SOLUCIONES DE LOS EJERCICIOS DEL TEMA 2

Ejercicio 1
a) I: 7 electrones 14 electrones I Cl b) Br: 7 electrones 14 electrones Br Br
Cl: 7 electrones

c) O: 6 electrones 20 electrones F O F d) N: 5 electrones 26 electrones I N I

F: 7 electrones I: 7 electrones
I
 
e) H: 2 electrones f) C: 4 electrones 16 electrones
8 electrones H Se H S C S
Se: 6 electrones S: 6 electrones  
H H
g) C: 4 electrones h) Cl: 7 electrones Cl C Cl
H: 1 electrón 24 electrones H C C C H C: 4 electrones 24 electrones
O: 6 electrones O: 6 electrones
O
H O H
 
i) F: 7 electrones
N: 5 electrones 18 electrones F N O
O: 6 electrones

Ejercicio 2
O H H
N
a) H C C b) C c) H C C C H d) O S O e) O
O
O O
H H H

Ejercicio 3
Las formas geométricas de las moléculas, después de aplicar la teoría de Lewis y la de repulsión
de pares de electrones de la capa de valencia, son las que se representan en la tercera columna y el
nombre de tales formas geométricas es el que se recoge en la quinta columna.
Geometría de los
Apartado Teoría de Lewis Teoría de RPECV grupos de electrones Geometría molecular
a) N N N N lineal lineal
 
H H

b) H N H N tetraédrica tetraédrica
H
H H
      H  
O
O
c) N trigonal plana trigonal plana
O N O
O O
       

d) N
F N O trigonal plana angular
F O
     
 S
e) O S O trigonal plana angular
O O
     
O
S
f) O tetraédrica piramidal trigonal
O S O O
O
     
O O

g) O S O S tetraédrica tetraédrica
O
O
O O
   
Ejercicio 4
Hibridación sp3
sp2 sp 3 H
H O H
O sp3 O sp2
sp3
C C C C C sp2
H O sp2 O H
H C H
sp3 sp2 O H sp3
O 2
sp
sp3  
Solapamiento : C (sp3) - O (sp3)
: C (sp ) - H (s)3 : O (sp3) - H (s)
: C (sp2) - C (sp3) H
H O H La naturaleza de los enlaces de la
O O
: C (sp2) - O (sp2) parte derecha de la molécula es
: C (p) - O (p) C C C C C idéntica a la marcada en la parte
: C (sp2) - O (sp3) izquierda
H O O H
H C H
: O (sp ) - H (s)
3
O H
: C (sp2) - C (sp3) O
: C (sp2) - O (sp3)
: C (p) - O (p)
: C (sp2) - O (sp2)
Ejercicio 5
Los átomos marcados en color rojo (7) son los que se encuentran en el mismo plano. Los
ángulos de enlace de 109,5º se dan en torno a los carbonos y oxígenos de hibridación sp3; los de 120º
en torno al carbono sp2.

H
O109,5ºH
109,5º
109,5º 109,5º
H 109,5º C 120º O
C 109,5º C 109,5º H
109,5º 109,5º 120º 120º

H
109,5º H O
 
Ejercicio 6
Para una mejor representación de los dipolos de enlace y del momento dipolar resultante
(momento dipolar molecular) omitiré los puntos que representan los electrones. Los vectores
representados en color negro se refieren a dipolos de enlace, los azules a sumas parciales y los rojos a
sumas totales. Estos últimos describen el sentido del momento dipolar de la molécula.

