Obtención del cloruro de terbutilo y del bromuro de etilo

Competencia(s) a desarrollar

Específica(s):

Identifica, compara y analiza las características estructurales y las propiedades de alcoholes,

fenoles y éteres, esto permite aplicar los mecanismos de reacción y los métodos de síntesis de
estos compuestos de importancia en la industria y el ambiente.

Genéricas:

Competencias instrumentales
Capacidad de análisis y síntesis
Capacidad de organizar y planificar
Conocimientos básicos de la carrera
Habilidad para buscar y analizar información proveniente de fuentes diversas
Solución de problemas.
Toma de desiciones

Competencias interpersonales

Capacidad crítica y autocrítica

Trabajo en equipo
Habilidades interpersonales

Competencias sistémicas

Capacidad de aplicar los conocimientos en la práctica

Habilidades de investigación
Capacidad de aprender
Capacidad de generar nuevas ideas (creatividad)
Habilidad para trabajar en forma autónoma
Búsqueda del logro

Introducción

Los derivados monohalogenados de los hidrocarburos figuran entre los compuestos orgánicos
más importantes, debido a su reactivada y a la facilidad con que el halógeno puede ser sustituido
por diversos grupos funcionales. Su preparación a partir de un alcohol (R-OH) y un hidrácido
(H-X), implica la ley de la acción de masa, ya que se trata de reacciones reversibles:
R-OH + HX ————- R - X + H2O

Si el radical R es muy reactivo, caso de un alcohol terciario, el equilibrio se alcanza rápidamente.

Con alcoholes primarios y secundarios se requiere un catalizador, cloruro de Zinc, cuando se
trata de ácido clorhídrico, y ácido sulfúrico en el caso de utilizar una sal del halógeno que
requiere convertirse en el hidrácido, como es el caso de los derivados bromados. Para preparar
derivados yodados se emplea yodo y fósforo.

Temas con los que se relaciona

1. Alcoholes, fenoles y éteres

1.2 Reacciones de alcoholes, fenoles y éteres

Medidas de seguridad e higiene

Utilizar guantes de nitrilo

Utilizar lentes protectores
Utilizar bata de laboratorio
Utilizar campana de extracción de vapores
Utilizar solo fuentes de calor eléctricas
Evitar la presencia de flamas

Material y equipo

Cloruro de terbutilo

Embudo de separación de 250 ml 1

Soporte y anillo 1
Matraz erlenmayer de 300 ml 2
Matraz erlenmayer de 125 ml 1
Matraz de destilación de 100 ml 1
Refrigerante recto 1
Manta o parrilla de calentamiento 1
Filtro de vidrio de tallo corto 1
Alcohol terbutílico 25 g
Acido clorhídrico concentrado 85 ml
Bicarbonato de sodio (NaHCO3) al 5 % 20 ml
Sulfato de sodio o cloruro de calcio anhidro 5g
Bromuro de sodio 2.5 g

Bromuro de etilo

Matraz balón de 100 1

Matraz balón de 250 ml 1
Refrigerante 1
Embudos de separación 2
Alargadera 1
Matraz Erlenmeyer de 125 ml 1
Embudo de vidrio 1
Papel filtro, Termómetro 1
Baño Maria 1
Etanol de 95% 20 ml
Acido sulfúrico 22 ml
Bromuro de potasio en polvo
Carbonato de sodio al 5%.
Cloruro de calcio anhidro 3 gr.

Metodología

Síntesis del cloruro de terbutilo

1. En un embudo de separación de 250 ml poner 25 g (0.34 mol) de 2-metilbutan-2-ol (t-

butanol) y agregar 85 ml HCl concentrado.
2. Mezclar repetidamente durante 20 min liberando la presión interna. Pasado ese tiempo dejar
separar las capas y deseche la capa acida inferior.
3. Lavar primero con 20 ml de bicarbonato 5% y posteriormente con 20 ml agua y secar con 5
g de cloruro de calcio anhidro o sulfato de calcio.
4. Filtrar y recibir el filtrado en un matraz de destilación de 100 ml con cuerpos de ebullición.
Destilar y colectar fracción que destila entre 49-51 °C y recibir en un matraz de peso
constante.
5. Pesar para obtener rendimiento, el cual oscila alrededor del 80 % (28 g).
Síntesis de bromuro de etilo

1. En un matraz redondo (bola) de 100 ml colocar 20 ml de Etanol de 95% y agregar, con

cuidado, agitando constantemente y sin enfriar, 22 ml de ácido sulfúrico concentrado.
2. Una vez fría la mezcla, agregar 15 ml de agua fría (0ºC) y 20 g de bromuro de potasio en
polvo.
3. Montar un aparato de destilación en baño de arena.
4. Recibir el destilado en un embudo de separación con 20 ml de agua de forma que la
alargadora quede ligeramente sumergida en el agua. Cuando dejan de caer gotas oleosas, más
densas que el agua, se interrumpe la destilación.
5. Pasar la capa aceitosa a otro embudo de separación en el que se lava primero con agua,
después con solución de bicarbonato de sodio al 5% y, finalmente, con agua otra vez. Para
estos lavados se utilizan los dos embudos.
6. Después de los lavados, pasar el bromuro de etilo a un matraz erlenmeyer al que se le
agregaron 3 g de cloruro de calcio anhidro.
7. Agitar ocasionalmente durante una hora, filtrar por papel y el filtrado pasarlo a un matraz de
destilación de 100 ml, calentando en Baño María de forma que la temperatura del baño no
exceda de 60ºC. El bromuro de etilo hierve a 38º/760m.
Sugerencias didácticas

Inducción a la investigación documental actualizada, de campo o experimental

Manejo de software de edición de formulas químicas
Solución de problemas en talleres y en clase
Propone reactivos, productos o mecanismos de reacción, en reacciones de obtención o de
aplicación de alcoholes, fenoles y éteres.
Cálculos

Síntesis del cloruro de terbutilo

Sustancia Peso molecular g/mol Densidad g/ml Punto de ebullición 0C

2-metilbutan-2-ol (ter-
butanol)
2-cloro-2-metilbutano
(cloruro de terbutilo)

Sustancia Peso utilizado Volumen utilizado Mmoles usadas

2-metilbutan-2-ol (ter-
butanol)

Sustancia Peso obtenido Volumen obtenido Mmoles obtenidas

2-cloro-2-metilbutano
(cloruro de ter-butilo)

Rendimiento teórico: ____________ g

Rendimiento real: ____________ g ____________ %

Síntesis de bromuro de etilo

Sustancia Peso molecular g/mol Densidad g/ml Punto de ebullición 0C

Etanol

Bromuro de potasio __ __
 Sustancia Peso molecular g/mol Densidad g/ml Punto de ebullición 0C
1-bromoetano (bromuro
de etilo)

Sustancia Peso utilizado Volumen utilizado Mmoles usadas

Etanol

Sustancia Peso utilizado Volumen utilizado Mmoles usadas

Bromuro de potasio —

Sustancia Peso obtenido Volumen obtenido Mmoles obtenidas

1-bromoetano (bromuro
de
etilo)

Rendimiento teorico: ____________ g

Rendimiento real: ____________ g ____________ %

Discusión de resultados y conclusiones

Bibliografía

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Organic Chemistry: Principles and Practice. Blackwell Scientific Publications.

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Practice. Blackwell Scientific Publications.

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