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Informe de laboratorio de química orgánica II: Obtención del Ácido Acetil Salicílico ESPOL

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ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PROFESOR: Ing. Víctor Gastón Del Rosario Chávez TITULO DE LA PRÁCTICA: Obtención del Ácido Acetil Salicílico NOMBRE: Diana Carolina Sánchez Caicedo FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 29 de Mayo PARALELO: 1 AÑO: 2012

INDICE

1. Objetivos..........................................................................3 2. Teoría...............................................................................3 3. Materiales, Equipos y Reactivos…...................................6 4. Procedimiento..................................................................6 5. Datos…………................................................................10 6. Cálculos…..………………………...................................11 7. Resultados………………...............................................11 8. Observaciones…………………………………………….11 9. Recomendaciones…………………………………………12 10. Conclusiones……………………………………………….12 11. Bibliografía - Anexos………………..…………………….12

Obtención del Ácido Acetil Salicílico

1. Objetivos
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 Enseñar al estudiante la técnica adecuada para sintetizar un producto orgánico.  Conocer las técnicas de calentamiento y enfriamiento que se producen durante el proceso de obtención de una sustancia orgánica.  Reacción de esterificación

2. Teoría
La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el más empleado para la automedicación, en competencia con compuestos (que pueden considerarse fármacos) como son la cafeína (presente en el café y el té) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico, de donde derivó su nombre. La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente agente antipirético y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgésicas, sólo en la aspirina éstos se combinan con un carácter antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros medicamentos. El propio ácido salicílico es un analgésico. En realidad, es éste el producto que puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, el fármaco se administró en forma de sal sódica. Sin embargo, el uso del salicilato sódico producía molestos efectos secundarios, y pronto se buscó una modificación del fármaco que retuviese las terapéuticas de este compuesto, sin presentar los efectos secundarios indeseables. Por tratamiento del ácido salicílico con anhídrido acético se obtiene el ácido acetilsalicílico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sódico, pero de reducidos efectos secundarios. El mismo tipo de estrategia se empleó más tarde para la modificación de otro potente analgésico, la morfina. En este caso el problema consistía en su capacidad de crear adicción y, con la idea de solventarlo, se acetiló la morfina, obteniéndose la diacetilmorfina o heroína. No hay que decir que, en este caso, la estrategia no tuvo el mismo éxito que con el ácido salicílico.

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Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy similares, la primera es un analgésico mientras que la segunda se emplea principalmente como agente aromatizante. No obstante, la esencia de gaulteria forma parte de muchos linimentos, pues se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico, aunque sea de forma localizada. El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como "alcohol"). Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del

ácido acético, anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir ésteres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la acción directa del ácido acético.

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La síntesis industrial de la aspirina puede iniciarse en distintos puntos. El examen de su estructura indica que deben incorporarse determinadas características a la molécula. En la preparación descrita en esta práctica, se acetila el ácido salicílico con anhídrido acético. Sin embargo, antes de la acetilación debemos disponer del anillo aromático, de la función carboxilato y del grupo hidroxilo. En la práctica, aunque el ácido salicílico puede extraerse de plantas como el abedul o la gaulteria, suele obtenerse por síntesis mediante la carboxilación del fenol según Kolbe. En la reacción de Kolbe se transforma un fenol en un ácido fenólico por la acción de una base y del dióxido de carbono. A escala industrial es una reacción muy eficaz. El fenol puede prepararse a partir de diversos compuestos aromáticos (como el benceno, el clorobenceno o el isopropilbenceno) procedentes del petróleo. De este modo, el precio del petróleo puede determinar, en última instancia, el coste y disponibilidad de fármacos como la aspirina. Por otra parte, la concentración de ácido acetilsalicílico en las tabletas de aspirina puede determinarse por valoración con NaOH hasta punto final de la fenolftaleína. Como el ácido acetilsalicílico se hidroliza fácilmente para dar acético y ácido salicílico, el disolvente agua no resulta adecuado como medio para llevar a cabo dicha valoración:

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Como los protones carboxílicos tanto del ácido acético como del salicílico se neutralizan hasta punto final de la fenolftaleína, la hidrólisis del producto de partida dará resultados más altos y, en consecuencia, un error por exceso. La reacción de hidrólisis tiene lugar tanto más lentamente cuanto más baja sea la temperatura; y se reduce en parte disolviendo inicialmente la muestra en un disolvente no acuoso como el etanol.

3. Materiales, Equipos y Reactivos
 Refrigerante de reflujo.  Balón Volumétrico esmerilado 100 ml.  Mangueras.  Soporte universal.  Nueces y agarraderas.  Vidrio reloj.  Recipiente con hielo picado.  Vaso de precipitación de 250 ml (Baño María).           Pipetas y peras. Balanza Analítica Embudo Buchner. Bomba de vacío. Kitasato. Tapón mono-horadado. Acido Salicílico. Anhídrido Acético. Acido Fosfórico. Agua destilada.

4. Procedimiento
a) Colocar 3 gramos de ácido salicílico en un balón volumétrico de 100 ml. b) Agregar 6 ml de anhídrido acético y luego adicionar de 6 a 8 gotas de ácido fosfórico al 85%.