H F
N
a) F F =0 b) O  0 c) F B =0
O
F  
Cl F

C  0 f)
d) H Br  0 e) H Si =0
F
Cl F
H F  

S
g) S C O  0 h) O C O =0 i)  0
O O

 
N
j) H  0 k) S
 0
H H
H H

 
F
H H
F F
l) C C =0 m) S =0
F F
H H F  
Ejercicio 7
a) Masas atómicas: C, 12,011 uma; H, 1,008 uma; Pb, 207,2 uma.
PM [Pb(C2H5)4]= 207,2 + (8·12,011) + (20·1,008)= 323,448 g/mol.
323,448 g/mol -------- 100%
207,19 g/mol -------- x% x= 64,06% de Pb.
b) Masas atómicas: C, 12,011 uma; H, 1,008 uma; N, 14,0067 uma; Fe: 55,847 uma.
PM {Fe4[Fe(CN)6]3}= (7·55,847) + (18·12,011) + (18·14,0067)= 859,25 g/mol.
859,25 g/mol ----------- 100%
7 · 55,847 g/mol ------- x% x= 45,5% de Fe.
c) Masas atómicas: C, 12,011 uma; H, 1,008 uma; N, 14,0067 uma; O, 15,9994 uma; Mg, 24,305 uma.
PM (C55H72MgN4O5)= (55·12,011) + (72·1,008) + 24,305 + (4·14,0067) + (5·15,9994)= 893,51 g/mol.
893,51 g/mol ----------- 100%
24,305 g/mol ----------- x% x= 2,72% de Mg.

Ejercicio 8
Masas atómicas: C, 12,011 uma; H, 1,008 uma; O, 15,9994 uma.
PM (C18H36O2)= (18·12,011) + (36·1,008) + (2·15,9994)= 284,484 g/mol.
284,484 g/mol-- ----------- 100%
18·12,011 g/mol ----------- x% x= 76% de C
284,484 g/mol ------------- 100%
36·1,008 g/mol ------------- x% x= 12,76% de H
284,484 g/mol ------------- 100%
2·15,9994 g/mol ----------- x% x= 11,25% de O

Ejercicio 9
A partir del porcentaje en masa se calcula el número de moles de cada elemento.
Tenemos como datos que hay 45,27% de C y 9,50% de H, por tanto hay un 45,23% de O.
1 mol de C ------- 12,011 g 1 mol de H ------- 1,008 g 1 mol de O ------- 15,9994 g
x mol de C ------- 45,27 g y mol de H ------- 9,5 g z mol de O ------- 45,23 g
x= 3,769 mol de C y= 9,425 mol de H z= 2,827 mol de O
Quedando: C3,769H9,425O2,827
Para convertir los subíndices en números enteros, dividimos todos por el número más pequeño (2,827):
C1,333H3,334O
Todavía no tenemos una fórmula en la que todos los subíndices sean números enteros. Para hacer que
eso sea así, vamos multiplicando todos los subíndices por números enteros de manera creciente.
Multiplicando por 2: C2,666H6,668O2. No es válida
Multiplicando por 3: C3,999H10,002O3. Como: 3,999 ≈ 4 y 10,002 ≈ 10 la fórmula correcta es: C4H10O3 .

Ejercicio 10
Se resuelve de manera similar al anterior, quedando: C5H8NNaO4 .

Ejercicio 11
Se resuelve de manera similar al ejercicio 9, quedando: C4H8Cl2S.

Ejercicio 12
Se resuelve de manera similar al ejercicio 9, quedando: a) C5H3 y b) C13H6Cl6O2 .

Ejercicio 13
Para obtener la fórmula molecular, lo primero que tenemos que hacer es calcular la fórmula
empírica, tal y como se ha hecho en los ejercicios anteriores.
Fórmula empírica: C5H7.
Calculamos la masa de esa fórmula empírica: (5·12,011) + (7·1,008)= 67,1 u.
Como conocemos la masa molecular, podemos calcular el número por el que hay que multiplicar los
coeficientes de la fórmula empírica para obtener la fórmula molecular:
536,9 u / 67,1 u = 8
Por tanto:
Fórmula empírica Fórmula molecular

x8
C5H7 -------→ C40H56
SOLUCIONES DE LOS EJERCICIOS DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA
ORGÁNICA

Ejercicio 1
CH3

a) CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 H3 C CH3

Las dos últimas representaciones del 2-metilheptano son las más rápidas de dibujar y las más
usuales. Usaré estas representaciones en las soluciones de los apartados siguientes.

b) H3C CH3 c) d)
CH3 CH3

CH3

CH3 CH3

CH3 H3C

e) f) g) h)

CH3

Ejercicio 2
a) 2,2,4-trimetilpentano, b) 3-metilhexano, c) 5-butil-3-etilnonano, d) 2,2,3,5,7,7-hexametilnonano, e) 3,4-
dimetilheptano, f) 7-etil-2,2,3,5,8-pentametilnonano, g) 3,4-dietil-2,4-dimetilhexano, h) 1-etil-4-
metilciclohexano, i) 1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano y j) isopropilciclopentano.

