Informe N.

º 1
Ing. Jaime Cuenca, docente de la asignatura Síntesis Orgánica en la Industria - Prácticas
Universidad de Cuenca, Facultad de Ciencias Químicas, Carrera de Ingeniería Química
Cuenca-Ecuador, Fecha de entrega: 26/10/2023, Ciclo: CUARTO

Integrantes: Amy Arbulú, Sebastián Paguay, Jorge Verdugo.

PRÁCTICA #1

1. TEMA: Síntesis y purificación del ácido acetilsalicílico (aspirina).

2. OBJETIVO: Analizar las reacciones de síntesis en compuestos orgánicos; y obtener

experimentalmente aspirina.

3. FUNDAMENTO TEÓRICO:

3.1. La reacción química desarrollada para la síntesis.

El ácido acetilsalicílico se preparará por acetilación del ácido salicílico, con anhídrido

acético, usando ácido sulfúrico como catalizador. Es decir, se llevará a cabo una

esterificación.

Figura 1. Reacción desarrollada para la síntesis de la aspirina Fuente: (Jegó y Muñóz, 2018).
3.2. Un procedimiento adicional al visto en clase para sintetizar la aspirina.

De acuerdo al proyecto de Aleu et al. (2019), la producción del principio activo (API) de

Aspirina:Ácido o-Acetilsalicílico se da a partir de fenol y dióxido de carbono. La fabricación

consta de dos etapas: la síntesis de ácido salicílico a partir de fenol y la acetilación de ácido

salicílico para obtener el ácido o-acetilsalicílico, conocido como Aspirina.

Primera etapa:

Figura 2. Obtención de fenolato de sodio mediante fenol y NaOH.

Figura 3. Reacción de carboxilación para obtener salicilato de sodio.

Figura 4. Reacción de precipitación para formar ácido salicílico.

Segunda etapa:

Figura 5. Reacción de acetilación para obtener ácido o-acetilsalicílico (𝐶 9 𝐻 8 𝑂 4 )

3.3. Las ventajas del uso de la aspirina.

La aspirina, o ácido acetilsalicílico (AAS), se usa comúnmente como analgésico para dolores,

molestias menores y para reducir la fiebre. También es un medicamento antiinflamatorio y se

puede utilizar como anticoagulante. Puede ser suministrada en dosis bajas a personas con alto

riesgo de formación de coágulos de sangre, derrames cerebrales y ataques cardíacos (Choi,

2020)

4. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS:

Materiales Equipos Reactivos

- Erlenmeyer - Baño maría - Hielo

- Pipeta serológica - Bomba de vacío - Agua destilada

- Pera de succión - Balanza analítica - Ácido Salicílico

- Varilla de vidrio - Anhídrido Acético

- Luna de reloj - Ácido Sulfúrico

- Papel filtro Whatman 41 - Aceite de Vaselina

- Capilares

- Espátula

- Embudo buchner

5. PROCEDIMIENTO:

Cristalización

1. Pesar dos gramos de ácido salicílico y colocarlos en un Erlenmeyer de 125 ml.

2. Bajo la campana de extracción, añadir 5 ml de anhídrido acético y 5 gotas de ácido

sulfúrico concentrado. Agitar lentamente hasta disolver todo el ácido.

 3. Calentar el frasco lentamente en un baño de María (T: 40-60 °C) por 10 minutos para

concentrar la solución.

4. Enfriar el Erlenmeyer a temperatura ambiente para cristalizar el ácido acetilsalicílico.

Si esto no ocurre, raspar las paredes del frasco con una varilla de vidrio y enfriar el

frasco en un baño de agua hielo.

5. Una vez formados los cristales, añadir 50 ml de agua destilada (FRÍA) y enfriar en un

baño de agua hielo.

6. Filtrar al vacío los cristales obtenidos y enjuagar el Erlenmeyer con agua fría para

terminar de filtrar. Secar los cristales y luego pesar el producto crudo. Se debe de

pesar el papel filtro.

7. Determinar el punto de fusión del producto obtenido, es decir, el rendimiento

obtenido.

Purificación

1. Pasar el producto secado a un vaso de precipitado de 150 ml y añadir 25 ml de

solución saturada de NaHCO3. Agitar hasta que termine el burbujeo.

2. Filtrar al vacío la solución con lavados mínimos de agua fría.

3. Colocar el filtrado en un vaso y adicionar HCl concentrado gota por gota sin dejar de

agitar. Parar cuando ya no se observa más precipitado de aspirina.

4. Enfriar la solución en un baño de hielo. Luego filtrar nuevamente al vacío.

5. Dejar secar el filtrado. Una vez seco, pesar el producto y determinar su punto de

fusión para compararlo con el punto de fusión real de la aspirina.

6. CÁLCULOS:

Datos Generales

Peso de ácido salicílico 2,0160 g

Peso del papel filtro 1,1060 g

Peso del papel con cristales secos 3,3560 g

Peso total de la aspirina = Peso del papel con los cristales secos - Peso del papel filtro

Peso total de la aspirina = 3,3560 g - 1,1060 g

Peso total de la aspirina = 2,2500 g

Rendimiento de la Aspirina

Peso molecular (teórico)

Peso molecular ácido salicílico 138,12 g/mol

Peso molecular de ácido acetilsalicílico 180,158 g/mol

7. TABLA DE RESULTADOS

Producto Peso total Punto de fusión Punto de fusión del Punto de

obtenido del producto producto purificado fusión real

Aspirina 2,2500 g 120 °C 133 °C 135 °C

8. CONCLUSIONES

Esta primera práctica fue exitosa en la obtención del ácido acetilsalicílico (aspirina) mediante

una esterificación con los reactivos: ácido salicílico y anhídrido acético. La cantidad obtenida

fue bastante apreciable, con un peso de 2,2500 g.

Se observó un rendimiento de 85,57% en la síntesis debido a que en el proceso de

purificación existió una mala práctica en el proceso de filtración al vacío realizado por el

experimentador. La purificación del producto fue efectiva, ya que se eliminaron las impurezas

y se obtuvo una mayor pureza del producto final.

En cuanto al análisis del producto obtenido, se obtuvieron dos puntos de fusión: de 120 °C

antes de la purificación y 132 ºC después de la purificación valor aproximado al punto de

fusión teórico de la aspirina.

 9. BIBLIOGRAFÍA:

Aleu, R., Espinoza, A., Sánchez, C., Sobocinska, M., & Ye, J. (2019). Planta de producción

de aspirina (API). Universidad Autónoma de Barcelona.

https://ddd.uab.cat/pub/tfg/2019/211033/TFG_Apirina_capitulo01.pdf

Choi, J. (2020). Usos, beneficios y riesgos de la aspirina. Medical News Today.

https://www.medicalnewstoday.com/articles/es/aspirina

Jegó, M. y Muñóz, J. (2018). Síntesis del Ácido Ácetilsalicílico. Monografías.com.

https://www.monografias.com/trabajos12/aspirin/aspirin2

10. ANEXOS

Figura 1: Cristalización del Ácido Figura 2: Filtración de cristales Figura 3: Peso del papel filtro
Acetil salicílico en Erlenmeyer. en Bomba de vacío. más cristales secos.
Figura 4 : Punto de fusión del Figura 5: Adición de NaHCO3 Figura 6: Punto de fusión del
producto (Rendimiento). (Burbujeo). producto purificado.