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c) Agitar suavemente mezclar las capas.

para proceder a

d) Armar un equipo de reflujo. Colocar la muestra en baño maría para mantener una temperatura entre (70-80°C). Utilizar un mechero Bunsen o una plancha de calentamiento.

e) Apartar el balón del baño y cuando se encuentre aun caliente, añadir lentamente 1 ml de agua destilada, agitar 7

después de cada adición teniendo en cuenta que el ácido acético reacciona violentamente con el agua y podría salpicar. f) Colocar 20 ml más de agua destilada a la mezcla anterior. g) Enfriar en un baño de hielo el balón hasta cristalizar el producto.

h) Filtrar al vacío cuando el producto se haya cristalizado. (Utilizar la bomba de vacío o un embudo común con papel filtro).

i) Colocar el producto obtenido en un matraz Erlenmeyer de 100 ml y añadir de 8-10 ml de etanol. 8

j) Calentar en baño María hasta que los cristales se disuelvan.

suavemente el matraz

k) Añadir lentamente 25 ml de agua destilada y continuar la calefacción hasta ebullición. l) Dejar reposar el filtrado por unos minutos. m) Enfriar la mezcla en un baño de hielo, para asegurar que todo el producto se haya cristalizado. n) Filtrar el producto al vacío y lavar el sólido con una pequeña cantidad de agua destilada fría.

5. Datos

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Acido Salicílico

Anhídrido Acético

Acido Fosfórico

Agua destilada

6. Cálculos
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7. Resultados
El Resultado obtenido en esta práctica fue el ácido acetilsalicílico también conocido como aspirina, después de realizar la filtración al vacío nos quedo un polvo de color blanco.

8. Observaciones
Iniciamos esta práctica con soluciones de aspecto totalmente transparente, líquidos transparentes, y debido a todos los mecanismo que aplicamos obtuvimos un producto final que tiene aspecto de un polvo de color blanco que es la aspirina. Puedo recalcar en esta práctica que gracias a que use a bidestilada el resultado que obtuvimos con mi compañera de grupo se dio mucho más rápido, tanto al momento

de cristalizarse como al momento de disolverse en el baño maría.

9. Recomendaciones
Esta práctica es muy larga y requiere de mucha paciencia y cuidado de hacer cada paso correctamente ya que si nos equivocamos en uno de los pasos el siguiente ya no saldrá bien y toda el procedimiento será en vano. Recomiendo que al momento de realizar la filtración al vacío tengan mucho cuidado ya que el papel filtro humedecido se vuelve un poco delicado y tiende a absorberse dentro del Kitasato e incluso puede que tienda a romperse justo en la parte de la punta del embudo y se puede perder un poco de la sustancia.

10. Conclusiones
En esta práctica sintetizamos exitosamente el ácido acetilsalicílico o aspirina, además conocimos aprendimos dos mecanismo nuevos que fueron el baño de hielo y la filtración al vacío usando una bomba. Recordamos la reacción de esterificación y revisamos los mecanismo de reacción que se llevan a cabo en este tipo de síntesis de productos orgánicos.

11. Bibliografía – Anexos
 http://www.scribd.com/doc/268779/obtencion-de-acido-acetilsalicilico http://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organicaiii/quimica-organica-iii/experimentos-analisis-funcional-2010/e4/e4a/reaccionreactividad-y-reconocimiento-de-fenoles

a) ¿Qué tipo de mecanismo sigue la reacción?


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b) ¿Cuál es la reacción que promueve el uso de FeCl3? 
 Reacción con cloruro de hierro (III): La reacción consiste en agregar cloruro de hierro (III) a una solución de fenol, el resultado obtenido es una variación de color de azul a negro debido a la alta concentración de los reactivos. Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unión del grupo fenoxido al hierro (formación de complejo), considerando que las disoluciones de fenoles presentan coloración, también se estima una reacción de oxidación del fenol llamada Quinona las cuales son coloreadas. Ecuación de reacción representativa

: Reacción con cloruro de hierro (III) de fenol como componente de la Aspirina : La Aspirina (Ácido acetilsalicílico) y de formula molecular C6H4 (OCOCH3)COOH , contiene en su estructura fenol, como mucho otros compuestos. Mediante el Ácido acetilsalicílico podemos reconocer el fenol, si 13

le agregamos cloruro de hierro (III), ocurriendo la misma reacción anteriormente explicada con el fenol sólido. La coloracion obtenida es azul característico de el complejo formado de hierro y fenol ( ver reacción anterior). c) ¿Cómo se puede comprobar la pureza del producto sintetizado? 
 Con el uso del FeCl3 se realiza una prueba de calidad, es decir que tan puro es el producto sintetizado en este caso la aspirina. d) ¿Cómo purificamos el ácido acetilsalicílico? Filtrándolo al vacío con agua destilada. e) ¿Qué es un baño de agua fría o un baño de hielo?
 Es un proceso en el cual se coloca la sustancia con el fin de que se cristalice gracias a la baja temperatura. f) ¿Qué otro reactivo se puede utilizar en lugar de un anhídrido acético y por qué? Se puede utilizar otro éster para que se de la reacción de esterificación de igual manera. g) ¿Cuál es la misión del ácido sulfúrico? Es un catalizador en esta reacción, en este caso acelera la reacción. h) ¿Ordenar de mayor a menor Reactividad los diferentes tipos de derivados de ácidos, justificar la respuesta? Haluro de acilo > anhídrido carboxílico > éster > amida

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