Ejercicio 3
CH3

a) CH3 CH C CH2 CH2 CH CH3

b) CH2 CH CH CH CH3 c) d) CH3 CH CH CH CH C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH2 CH3 CH3
CH CH CH3

CH3
e) f) HC C CH2 CH3 o o g)
H

h) i) j) CH3 C C CH2 CH CH CH CH CH2 CH3

H
CH3 CH3
 CH3

k) CH3 l) m)
H3C

CH3  

Ejercicio 4
a) 5-metil-1-hexeno, b) 5-metil-3-propil-1,4,6-octatrieno [en realidad, su nombre completo sería: (4E,6E)-
5-metil-3-propil-1,4,6-octatrieno. Lo que aparece entre paréntesis son los descriptores que denotan la
geometría alrededor del doble enlace C=C. Se verán con detalle en el Tema 7], c) 3,4-dietil-5-metil-1-
hexeno, d) 3-metil-3,4-octadieno, e) trans-4-hexen-1-ino, f) cis-4-hexen-1-ino, g) 7-metil-1,6-octadien-3-
ino, h) 4,5,5-trimetil-2-hexino, i) (5E,9E)-5-alil-5,9-undecadien-1,3,7-triino y j) 5-metil-1,3-
cicloheptadieno.

Ejercicio 5

CH3 CH3

a) b) c)

CH3  

O CH3 Cl

NO2 N
O
d) e) f)
CH3

CH3

desarrollando el grupo nitro CH3

 

Ejercicio 6
a) m-diciclohexilbenceno, b) 1,3-difenilciclohexano y c) 4-etil-1,5-difenilhexano.

Ejercicio 7
CH3
H3C
a) CH2 CH CH CH CH CH3 b) H3C C Cl c) CH I d) CCl4 e) CHCl3
Cl H3C
CH3  
Br CH3

f) CH3F g) h)
H3C CH3

Br
CH3

Ejercicio 8
a) trans-1,1-dibromo-4-metil-2-hexeno, b) 1,1-dibromo-4-metil-2-hepteno, c) 2-bromo-1-etil-4-
metilbenceno, d) 3,4-dicloro-1-pentino y e) 1,2,4,5-tetraclorociclohexano.

Ejercicio 9
a) bromuro de isobutilo o 1-bromo-2-metilpropano, b) fluoruro de 2-butilo o 2-fluorobutano y c) 2-cloro-2-
metilbutano.

Ejercicio 10
OH OH
OH
H3C
OH
a) CH3-CH2-OH b) (CH3)2CH-OH o CH OH c) H C CH3 d) e)
3
H3C

CH3

OH OH CH3
CH3
f) HO g) HO-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH3 h) HO-CH2-CH=CH-C=CH-CH3 i)
H3C CH3

OH
OH OH
O2N NO2

OH
j) k) l) m)

CH3
NO2

Ejercicio 11
a) 4-metil-2-pentanol, b) alcohol alílico o 2-propen-1-ol, c) etanodiol o etilenglicol, d) isopropanol, alcohol
isopropílico o 2-propanol, e) 3-hexen-5-in-1-ol, f) 3-penten-1-ol, g) 4-metilciclohexanol, h) 3-
hidroximetilfenol o m-hidroximetilfenol, i) 3-clorofenol o m-clorofenol, j) 1,2-bencenodiol y k) 4-terc-
butilfenol o p-terc-butilfenol.

Ejercicio 12
O-CH3

a) CH3-O-CH3 b) H2C=CH-CH2-O-CH2 c) CH3-CH2-O-CH-CH2-CH3 d)

CH3

O O-CH3
O

e) f) g)

Ejercicio 13
a) etil metil éter o metoxietano, b) fenil metil éter o metoxibenceno, c) metil vinil éter o metoxieteno y d)
1-etoxi-2-buteno.

