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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CHIAPAS

REPORTE DE PRACTICA:
Preparación de acido aspirina (acido acetilsalicico)

EQUIPO NUMERO
INTEGRANTES: MATRICULA:
JASLEEN MEZA ALEGRIA 100006343
JONATHAN ALEJANDRO MORENO Y JIMENEZ 100006636
ABNER ADIEL CASTILLO BRAVO 100006450
XIOMARA CONCEPCION PAZ MORENO 100006607
SONIA GABRIELA SUMUANO RIVERA 100006684
FRANCISCO DE ASIS LOPEZ DE LA CRUZ 100006317
ZURISADAY SALAS RIZO 100006764

Materia: orgánica

Catedrático: López López Noé


Objetivo
Preparar el ácido acetilsalicílico a partir del ácido salicílico, por medio de la esterificación
del grupo hidroxilo al acido salicílico.
Introducción
El hombre siempre ha tratado de dar con el remedio para sus dolores. En la antigüedad. El
remedio lo encontraba en su propia naturaleza. En concreto, el extracto de la corteza del
sauce blanco (salix alba), cuyo principio activo es la base sustancial de la aspirina, poseía
unas cualidades terapéuticas tales como calmar la fiebre y aliviar el dolor. Con el tiempo,
los remedios naturales abrieron paso a las investigaciones científicas y a las soluciones
químicas. Las posteriores investigaciones y modificaciones de la corteza del sauce dieron
como principio activo de esa planta que los científicos llamaron salicina, que sirve para
sintetizar el ácido salicílico y su proceso de acetilación da lugar al acido acetil salicílico.
Material:
Matraz redondo de 100 ml
Vaso de precipitado
Porcelana porosa
Refrigerante
Baño maría
Pinza de tres dedos
Mechero de Bunsen
Soporte universal
Embudo de separación con papel filtro
Termómetro y agitador
Vidrio de reloj y bate lenguas

Procedimiento
1- En un matras redondo de 100 ml se echan por este orden 2.5 gramos de ácido
salicílico, 5 ml de ácido acético y 0.5 ml de ácido sulfúrico concentrado.
2- Se añade un trocito de porcelana porosa y se acopla al matraz un refrigerante.
3- El medio de reacción se mantiene de 60 grados a 70 grados utilizando la placa
calentadora. Comprobar cuidadosamente la temperatura del baño con un
termómetro.
4- Al cabo de ese tiempo, se interrumpe la calefacción y el matraz se enfría
exteriormente con agua hasta alcanzar la temperatura ambiente observándose la
formación de una masa solida de producto blanco.
5- Se añade 25ml de agua fría, se agita la suspensión sobre el filtro y los cristales se
recogen por filtración al vacío.
6- Se presiona el producto con una espátula para eliminar la mayor cantidad posible de
la dilución acuosa acida.
7- Se extiende el producto sobre el papel filtro y se seca minuciosamente. El ácido
acetilsalicílico una vez seco, se pesa para determinar el rendimiento obtenido en la
preparación.
8- Una pequeña parte del producto se recristaliza utilizando una mezcla de disolventes
(etanol-agua, calentando un baño de agua) y determina el punto de fusión.

Resultados
Al mezclar el ácido salicílico con él ácido sulfurico que funciona como un catalizador,
observamos cómo se hizo una mezcla densa heterogénea. En principio no se creó ninguna
clase de cristales, si no posteriormente del filtrado y secado de la mezcla se hizo presencia
de formaciones cristalinas delgadas y finas sobre la superficie del producto, que
posteriormente se le terminó su punto de fusión, entre 130 y 140 grados. temperaturas algo
altas.

