INFORME ANÁLISIS QUÍMICO INSTRUMENTAL

LABORATORIO No 7: PRECIPITACIÒN, OBTENCIÒN DE ÀCIDO

ACETIL SALICILICO “ASPIRINA”

INTEGRANTES:
NATALIA PELAEZ DIAZ
NAYELIS FRIAS USTATE
ROSIRIS RAMOS ROMERO
NATALIA DAZA MENDOZA

DOCENTE
JOSE ALFONSO ANAYA

UNIVERSIDAD DE SANTANDER- VALLEDUPAR

BACTERIOLOGÍA Y LABORATORIO CLÍNICO

V SEMESTRE

VALLEDUPAR/CESAR
2022
 Introducción

Acetylsalicylic acid (ASA) is an acid ester of acetic acid with a pKa of 3.5 (although salicylic
acid is a simple organic acid with a pKa of 3.0). Its chemical formula is C9H8O4. It has a
molecular weight of 180.2. It is a white crystalline powder or in the form of colorless crystals.
It's fairly soluble in wáter and very soluble in alcohol. It melts at approximately 143 °C. Its
density is 1.4 g/cm3.
When you have a headache, would you rather drink a cup of willow bark or take two aspirin?
The active ingredients of the two remedies have similar chemical structures and both are
effective against headaches, but salicylic acid, the chemical compound in willow bark,
produces several harmful side effects, such as stomach pain, for example. The same thing
happens with aspirin, but it is a more effective pain reliever and can be taken in lower doses.
After years of research, scientists produced aspirin in the laboratory from salicylic acid and
acetic anhydride.
Aspirin contains only one active ingredient, aspirin. Aspirin is not only a pure substance, but
its structure is different and it does not cause the severe stomach pain that salicylic acid does.
Objetivo general
 Desarrollar con éxito en el laboratorio el paso a paso para lograr la síntesis y
obtención del ácido acetil salicílico en la práctica realizada en el laboratorio.
Objetivos específicos
 Obtener en el laboratorio un medicamento de uso cotidiano.
 Demostrar experimentalmente que el principio activo de la aspirina obtenida en el
laboratorio es el mismo que el de un producto comercial común

Marco teórico
Para esta práctica se pretende realizarla síntesis de ácido acetilsalicílico por medio de una
reacción de esterificación de un fenol, mediante la reacción del grupo hidroxilo (OH) del
ácido salicílico por acción del anhídrido acético con ácido sulfúrico.

Ahora bien para que se dé dicha esterificación y se pueda obtener el producto deseado la
reacción tiene que ocurrir en varios pasos. En primer lugar, el ácido sulfúrico reacciona con
el anhídrido acético, provocando una protonación de este último.
Una vez se da esta reacción el anhídrido acético protonado es atacado por el grupo hidroxilo
proveniente del ácido salicílico en una reacción de adición dando como producto el ácido2-
((1-acetoxi-1-hidroxietil)-oxidacil) benzoico.

El ácido2-((1-acetoxi-1-hidroxietil)-oxidacil) benzoico es una molécula muy inestable, por

lo tanto se acomodan los enlaces y con esto se da la eliminación del ácido acético y agua
formando en su lugar un éster protonado

Finalmente, se lleva a cabo una interacción entre este éster protonado con la molécula de
agua que había surgido como subproducto de la reacción anterior y es así que se obtiene por
medio de esta desprotonación del ácido acetilsalicílico o aspirina, ácido acético y un ion
hidronio
Material
1 balanza granataria
1 tubo de ensaye 1 gotero
1 agitador de vidrio
2 vasos de precipitado de 250 ml pinzas para tubo de ensayo Matraz Erlenmeyer de 125 ml.
1 soporte completo aparato de Fisher para punto de fusión cubre objeto.
Sustancias
Ácido salicílico Anhídrido Acético
Ácido sulfúrico concentrado Agua destilada.

