Facultad de estudios Superiores Cuautitlán-UNAM

OBTENCIÓN DE COLORANTES DEL TIPO DE LAS

FTALEÍNAS, (FENOLFTALEÍNA Y FLUORESCEÍNA)
​Presenta(n)
​ Fuentes Montoya Jazmin
​ Rivera Velazquez Araceli
​ Saldaña Romo Irving

​(Fecha de entrega: 08/03/23)

Resumen
Se mezcló Fenol, Anhídrido ftálico y Ácido sulfúrico en un tubo de ensaye, el cual se calentó por unos minutos
mediante un mechero y posteriormente se le agregó agua y unas gotas de NaOH por medio de lo cual se logró obtener
Fenolftaleína. Posteriormente en otro tubo de ensayo se mezcló Resorcina con Anhídrido ftálico, al cual se le
añadieron una gotas de de Ácido sulfúrico concentrado, y se repitió el procedimiento de calentarlo, agregarle agua y
unas gotas de NaOH, así se logró obtener fluoresceína.

​ Objetivos:
● El alumno obtendrá dos colorantes de tipo ftaleína
por medio de la condensación de Anhídrido ftálico
con fenol y después con resorcinol.
● Identificar la diferencia entre los productos
esperados.

​ 1. INTRODUCCIÓN 2. DESARROLLO EXPERIMENTAL

Las ftaleínas son compuestos coloreados solubles en agua. Fenolftaleína:

Poseen afinidad por las fibras proteínicas . Este tipo de
colorantes incluye los siguientes tipos de colorantes
químicos: trifenilmetano, quinolina, agina, antraquinona,
negrosina, verde naftol β, amarillo naftol, etc.
El grupo carbonilo del anhídrido ftálico reacciona con los
compuestos aromáticos que poseen un átomo de hidrógeno
reactivo en orto y para las reacciones se produce cuando se
calienta una mezcla de anhídrido, el compuesto aromático y
un catalizador.
1. En un tubo de ensayo se mezclaron una pizca de
Fenol y se le agregó una pizca de Anhídrido ftálico.
Al cual se le añadió 1 gota de Ácido sulfúrico
concentrado,
2. Se agitó la mezcla con agitador de vidrio y se
calentó con un mechero por más de 1 minuto
3. A la masa fundida se le agregaron 3mL de agua

En una reacción de condensación se unen dos moléculas,

generalmente con pérdida de agua o de otra molécula
sencilla. Así por ejemplo, un éster es el producto de una
reacción de condensación entre un ácido y un alcohol.
El ión carbonio es generado prácticamente de la misma
forma o sea la abstracción de un hidrógeno en posición alfa
con respecto al carbonilo, por medio de una base.
Fig. 1. Mezcla del Fenol, Anhídrido ftálico, Ácido sulfúrico y agua
La fenolftaleína es un componente frecuente de los
medicamentos utilizados como laxantes, aunque se tiende a 4. La solución se dividió en dos tubos de ensayo uno
restringir su uso por sus posibles efectos. Por otro lado, la de los tubos se reservó
fluorescencia es una propiedad que posee algunas sustancias
para transformar la radiación recibida en otra frecuencia
diferente y generalmente menor que la absorbida. Es útil para
determinar si hay escarificación u otro problema en la
superficie de la córnea. También se puede usar para detectar
cuerpos extraños en la superficie del ojo y determinar si hay
lesión o infección. El fenómeno no presenta particularmente
interés cuando la luz absorbida es invisible (ultravioleta) y la
emite visible (C12H12O9).

1
 5. Al otro tubo se le agregaron gotas de NaOH hasta
que se observó un cambio de coloración.

Fig. 5. Tubo de ensaye reservado para observaciones posteriores

5. Al otro tubo se le agregaron gotas de NaOH hasta

Fig. 2. Tubo de ensaye después de agregar unas gotas de NaOH que se observó un cambio de coloración.

Fluoresceína:

1. En un tubo de ensayo se mezclaron una pizca de

Resorcina y se le agregó una pizca de Anhídrido
ftálico. Al cual se le añadió 1 gota de Ácido
sulfúrico concentrado,
2. Se agitó la mezcla con agitador de vidrio y se
calentó con un mechero por menos 1 minuto
Fig. 6. Tubo de ensaye con unas gotas de NaOH

6. Ambos tubos fueron expuestos a luz UV para poder

observar mejor el cambio de coloración.