Observaciones
• La muestra al juntarse reaccionaba poco por si sola
• Después de un rato de homogenizar esta se vuelve como harina mojada
• Al calentarse llega un punto donde vuelve a estar liquido (no del todo)
• Crea pequeños cristales al secarse

Discusión de resultados
Primero comenzamos cambiando un poco las proporciones de lo que era el ácido sulfúrico
ya que este estaba concentrado por lo cual cambiamos de 4 gotas a 0.5ml de este de eso los
juntamos, pero en un orden especifico ya que la práctica así lo determinaba ya que el ácido
sulfúrico (H2SO4) es altamente reactivo por lo cual fue acido salicílico, anhidrido acético y
el ácido sulfúrico
A comparación de otras prácticas este término variando porque que depende mucho a la
hora de decidir cuándo se saca la muestra del baño maría por lo que este pude variar en la
concentración de ácido que le queda dentro de la muestra por lo cual en el filtrado nos
pueden quedar residuos que no son parte del ácido acetilsalicílico

Esta es la reacción con la que nosotros trabajaremos:

El ácido salicílico + anhidrido acético y lo que actuare como catalizador va a ser ácido
sulfúrico dándonos el ácido acetilsalicílico y un residuo de ácido acético
En la práctica nos pudo haber variado la reacción por el tiempo que lo dejamos en el baño
maría y la pureza de nuestros productos se pude ver afectada por lo que no es totalmente
puro

Anexos

Imagen 1.1: pesaje de gramos exactos de ácido


salicílico
Imagen 1.2: ensamblaje del sistema con la serie de reactivos ya en el matraz

Imagen 1.3: colando con agua fría la muestra para


eliminar dilución acuosa.

Imagen 1.4: resultado de nuestra destilación


(acido acetil salicílico)
Imagen 1.4: determinando el punto de fusión con el aparato de Fisher

Imagen 1.5: se calentó el agua a 60 grados para


calentar a baño maría los tres reactivos mezclados.

Conclusión
La preparación del ácido acetilsalicílico es un proceso químico ampliamente reconocido y
relevante en la fabricación de uno de los medicamentos más consumidos en el mundo: la
aspirina. La aspirina es conocida por su capacidad para aliviar el dolor, reducir la fiebre y
disminuir la inflamación, y su historia se remonta a una larga tradición de uso de la corteza
de sauce para tratar enfermedades. Sin embargo, la preparación del ácido acetilsalicílico en
su forma purificada y eficaz como medicamento se convirtió en un avance significativo en
la medicina y la química farmacéutica.

El proceso de preparación implica la acetilación del ácido salicílico, que es un compuesto


natural presente en la corteza del sauce y algunas otras plantas. La acetilación es el proceso
de adición de un grupo acetilo (CH3CO) al ácido salicílico. Esto convierte el ácido
salicílico, que es un irritante para el estómago, en el ácido acetilsalicílico, que es más suave
y tolerable para el sistema digestivo.

La síntesis del ácido acetilsalicílico se lleva a cabo utilizando anhídrido acético y ácido
sulfúrico como catalizador. El resultado es un polvo cristalino blanco, conocido como
aspirina, que es ampliamente utilizado para tratar una variedad de dolencias, desde dolores
de cabeza hasta enfermedades cardiovasculares.

Este proceso químico es un ejemplo clásico de cómo la química orgánica ha revolucionado


la medicina y la industria farmacéutica. La capacidad de sintetizar y purificar compuestos
naturales para crear medicamentos efectivos ha tenido un impacto significativo en la
atención médica moderna. La aspirina, derivada de la preparación del ácido acetilsalicílico,
ha demostrado ser un pilar en el alivio del dolor y la gestión de diversas afecciones
médicas, subrayando la importancia de la investigación y la síntesis química en el
desarrollo de fármacos y la mejora de la calidad de vida de las personas.

Cuestionario
1- Calcular el rendimiento obtenido en la preparación de aspirina. ¿cuántos gramos de
aspirina podríamos obtener a partir de 2 gr de ácido salicílico y 2 gr de anhidrido
acético? R= 31.76 gramos

2- Si en la síntesis de la aspirina queda acido salicílico, ¿ qué procedimiento


experimental podríamos usar para separar la aspirina pura? R= es necesario realizar
una recristalización de la muestra.

Bibliografía
Química, C. 2 o G. (s/f). PRÁCTICAS DE QUÍMICA ORGÁNICA I . Ucm.es. Recuperado el
20 de octubre de 2023, de https://www.ucm.es/data/cont/docs/410-2014-10-07-GUION-
PRACTICAS-QUIMICA%20ORGANICA-SEGUNDO-GRADO_2014-15.pdf

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