UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTADA DE INGENIERÍA QUÍMICA

CARRERA INGENIERÍA QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA II - PRÁCTICA

PRÁCTICA NO. 7
TEMA: ACETILACIÓN (SÍNTESIS DE OBTENCIÓN DE ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO - ASPIRINA)

INTRODUCCIÓN:
El extracto de hojas y corteza de sauce se utilizaba en la antigüedad por sus propiedades analgésicas y antipiréticas. A finales
del siglo XIX se descubrió que el principio activo en estos extractos era el ácido salicílico (ácido ortohidroxibenzoico). Esta
sustancia, que puede ser producida de forma sintética con bajo coste y en grandes cantidades, presenta limitaciones en su
aplicación farmacológica debido a su carácter ácido (irrita la membrana gástrica). En 1893 el químico alemán Felix
Hofmann sintetizó el derivado acetilado del ácido salicílico, que demostró poseer las mismas propiedades medicinales con
un menor grado de irritación de las membranas gástricas. El ácido acetilsalicílico fue comercializado por Bayer con el
nombre de Aspirina, llegando a ser uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Además del ácido acetilsalicílico
se han sintetizado otros muchos derivados del ácido salicílico, familia de los salicilatos, que presentan propiedades
farmacológicas similares (antiinflamatorio, analgésico, antipirético).

OBJETIVO:
Sintetizar mediante una reacción de acetilación con anhídrido acético (𝐶4H6O3) y ácido salicílico (𝐶7H6O3) con
intervención de un catalizador como el ácido Sulfúrico (𝐻2𝑆04) para obtener ácido acetilsalicílico (𝐶9H8O4).

− Considerar: se deberá calcular el rendimiento de la reacción a partir de la masa del ácido acetilsalicílico obtenido
de manera experimental y teóricamente; y evidenciar la importancia del control de las variables de procesos dentro
de una síntesis.

FUNDAMENTO:

ACETILACIÓN
La acetilación es un proceso químico que implica la adición o sustitución de un grupo acetilo (-COCH3) a una molécula o
compuesto. El grupo acetilo consiste en un grupo funcional compuesto por un átomo de carbono unido a un átomo de
oxígeno por un enlace doble y a un átomo de hidrógeno por un enlace simple.
En el contexto de la química orgánica, la acetilación es comúnmente utilizada para modificar estructuras moleculares,
agregando un grupo acetilo a una molécula específica. Esto se puede lograr mediante la reacción de un compuesto reactivo
de acetilo, como el anhídrido acético o el cloruro de acetilo, con un compuesto de partida adecuado. La reacción se lleva a
cabo en presencia de un catalizador o un agente de acetilación, como un ácido o una base, que facilita la reacción química.
La acetilación puede tener diferentes propósitos, como la modificación de propiedades físicas o químicas de una molécula,
la introducción de grupos funcionales específicos para facilitar reacciones posteriores, o para conferir propiedades
farmacológicas deseadas a un compuesto. La acetilación es un proceso ampliamente utilizado en la síntesis orgánica y
desempeña un papel importante en la fabricación de numerosos productos químicos, productos farmacéuticos y materiales
sintéticos.

SÍNTESIS DE UNA REACCIÓN

La síntesis química, consiste en utilizar reacciones químicas para producir compuestos a partir de compuestos más simples.
La aplicabilidad de la química orgánica favorece la síntesis de moléculas de interés biológico y la recuperación de una
variedad de moléculas orgánicas para la posterior evaluación su uso en fármacos.
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ÁCIDO SULFÚRICO
El ácido sulfúrico es soluble en agua y tiene un fuerte efecto deshidratante, por lo que puede usarse para secar gases y
líquidos. También es un oxidante fuerte y reacciona con muchos metales a altas temperaturas.

FILTRACIÓN
La filtración es un método de separación física utilizado para separar los sólidos de los líquidos interponiendo un medio
permeable que retiene las partículas sólidas y deja pasar sólo el líquido. El papel de filtro se utiliza en laboratorios es un
tipo de tamiz con orificios muy pequeños que permiten el paso de líquidos, pero no de sólidos. El líquido que pasa a través
del filtro se llama filtrado y los sólidos retenidos por el filtro se llaman retenido.

RENDIMIENTO DE LA REACCIÓN
Ninguna reacción química es perfecta. Esto significa que el producto siempre se pierde a través de los diversos procesos
que lo componen, y los rendimientos reales y teóricos son muy diferentes. El rendimiento de una reacción es la cantidad de
producto obtenido cuando se completa la reacción. El rendimiento real de una reacción suele ser menor que el rendimiento
teórico. El rendimiento teórico es la máxima cantidad de producto que se puede obtener a partir de una determinada cantidad
de educto y se calcula a partir de la cantidad de educto y los coeficientes estequiométricos de una reacción química.

