Química Analítica 3° 1

Trabajo Práctico de laboratorio

Obtención de aspirina
1- OBJETIVO

1.1. Realizar la síntesis en microescala de ácido acetilsalicílico a partir de ácido

salicílico.
1.2. Ejemplificar el uso de cálculos estequiométricos que involucran reactivo limitante,
rendimiento, pureza y porcentaje de exceso de reactivos.

2- CONCEPTOS PREVIOS
El ácido acetilsalicílico (C9H8O4), comúnmente conocido como aspirina, se utiliza,
principalmente, como analgésico (alivia el dolor) y como antipirético (disminuye la
fiebre). Se puede preparar por reacción del ácido salicílico (C7H6O3) con anhídrido
acético (C4H6O3), en medio ácido sulfúrico. El ácido acetilsalicílico obtenido (PF
180,2) es un sólido blanco muy poco soluble en agua. Por ello, se puede separar de la
mezcla de reacción por cristalización y posterior filtración. El ácido sulfúrico se emplea
como catalizador de la reacción (modifica la velocidad de la reacción química sin sufrir
cambios químicos permanentes). La ecuación que describe la síntesis es la siguiente:

ácido salicílico anhídrido acético ácido acetilsalicílico ácido

acético

Microescala en el Laboratorio de Química General

Tradicionalmente, los experimentos en los laboratorios se han llevado a cabo empleando
cantidades de reactivos en el orden de 5 a 100g y volúmenes comprendidos entre 25 y
500mL, lo que se conoce como técnicas en macroescala. La reducción en la cantidad de
reactivos hasta el mínimo nivel en el cual los experimentos pueden ser realizados
efectivamente se conoce como técnica en microescala. Las técnicas en microescala
emplean cantidades de reactivos comprendidas entre 0.005 y 0.5g y volúmenes de
entre 100 microlitros y 20 mililitros.
Las ventajas del uso de técnicas en microescala en los laboratorios de química son bien
conocidas. Entre las más importantes podemos citar las siguientes:
• la reducción de los costos de laboratorio
• permite la realización de experimentos que implican la utilización de reactivos
costosos
• mejora la seguridad en el laboratorio reduciendo la exposición a sustancias
potencialmente tóxicas, los riesgos de explosión o incendio
• asegura una mejor calidad del aire
• reduce en forma significativa la cantidad de reactivos usados y consecuentemente los
residuos generados
• los experimentos requieren menores tiempos de reacción y de experimentación,
permitiendo un mejor aprovechamiento de los laboratorios
• permite el desarrollo de nuevas técnicas manipulativas
• reduce el costo de rotura del material de vidrio
• requiere menos espacio de almacenamiento de reactivos y materiales
• promueve el principio de las 3R: Reducir, Reciclar, Recuperar
Si bien la química en microescala tiene como origen la búsqueda de una forma de
experimentación con costos menores y menor generación de residuos, cada vez está mas
claro que existen numerosas ventajas pedagógicas con la realización de los
experimentos en microescala. Entre ellas las más importantes son la posibilidad de
trabajo individual y la
posibilidad de mayor tiempo de discusión en el práctico.

3- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
3.1 Síntesis de ácido acetilsalicílico
Se desea obtener 0,54 g de ácido acetilsalicílico a partir de ácido salicílico y anhídrido
acético en medio ácido sulfúrico. Tomando en cuenta que el rendimiento de la síntesis
se estima en un 70 % y que el reactivo limitante es el ácido salicílico (PF 138,2),
calcular la cantidad de ácido salicílico de pureza 99% a utilizar (verificar con el docente
que el resultado de este cálculo es correcto).
Pesar la cantidad de ácido salicílico calculada en un vaso de 25 mL seco. Con
precaución, en campana y en presencia del docente, añadir 1 mL de anhídrido acético
(atención: irritante) y luego 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado (atención:
corrosivo). Agitar suavemente el vaso describiendo círculos. En la campana, calentar el
vaso en baño de agua caliente entre 70 y 90°C (no a ebullición) hasta disolución
completa. Quitar el vaso del baño y adicionarle, con precaución y en presencia del
docente, 0.50 mL de agua destilada helada. Por último, agregar 0.70 mL de agua
destilada helada. Colocar el vaso en baño de hielo hasta que la cristalización parezca
completa. Si pasados 5 minutos la cristalización aún no ha comenzado, inducir la
misma raspando las paredes del vaso con una varilla de vidrio. Separar los cristales
del líquido por filtración.

3.2 Recristalización
Colocar los cristales en un vaso de 25 mL. Disolver los mismos en 2 mL de alcohol
etílico
(ATENCIÓN: el alcohol etílico es inflamable. Mantener los mecheros apagados
mientras se trabaja con alcohol). Si es necesario, colocar en un baño de agua caliente,
para ayudar a la disolución. Adicionar 2 mL de agua destilada caliente a la solución
alcohólica. Colocar el vaso en baño de hielo hasta que la cristalización parezca
completa. Si pasados 5 minutos la cristalización aún no ha comenzado, inducir la misma
raspando las paredes del vaso con una varilla de vidrio. Separar los cristales por
filtración y lavarlos con dos porciones de 1 mL de agua helada. Pesar el sólido obtenido.
Anotar su masa. Calcular el rendimiento de la obtención.

3.3 Disposición de residuos

Líquido correspondiente a las aguas madres de la síntesis (filtrado): descartar por la
pileta.
Dejar correr agua.
Líquido correspondiente a las aguas madres de la recristalización (filtrado): colocar en
recipiente rotulado “Etanol para recuperar”. Posteriormente el etanol se recuperará
realizando una destilación.
Líquido correspondiente a los lavados: descartar por la pileta. Dejar correr agua.
Sólido obtenido: almacenar en recipiente rotulado “Ácido acetilsalicílico obtenido”.
INFORME
PRÁCTICO 2: SÍNTESIS EN MICROESCALA DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
FECHA:

GRUPO:
INTEGRANTES:
DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS
Ecuación de obtención de ácido acetilsalicílico:
Masa de ácido salicílico calculada: g
Masa de ácido salicílico pesada: g
Masa de ácido acetilsalicílico obtenida: g

Masa teórica de ácido acetilsalicílico a obtener, si el rendimiento fuera 100%: g

Rendimiento de la síntesis: %
Exceso de anhídrido acético (d = 1,08 g/mL, pureza: 97 %, PF 102,1) utilizado:.
%