Procedimiento
1. Primeramente se agregó 1g de ácido salicílico en un tubo de ensayo, se agregó 2 mL
de anhídrido acético y se agregó 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado teniendo
cuidado de agregarlas lentamente y dejando que resbalen por un agitador de vidrio
(éste ácido actúa como catalizador), se agito lentamente el tubo de ensayo para que
se mezclen los reactivos.

2. Se colocó por 5 minutos el tubo de ensaye en un vaso de precipitados de 100 mL que

tenga agua a una temperatura cercana a ebullición, para que se complete la reacción.

3. Continuamente se dejó enfriar al chorro de agua y verter el contenido del tubo en un

matraz Erlenmeyer de 125mL que contenga 50 mL de agua destilada.

4. Se agito el matraz para ayudar a la hidrólisis del exceso de anhídrido acético y enfriar,
introduciendo el matraz en el hielo picado, raspar el sólido y filtrar. Se obtiene un
rendimiento de 4g de ácido acetilsalicílico o aspirina.

5. Se tomó una aspirina y se pango en el mortero, luego se agregó en la capsula lo

restante en el papel filtro después se le agrego una gota de FEC dando una reacción
morada.
Resultados
Cuando se enfrió la mezcla de anhídrido acético, se pudo observar que al fondo del matraz
se empezaba a formar un pequeño precipitado blanco, dejamos reposar otro tiempo y se tuvo
que vaciar en un papel filtro, cuando se pasó a la capsula, se convirtió en un sólido. Polvo
blanco, el cual es la Aspirina, la cual no segura, porque le falta pasar por otros procesos para
que sea segura. Agregándole el reactivo de FEC se observó una reacción de color morada; el
cual dio de ese debido a que hay presencia ÀCIDO ACETIL SALICILICO.

Analiza y concluye
1. Escribe las fórmulas químicas de las sustancias involucradas en ésta reacción.
C7H6O3
C4H6O3
H2SO4
2. En caso de no haber agregado ácido sulfúrico a la reacción, ¿ésta se realiza?
Fundamenta tu respuesta.
No, porque creo que es necesaria para poder disolver el solvente.
3. ¿Qué función cumple un catalizador como el ácido sulfúrico en ésta reacción?
Hacer que el proceso de disolver sea rápido.
4. ¿Cómo puedes afirmar que la sustancia obtenida es aspirina?
Por los contenidos de esta, solo que faltaría pasar por otros procesos para que sea segura al
tomarse.
Aplicación y evaluación
1. ¿Qué importancia tiene el que los químicos puedan sintetizar medicamentos en los
laboratorios farmacéuticos?
Para un mejor resultado.
2. ¿Qué semejanzas y qué diferencias hay entre las estructuras del ácido salicílico y la
de la aspirina?
En ambas estructuras se encuentra el benceno, que en un enlace se encuentra el grupo
funcional carboxilo.
El Ácido acetilsalicílico se encuentra en el grupo funcional éter, y en el Ácido salicílico se
encuentra un hidroxilo.
3. ¿Qué beneficios acarrea el que se puedan sintetizar medicamentos?
Para la salud de las personas.
4. ¿Qué es más conveniente, obtener el ácido salicílico de la corteza del sauce o la
obtención de la aspirina en el laboratorio?
La obtención de la aspirina en el laboratorio.

Conclusión
Se logró hacer la síntesis del ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir de otros compuestos, lo
cual nos dice que es posible obtener un compuesto más complejo o que se encuentre en la
naturaleza a partir de compuestos que podemos conseguir y así producir constantemente por
medio del laboratorio productos que nos beneficien de alguna forma sin tener que provocar
daño a la naturaleza.

Bibliografías
 Manual de química orgánica, Beyer y Walter, 1987. Química Orgánica, Yurkanis,
Quinta Edición, 2007. Manual de prácticas de Química Orgánica Experimental,
ESPOL. 9.
 Fundamentos de Química Analitica. “EXPERIMENTO 6:SÍNTESIS,
PURIFICACIÓN YANÁLISIS DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (aspirina)”
(2005).http://ocw.uc3m.es/ingenieria-quimica/quimica-ii/practicas-1/PR-F-006.pdf-