1 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO III

LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA

MÓDULO III

SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE PRODUCTOS

ALVER ALEX CASTILLO AGUIRRE

LISSET ESPITIA
2022-2
2 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO III

PRÁCTICA – DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES

SÍNTESIS DE CICLOHEXENO A PARTIR DE CICLOHEXANOL

OBJETIVOS

• Sintetizar el ciclohexeno a partir de una reacción de deshidratación de alcoholes.

• Purificar el producto de reacción por destilación fraccionada y extracción líquido – líquido.
• Caracterizar el producto de la reacción mediante la determinación de las propiedades
físicas, químicas y espectroscópicas.

MARCO TEÓRICO

La deshidratación de los alcoholes es un método común de obtención de alquenos. Al calentar la

mayoría de los alcoholes, en presencia de un ácido fuerte, se genera la pérdida de una molécula de
agua (deshidratación) para formar un alqueno. Es una reacción reversible, y al ser una eliminación
se favorece a temperaturas elevadas.

Para la obtención del ciclohexeno, se realizará la reacción de deshidratación a partir del ciclohexanol
y en presencia de un ácido fuerte, el cual actúa como catalizador y como tal aumenta la velocidad
de reacción, sin afectar la estequiometria de la reacción. Se puede establecer a partir de la reacción
balanceada que 1 mol de alcohol produce 1 mol de alqueno. El rendimiento teórico de alqueno en
moles por lo tanto, es igual al número de moles de alcohol usado.

- ¿Cuál es el mecanismo de reacción de la deshidratación de alcoholes catalizada por ácidos?

- ¿Qué es la espectroscopía infrarroja? ¿Qué es un espectro infrarrojo? ¿Para qué sirve?
- ¿Cuáles son las bandas más importantes para la caracterización de los alcoholes por
espectroscopía infrarroja? ¿Cuáles son las bandas para la caracterización de alquenos por
espectroscopía infrarroja?
- ¿Cuál es el espectro infrarrojo del agua?
- ¿Cómo podría diferenciar entre ciclohexeno y ciclohexanol, utilizando alguna prueba de
análisis cualitativo funcional orgánico?
3 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO III

MATERIAL Y REACTIVOS

Materiales
• Equipo destilación fraccionada (balón de 50 mL)
• Erlenmeyer de 50 mL
• Probeta de 10 mL
• Plancha de calentamiento
• Termómetro
• Vasos de precipitado de 100 mL y 250 mL
• Embudo de separación de 50 mL
• Pipeta graduada de 10 mL
• Pipetas

Reactivos
• Ciclohexanol
• Diclorometano
• Ácido fosfórico 85%
• Ácido sulfúrico 98%
• Cloruro de sodio
• Bicarbonato de sodio
• Ciclohexeno

PROCEDIMIENTO

Acoplar un montaje de destilación fraccionada convencional, similar al de la Figura 1. Usar un balón

de fondo redondo de 10 mL, colocar la columna vigreux y utilizar una probeta de 10 mL para recibir
el destilado. Revisar la altura del bulbo del termómetro. La mitad del bulbo debe quedar
exactamente a la altura del ángulo inferior de la salida de la cabeza de destilación.

Coloque en el balón X mL de ácido sulfúrico concentrado o ácido fosfórico, X mL de ciclohexanol

(densidad = X g/mL) y un agitador magnético. Agite para mezclar bien los reactivos. Ajuste el balón al
montaje de destilación y caliente agitando la mezcla de reacción (precaución: el ciclohexanol y el
ciclohexeno son inflamables), teniendo en cuenta que la temperatura de la cabeza de destilación no
supere los 85 °C. Anote el rango de temperaturas de la destilación.

Continúe la destilación hasta que la temperatura cambie; si el fraccionamiento es eficiente la

temperatura bajará, en cambio, si la temperatura aumenta por encima de los 85 °C, se continuará
con la destilación del agua. Detener el calentamiento cuando se hayan recolectado
aproximadamente X mL de destilado y observe si se forman dos fases. Anotar la cantidad de agua
separada en la fase inferior del destilado. Añadir X mL de diclometano a la probeta con el destilado.
El diclorometano es un disolvente inmiscible en agua que se utiliza para hacer la extracción del
producto aumentando el volumen de la fase orgánica y separarlo eficientemente.
4 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO III

Figura 1. Montaje de destilación fraccionada escala laboratorio con columna vigreux.