Fig. 3. Tubo de ensaye con Resorcina, Anhídrido ftálico, Ácido sulfúrico y

calentado

3. Al contenido del tubo se le agregaron 3mL de agua

Fig. 7. Tubos de ensaye expuestos a luz UV

3. RESULTADOS
Tabla 1. Resultados obtenidos.

Producto Obtenido Observaciones

Fenolftaleína ✔ Se obtuvo una solucion de
color rosa claro
Se obtuvo dos soluciones de
color verde, una presentó un
Fig. 4. Tubo de ensaye con agua color verde amarillento y la
4. La solución se dividió en dos tubos de ensayo uno Fluoresceína ✔ otra solucion presento un
de los tubos se reservó color verde mas intenso,
ambas soluciones
presentaban fosforescencia

4. DISCUSIÓN
De acuerdo a la experimentación y lo observado en la

2
 Laboratorio de Óptica, Facultad de Ciencias 2016-2

misma se obtuvo fenolftaleína a partir de Anhídrido ftálico y 6. INFORMACIÓN ADICIONAL

fenol, de igual manera fluoresceína a partir de Anhídrido
ftálico y resorcinol. Estructura de la Fluoresceina en medio básico:
Durante la experimentación inicialmente no se tuvo
problemas al mezclar los reactivos que se iban a utilizar para Otro cambio se da al reaccionar la fluoresceína con NaOH
la fenolftaleína, sin embargo cuando de le aplicó calor con el produce un nuevo compuesto llamado uranina intensificando
mechero costó un poco de trabajo conseguir el cambio de la fluorescencia de color amarillo verdoso.
coloración a rojo en comparación con los demás equipos.
Probablemente por no acercar lo suficiente el tubo de ensaye
al calor es que haya sido esta situación, más sin embargo fue
bueno llevarlo con calma ya que a algunos equipos se les
quemaba el reactivo o no lograban conseguir el cambio de
coloración correcta.
Después se adicionó agua y algunas gotas de NaOH para
poder desprotonar la sustancia y obtener la fenolftaleína.
En el caso de la fluoresceína se mezcló Anhídrido ftálico y
resorcina, de igual manera se calentó hasta presentar un color
amarillo semi brillante. Posteriormente se agregaron gotas de
NaOH hasta tomar un tono más intenso y fluorescente.

5. CONCLUSIONES 7. REFERENCIAS
Se obtuvo como productos fenolftaleína y fluoresceína,
colorantes de tipos ftaleínas que además de ser rosa y [1] UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO,
amarillo fluorescente respectivamente se usa como indicador “FTALEINAS”, recuperado el 06/03/23, em:
en reacciones ácido-base, en laxabtes, etc. en el caso de la https://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_12.pdf
fenolftaleína, mientras que en el caso de la fluoresceína
además de ser una característica luminiscente se usa como [2] MedlinePlus, “Examen de fluoresceína en el ojo”,
indicador de cuerpos extraños en la superficie del ojo y recuperado el 07/03/23, en:
determinar si hay lesión o infección. https://medlineplus.gov/spanish/ency/esp_imagepages/9330.
Esto es debido a que el anhídrido ftálico reacciona con los htm#:~:text=El%20examen%20de%20fluoresce%C3%ADna
compuestos aromáticos que poseen un átomo de hidrógeno %20es,a%20la%20superficie%20de%20ojo.
reactivo en “orto” y “para” y al calentarse se produce una
reacción entre la mezcla de anhídrido, el compuesto [3] Hanna instruments, “Fenolftaleína, aliado en las
aromático y un catalizador. valoraciones”, recuperado el 07/03/23, en:
https://www.hannainst.es/blog/1766/fenolftaleina-aliado-en-l
as-valoraciones#:~:text=La%20fenolftale%C3%ADna%20es
%20un%20s%C3%B3lido,usos%20farmacol%C3%B3gicos
%20como%20laxante%20cat%C3%A1rtico.

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