Obtención del acido acetilsalicílico

Competencia(s) a desarrollar

Específica(s):

Identificar, comparar y analizar, las características estructurales, y las propiedades de ácidos

carboxílicos y derivados, esto permite aplicar los mecanismos de reacción y los métodos de
síntesis de estos compuestos de importancia en la industria y el ambiente.

Genéricas:

Competencias instrumentales

Capacidad de análisis y síntesis

Capacidad de organizar y planificar • Conocimientos básicos de la carrera
Habilidad para buscar y analizar información proveniente de fuentes diversas
Solución de problemas
Toma de decisiones

Competencias interpersonales

Capacidad crítica y autocrítica

Trabajo en equipo
Habilidades interpersonales

Competencias sistémicas

Capacidad de aplicar los conocimientos en la práctica

Habilidades de investigación
Capacidad de aprender
Capacidad de generar nuevas ideas (creatividad)
Habilidad para trabajar en forma autónoma
Búsqueda del logro

Introducción

El Ácido Acetilsalicílico, llamado comúnmente aspirina, es el éster acético del ácido o-

hidroxibenzóico.
La Palabra “aspirina”, se deriva del nombre primitivo que tuvo el ácido salicílico: Ácido
asparicum, por haber sido aislado de la Spirares ulmaria.
Fue obtenido por Gerhardt (1853) y posteriormente por Kraut (1869) mediante la acción del
cloruro de acetilo sobre el salicilato sódico.
Normalmente el ácido acetilsalicílico se presenta en forma de cristales blancos, tubulares o
aciculares o como un polvo cristalino.
La aspirina al igual que los salicilatos, reduce la temperatura del paciente febril y alivia ciertos
dolores. Es muy usual en diversas formas farmacéuticas, como paliativo contra dolores de poca
intensidad y en el catarro común. Actualmente se ha asegurado, aunque todavía existe polémica,
que ingerida en forma frecuente ayuda a evitar los síncopes cardíacos.

El Ácido Salicílico reacciona lentamente con anhídrido acético, pero en presencia de un ácido, la
reacción se hace más rápida ya que éste contribuye a polarizar el anhídrido y lo hace más
susceptible al ataque nucleofílico del grupo oxhidrilo del fenol.

Temas con los que se relaciona

3. Ácidos carboxílicos y derivados

3.5 Reacciones de ácidos carboxílicos y derivados

Medidas de seguridad e higiene

Utilizar guantes de nitrilo

Utilizar lentes protectores
Utilizar bata de laboratorio
Utilizar campana de extracción de vapores
Utilizar solo fuentes de calor eléctricas
Evitar la presencia de flamas

Material y equipo
1 Vaso de precipitados de 100 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 250 ml
2 Pipetas graduadas de 10 ml
1 Matraz Kitazato
1 Embudo de Buchner
1 Papel Filtro
1 Alargadera
1 Vidrio de reloj
1 Agitador magnético
1 Termómetro -10ºC a 110ºC
1 Espátula
1 Probeta de 50 ml
1 Perilla para pipetear
1 Agitador de vidrio
1 Placa con agitación magnética
Ácido Salicílico 5.0 g
Anhídrido Acético 10 ml
Ácido Sulfúrico Conc. 10 gotas
Agua destilada helada 70 ml
Hielo
Metodología

1. Pesar con precisión 5 g de ácido salicílico y agregar a un matraz Erlenmeyer de 250 ml.
2. Añadir 10 ml de anhídrido acético y 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado, agitar en
forma continua durante 15 minutos, manteniendo la temperatura entre 60 y 70ºC
3. Dejar reposar el matraz otros 15 minutos en baño de hielo.
4. Añadir 50 ml de agua destilada helada con el fin de hidrolizar el exceso de anhídrido
acético y mezclar suavemente.
5. Filtrar al vacío usando un papel filtro previamente pesado; lavar dos veces con porciones
de 10 ml de agua helada.
6. Colocar el papel conteniendo el residuo sobre un vidrio de reloj y secar a 75ºC durante 30
minutos.
7. Ya seca la muestra proceder a pesar (papel y muestra) y por diferencia de peso, sacar el
rendimiento.

Sugerencias didácticas

Inducción a la investigación documental actualizada, de campo o experimental

Solución de problemas en talleres y en clase
Desarrollar prácticas de laboratorio
Dadas las estructuras de una serie de ácidos carboxílicos y derivados, asigna los nombres
comunes y químicos de cada uno de ellos.
Propone reactivos o productos en reacciones de obtención o de reactividad de compuestos
carboxílicos o derivados.

Cálculos

· Calcular la cantidad en gramos de aspirina que debió de obtenerse a partir de la cantidad

en peso de ácido salicílico (reactivo limitante).
· Inevitablemente se tienen pérdidas del producto debido a que éste se disuelve en el agua
adicionada en el matraz de reacción y con la que se lavo el precipitado. Calcular el peso
de la aspirina que puede obtenerse, corrigiendo por su solubilidad en agua (0.25 g/100 ml
de agua).
· Calcular el % de rendimiento, definido como la relación entre el peso del producto
obtenido y el máximo peso de producto que puede obtenerse.

Sustancia Peso utilizado Mmoles utilizadas

Ácido salicílico

Anhídrido acético

Sustancia Punto de fusión 0C Peso obtenido Mmoles obtenidas

Ácido acetilsalicílico
 Rendimiento teórico: ____________ g
Rendimiento real: ____________ g ____________ %

Aspirina obtenida corregida: ____________ g

Rendimiento obtenido: ____________ %

Discusión de resultados y conclusiones

Bibliografía

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