En la misma probeta adicionar X mL de solución saturada de cloruro de sodio, para remover el agua
que queda ocluida en la fase orgánica. Transferir la mezcla a un embudo de separación (Figura 2),
agite vigorosamente y deje en reposo hasta que se separen las fases. Eliminar la fase acuosa y
repetir 2 veces el lavado con la solución saturada de cloruro de sodio. Posteriormente, adicionar X
mL de solución de bicarbonato de sodio al 10%, para neutralizar el remanente de ácido en el
producto, repetir esta operación hasta que no se produzca efervescencia.

Figura 2. Montaje de extracción líquido – líquido.

5 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO III

Luego, recuperar la fase orgánica en un erlenmeyer seco de 50 mL y añadir suficiente sulfato de

sodio anhidro para terminar de secar la fase orgánica (verificar que quede sulfato de sodio en forma
de polvo). Tapar el matraz y dejarlo reposar 5-10 minutos agitando de vez en cuando.

NOTA: Neutralizar el residuo de la destilación (balón) con una solución de NaOH al 10% o una
solución saturada de NaHCO3. Precaución: este residuo es fuertemente ácido. Una vez neutralizado
deséchalo al desagüe.

Finalmente, eliminar el disolvente (diclorometano) por destilación a presión reducida utilizando el

rotaevaporador. Transferir el residuo de la destilación a una probeta de 10 mL y determinar el
volumen del producto final para calcular el rendimiento de la reacción.

Obtener el espectro de infrarrojo del producto y compararlo con los espectros de ciclohexeno,
ciclohexanol y agua reportados en literatura, para identificar las bandas características y determinar
si se obtuvo el producto puro o con algunas impurezas. Adicionalmente, medir el índice de
refracción del producto y hacer las comparaciones con los valores teóricos reportados.

Si es posible, realizar la prueba de análisis cualitativo para la identificación de alquenos mediante la

reacción de oxidación con KMnO4.

BIBLIOGRAFIA

Isac-García, J., Dobado, J. A., Calvo-Flores, F. G., & Martínez-García, H. (2016). Experimental
Organic Chemistry. Experimental Organic Chemistry. Elsevier. https://doi.org/10.1016/c2015-
0-00644-x
6 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO III

PRÁCTICA – ASPIRINA (Ácido acetilsalicílico)

OBJETIVOS

• Sintetizar el ácido acetilsalicílico a partir del ácido salicílico y anhídrido acético.

• Purificar el producto de reacción mediante recristalización.
• Caracterizar el producto de la reacción mediante la determinación de las propiedades
físicas, químicas y espectroscópicas.
• Conocer y adquirir destrezas en técnicas de síntesis y adquirir destrezas en técnicas de
síntesis y purificación de sustancias orgánicas.

MARCO TEÓRICO

La aspirina es el fármaco que se produce en mayor cantidad en el mundo y se conoce como ácido
acetilsalicílico (3), es sintetizado a partir de la reacción entre el ácido salicílico (1) y el anhídrido
acético (2) en presencia del ácido sulfúrico como catalizador, obteniendo el ácido acético (4) como
un subproducto de la reacción (Figura 1.).

Figura 1. Reacción general para la obtención de ácido acetilsalicílico.

La recristalización es el método más común de purificación de sólidos (proceso de separación). El

objetivo es obtener un componente de una mezcla sólida libre de contaminación por cualquier otro
componente presente originalmente en la mezcla. La recristalización implica tres pasos básicos:

1. Disolución del sólido a purificar en algún solvente en caliente.

2. Formación de cristales a medida que la solución se enfría.
3. Recuperación de los cristales purificados, normalmente por filtración al vacío.

El éxito de la recristalización depende de las características del solvente, el compuesto a purificar y

las impurezas. El solvente debe disolver poco o nada del compuesto deseado en la mezcla a bajas
temperaturas, mientras que debe disolver completamente el compuesto a altas temperaturas. La
7 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO III

recristalización tampoco implica ninguna reacción química que cambie la estructura química de su
sustancia.