MATERIALES Y/O EQUIPOS USADOS:

− Matraz Erlenmeyer de 125 ml
− Pipetas
− Papel filtro
− Vaso de precipitación
− Vidrio reloj
− Embudo de Büchner y Kitasato
− Balanza
− Calentador con el sistema a baño maría
− Estufa

SUSTANCIAS Y REACTIVOS:
− Ácido salicílico 𝐶7H6O3(s)
− Anhídrido acético 𝐶4H6O3(ac)
− Ácido sulfúrico 𝐻2𝑆04(𝑎𝑐)
− Agua destilada 𝐻2𝑂(𝑙)
− Hielo 𝐻2𝑂(𝑠)

PROCEDIMIENTO:
Pesar 2,0 g (0,015 moles) de ácido salicílico cristalizado y ponerlos en un matraz Erlenmeyer de 125 ml. Añadir 5 ml (0,05
moles) de anhídrido acético (en la campana extractora), seguidos de 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado (la adición de
un exceso de ácido hace que la aspirina no precipite), y agitar despacio hasta que el ácido salicílico se disuelva. La reacción
es exotérmica por lo que la mezcla puede calentarse. Dejar que la reacción proceda durante 10 minutos.

Para completar la reacción calentar suavemente en un baño de agua a 45-50ºC durante 5 o 10 minutos. Dejar enfriar a
temperatura ambienté y enfriar la mezcla en baño de hielo hasta que se produzca la cristalización. Añadir lentamente y con
precaución 1 ml de agua fría (previamente enfriada en baño de hielo) (Nota: el anhídrido acético reacciona violentamente
con el agua y la mezcla puede salpicar), una vez finalizada esta adición añadir 49 ml más de agua fría y enfriar a 0°C en
baño de hielo. Separar el producto por filtración a vacío en Büchner. El filtrado se puede usar para enjuagar el Erlenmeyer
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tantas veces como sea necesario para recoger los cristales (adicionando cada vez pequeñas cantidades de dicho filtrado).
Lavar el filtrado con pequeñas porciones de agua fría. Continuar el paso de aire por succión a través de los cristales. Dejarlos
luego secar al aire sobre papel de filtro pesado. Colocarlo dentro de un cristalizador y llevar a la estufa a 50°C., hasta que
se seque y obtener el rendimiento por diferencia de peso usando el método gravimétrico.

Tabla 1. Datos de las sustancias

Peso molecular Punto de ebullición Punto defusión

Sustancias oreactivos Formulaquímica ( g/mol) (°C) (°C)
Ácido salicílico
Anhídrido acético

Ácido sulfúrico

Agua

Ácido acetil salicílico

CÁLCULOS:

Cálculo de la masa teórica

𝒎𝒂𝒔𝒂𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒂 = …… ……. 𝒈

Cálculo del rendimiento de la reacción

𝒎𝒂𝒔𝒂𝒓𝒆𝒂𝒍 =… … … … . 𝒈 𝑪𝟗𝐇𝟖𝐎𝟒

𝑚𝑎𝑠𝑎𝑟𝑒𝑎𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜: ∗ 100
𝑚𝑎𝑠𝑎𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎

Tabla de resultados

Tabla 2. Resultados del rendimiento de la reacción

Sustancias o reactivos Formula química 𝒎𝒂𝒔𝒂 𝒓𝒆𝒂𝒍 ( g) 𝒎𝒂𝒔𝒂 𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒂 ( g) %𝑹

Ácido acetilsalicílico
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PREGUNTAS

1.- Escribir la reacción ácido-base que tiene lugar al tratar el ácido acetilsalicílico con bicarbonato sódico.

2.- Escriba la estructura del producto obtenido a partir de la síntesis en el ensayo realizado en la practica

3.- cuales son las precauciones que debe tener durante la practica explique químicamente que ocurre

4.- como determinaría la pureza del producto obtenido

5.- que hace la aspirina en el organismo explique el efecto

6. ¿Cuál es la importancia del ácido cetilsalicílico en la industria farmacéutica y cuáles son sus posibles aplicaciones
médicas?

7. ¿Cuáles son los diferentes métodos de purificación que se pueden utilizar para obtener ácido cetilsalicílico de alta
pureza?

8. ¿Cuáles son las principales impurezas que pueden estar presentes en el ácido cetilsalicílico y cómo se pueden eliminar o
minimizar?

9. Cuál es el mecanismo de acción del ácido cetilsalicílico en el organismo?