diferente comportamiento

químico que se presentan en estas sustancias. El término alifático deriva del griego
aleiphar, que significa aceitoso, y se refiere al tacto untuoso de muchos compuestos de este
grupo. La clase alifática puede subdividirse a su vez en compuestos de cadena abierta (o
acíclicos) y compuestos cíclicos (o alicíclicos). Los hidrocarburos fundamentales de la
serie acíclica son los alcanos, formados por cadenas de átomos de carbono. Los
compuestos alicíclicos básicos son los cicloalcanos, como el ciclohexano, que contienen
anillos de átomos de carbono.

Los hidrocarburos aromáticos, denominados arenos, son siempre cíclicos. Su unidad

fundamental es el anillo bencénico, con seis eslabones y tres enlaces dobles. Los arenos
consisten en uno o más anillos bencénicos.

La sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno, en cualquiera de estos hidrocarburos,

por un grupo funcional origina un alcano, cicloalcano o areno sustituido. Así, al
reemplazar uno de los átomos de hidrógeno del butano por el grupo funcional bromo se
forma el bromobutano, un bromuro de alquilo. Un cambio similar sobre un cicloalcano o
areno produciría un bromuro de cicloalquilo o un bromuro de arilo, respectivamente.
Cuando se desee designar cualquier bromuro alifático, sea cual sea su esqueleto carbonado,
centrando la atención únicamente en el grupo funcional, se emplea el símbolo genérico
RBr. Para los bromuros de la serie aromática la notación es ArBr.

Es fácil reconocer el grupo funcional cuando consiste sólo en uno o dos átomos, como Br u
OH (alcohol). Sin embargo, los grupos funcionales pueden estar formados por varios
átomos, algunos de los cuales puede ser carbono.

Tipos de carbonos:
Carbonos primarios: son aquellos que están unidos a un solo carbono y a tres hidrógenos.
Carbonos secundarios: son los que están unidos a dos carbonos y dos hidrógenos.
Carbonos terciarios: son los que se hallan unidos a tres carbonos y un solo hidrógeno.
Carbonos cuaternarios: son los que se hayan unidos a cuatro carbonos.

Referencias
Fessenden, R. Química Orgánica 2da ed. Iberoamericana. México 1982.