MATERIAL Y REACTIVOS

Materiales

• Balón fondo redondo de 50 mL

• Tapón sello
• Jeringa de 5 mL
• Plancha de calentamiento
• Termómetro
• Embudo Buchner
• Bomba de vacío
• Vidrio reloj
• Papel filtro

Reactivos
• Ácido salicílico
• Anhídrido acético
• Ácido sulfúrico concentrado

PROCEDIMIENTO

Síntesis: para obtener 1 g de ácido acetilsalicílico

1. Pesar X g de ácido salicílico y colocarlos en un balón de fondo redondo de 50 mL.

2. Calentar el balón, suavemente durante aproximadamente 5 minutos para retirar el aíre
presente en el balón, inmediatamente tapar el balón con un tapón sello y colocar una bomba
con nitrógeno.
3. Adicionar cuidadosamente con una jeringa, X mL de anhídrido acético, seguido de 2 - 5 gotas
de ácido sulfúrico concentrado (gota a gota mediante una jeringa) con mucho CUIDADO.
4. Agitar lentamente el frasco hasta que todo el ácido salicílico se disuelva.
5. Calentar el balón lentamente en baño de maría (40-60 °C) por 10 minutos.
6. Enfriar el frasco a temperatura ambiente, permitiendo que el ácido acetilsalicílico cristalice.
7. Usualmente el material en el balón cristaliza espontáneamente. Sin embargo, si esto no
ocurre se recomienda:
- Raspar las paredes del frasco con una varilla de vidrio.
- Enfriar el frasco en un baño de agua hielo. Esta sugerencia no es muy ventajosa,
puesto que junto con el producto deseado precipitan también impurezas.
8. Una vez formados los cristales, adicionar agua destilada (máximo 10 mL) y enfriar en un baño
de agua-hielo. Las impurezas se solubilizarán en el agua fría.
8 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO III

9. Filtrar los cristales obtenidos utilizando un embudo Büchner mediante vacío (Figura 2). Lavar
y dejar secar los cristales. Finalmente, pesar el producto.

Figura 2. Equipo de filtración al vacío

Recristalización:

1. Disolver los cristales (1 g) obtenidos en 3 mL de etanol y calentar suavemente la solución en

un baño de agua (puede adicionar entre 1 - 2 mL más si es necesario).
2. Adicionar 15 mL de agua destilada caliente y dejar enfriar.
3. Finalmente, llevar a un baño de hielo para favorecer la formación de los cristales.
4. Filtrar nuevamente al vacío con un embudo Büchner (Figura 2), pasar los cristales a un vidrio
de reloj y secar a 110 °C por 15 minutos.
5. Analizar el color y la textura de los cristales.

Determinar el punto de fusión del producto obtenido es una medida de la pureza del producto. El
punto de fusión debe obtenerse con la muestra completamente seca. ¿Cuál es el punto de fusión
del ácido acetilsalicílico?

Obtener el espectro de infrarrojo del producto y compararlo con los espectros reportados en
literatura, para identificar las bandas características y determinar si se obtuvo el producto puro o
con algunas impurezas.

Test del cloruro férrico (Test de pureza): Esta prueba se puede llevar a cabo para determinar si hay
restos de ácido salicílico en el producto sobre una muestra de los cristales obtenidos, aunque no estén
completamente seco. Utilizar tres tubos de ensayo. Añadir 0.5 mL de agua a cada tubo de ensayo.
Disolver una pequeña cantidad de ácido salicílico en el primer tubo de ensayo. Añadir una cantidad
similar del producto (ácido acetilsalicílico) en el segundo tubo de ensayo. El tercer tubo de ensayo, que
9 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO III

contiene sólo el disolvente, servirá como blanco. Añadir 1 gota de la disolución del cloruro férrico al 1%
a cada tubo y anote el color después de agitar. La formación del complejo

BIBLIOGRAFIA

Isac-García, J., Dobado, J. A., Calvo-Flores, F. G., & Martínez-García, H. (2016). Experimental
Organic Chemistry. Experimental Organic Chemistry. Elsevier. https://doi.org/10.1016/c2015-
0-00644-x

Riemenschneider, W., & Bolt, H. M. (2012). Esters, Organic. In Ullmann´s Encyclopedia of

Industrial Chemistry (pp. 245–266). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
https://doi.org/10.1002/14356007.a09
10 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – MÓDULO III