Ejercicio 14
 CH3

a) CH3-CH2-CH2-NH2 b) c) N d)
N N
H
H3C CH3

CH3
NH2

NH2
e) f) H2N NH2 g)
H2N NH2

H
N
H CH3
N
h) H C CH3 i) j) CH2 CH N
3

CH3

H H
k) CH3 CH2 N CH2 CH2 CH2 NH CH3 N N
l)
H3C CH3
CH2 CH3
CH3  

Ejercicio 15
a) p-nitroanilina, b) 2-etil-1-metil-3-butin-1-amina, c) 2-metil-2-buten-1-amina, d) trietilamina, e) pentan-
1,2,5-triamina, f) 4-aminoetil-2-etil-1,6-hexandiamina, g) N-etil-3-fenil-1-butanamina, h) N-etil-N-
metilalilamina o N-etil-N-metil-2-propen-1-amina e i) 3-metilaminociclohexanona.

Ejercicio 16
O O
O
a) b) o H-CHO c) CH3-CHO d) CH3 CH2 C H e) CH3 C C CH2 CH CH CH2 CHO
H H H

CHO O Cl CH3
OHC CHO g) OHC CH CH2 CH2 CHO h) i)
f) CHO CH3
OHC H3C
OH CHO

O
O

O O

j) k) l) m) H C CH C C C CH3
CH3 C CH CH2 2

O O

CH3 q)
CH3 C CH2 CH2 COOH
n) o) p)
O

O  

Ejercicio 17
a) 3-etilpentanal o 3-etilpentanaldehído, b) m-hidroxibenzaldehído, c) 3-metilpentanal, d) 2,4-hexadienal,
e) hexanodial, f) etil isopropil cetona o 2-metil-3-pentanona, g) trans-4-formil-2-hexenodial, h)
ciclohexilmetil etil cetona o 1-ciclohexilbutanona, i) 4-fenilbutanona, j) 2,4-pentanodiona, k) 3-bromo-4-
heptanona, l) ciclopentil fenil cetona, m) 2,4,7-octanotriona y n) o-bromobenzaldehído.
Ejercicio 18
O

a) CH3 CH2 C b) CH3 CH CH CH2 CH2 COOH c) CH3 CH CH CH C CH C COOH

OH
CH2 CH3 CH3

H3C CH3
HOOC
COOH
d) e)
HOOC COOH
COOH CH3

Ejercicio 19
A modo de ejemplo, se dan diferentes representaciones para la molécula del apartado a).

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH CH3(CH2)6CH2 CH2(CH2)6COOH

a) C C C C
H H H H

COOH

COOH
H H

b) COOH

c)
COOH

Ejercicio 20
a) ácido benzoico, b) benzoato de sodio, c) ácido 3-heptinodioico, d) ácido 2-butinoico, e) ácido 3-
carboxi-4-fenilhexanodioico y f) 2-metilbutirato sódico o 2-metilbutanoato de sodio.

Ejercicio 21
O
OCOCH2-CH3

O
O-CH2-CH3
CH3 CH CH CH2
a) b) c)
O CH2

O CH3
O O O CH3 CH3
CH3

d) e) f) O CH3
O H3C O CH3

CH3

O
COOCH3
CH3O OCH2CH3
O
g) O h) i)

O O
O
Ejercicio 22
a) 2-metilpentanoato de metilo, b) benzoato de fenilo, c) butirato (o butanoato) de isopropilo, d) 3-
butinoato de 2-ciclobutilpropilo, e) acetato de ciclopentilo y f) 2-metilbutirato (o 2-metilbutanoato) de
metilo.

Ejercicio 23
O
O
O
O
CH3 C O C CH3 Br
a) b) O c) CH3 C d) e) CH3
H3C N
O O Cl
CH3
O

O
NH2
f) g) h) i) CH3CONHCH3 j) CONH2
NH2
NH2

O O
O O

CH3
N CH3
k) H3C N l)
H

O CH3

Ejercicio 24
a) anhídrido propíonico o propanoico, b) ídem, c) yoduro de ciclohexanocarbonilo, d) fluoruro de
butanoilo, e) acetamida o etanamida, f) N-metil-N-propil-2-metilbutanamida (o el mismo nombre
sustituyendo butanamida por butiramida), g) 3-hexenamida, h) N-acetil-N-metilbenzamida e i) N-acetil-
N-butanoil-3-butinamida.

Ejercicio 25
CN CN

a) CH3 C N o CH3-CN b) CH3-CH2-CN c) d) e)

CN

Ejercicio 26
a) 2-metil-3-pentinonitrilo, b) m-nitrobenzonitrilo o 3-nitrobenzonitrilo y c) 3-hexenonitrilo.