QUÍMICA ORGÁNICA

Polaridad molecular, IDH, tipos de

reactivos y reacciones

SEMANA  03
SESIÓN 7
RESULTADO DE APRENDIZAJE DE LA SESIÓN

Al finalizar la sesión, el estudiante identifica las

fuerzas intermoleculares mediante la polaridad
molecular, determina el IDH para dibujar los isómeros
estructurales y reconoce las reacciones principales en
química orgánica a través de casos prácticos
SECCIÓN DE REFERENCIA

Reflexión desde la experiencia

Observa las imágenes y responde

¿ Encuentras alguna explicación para que a una misma temperatura y presión

se encuentren sustancias o compuestos en diferentes estados físicos?

https://bit.ly/3BQlHfJ
https://bit.ly/3oMzfRv

https://bit.ly/3d2MsmN

https://bit.ly/3cZD8je
TEMÁTICA A DESARROLLAR

1. Polaridad Molecular
2. Fuerzas intermoleculares
3. Isomería.
4. IDH
5. Radicales libres y Antioxidantes.
6. Tipos de reactivos: Nucleofílicos y electrofílicos.
7. Clasificación de las reacciones orgánicas.
Polaridad molecular
Defínase como la suma vectorial de los momentos de enlace de una molécula, y
esto implica la dirección y magnitud. Para determinar la polaridad molecular son
necesarios conocer: la electronegatividad y la geometría de las moléculas.
El orden decreciente de la electronegatividad para los principales
elementos es:

F >> O > Cl = N > Br > I =C> H

Br
 

O = C = O
Br C
Br
=0 Br  0
Moléculas polares
 
O
CH3

O 
H H
 
CH3


>0 >0
Fuerzas intermoleculares

Fuerza de atracción de superficie. Fuerza de London

CH2 CH2
CH3 CH3
CH3 CH2 CH3
C C
CH2 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
CH2 CH3
CH2
Fuerzas intermoleculares
Fuerza de atracción dipolo-dipolo
 CH3  H H
 
C C
O: CH3
 -  
  CH3 O
H H I H H I -
  CH3
H

Fuerza de atracción puente de hidrógeno C

||
|
N
C H
H
|
OH || | N
O N C
| C
|| ||
C H
O H O
|| N
|
O | C H
|| N |
N H C
O | N
H ||
N C
| C O
N ||
http://www.xtal.iqfr.csic.es/Cristalografia/parte_01_2.html || O
O
FYAD - Derechos reservados
Apliquemos lo aprendido
Ordene los compuestos siguientes según un orden creciente a sus puntos de
ebullición. Explique las razones por las que ha escogido este orden.

L. G. Wade (2004). Química Orgánica. Pearson Educación S.A.

Isómeros

Compuestos que poseen la misma fórmula global, pero que se diferencian

entre sí por algunas o todas las propiedades físicas y químicas. Y estos
dependen de las disposiciones de los átomos en la estructura del compuesto.

I. Isómeros estructurales
1) Isómeros de cadena o esqueleto
2) Isómeros de posición
3) Isómeros de
compensación o
funcionales
II. Estereoisómeros
1) Isómeros
conformacionales
2) Isomería geométrica
3) Isomería óptica
Isómeros
Fórmula: C4H8O
I. de cadena
OH
I. funcional
CH3- CH2 – CH = CH- OH
Fórmula: C4H8O
CH3- CH2 – C = CH2 CH3-CH2–CH=CH-OH I. de posición
OH

I. funcional o de
Fórmula: C3H4O O
compensación
||
CH2 = CH-OH CH3-C-H
Índice de deficiencia de hidrógeno (IDH)
A-E A-B
DH= 4 hidrógenos DH= 2 hidrógenos
(B)
(E) (A)

A-D
DH= 4 hidrógenos A-C
DH= 2 hidrógenos
(C)

(D)
IDH= DIFERENCIA DE HIDRÓGENOS /2
Índice de deficiencia de hidrógeno (IDH)

El IDH se emplea para obtener las posibilidades gráficas de las estructuras a partir
de una fórmula global. Se utiliza la fórmula general de los hidrocarburos
saturados acíclicos CnH2n +2 y se compara los átomos de hidrógeno
correspondiente a la estructura de igual número de carbono.

El IDH 1 significa que faltan dos hidrógenos en relación a la estructura

saturada, por lo tanto podemos tener la fórmula: IDH = Diferencia de
hidrógenos/2.
Índice de deficiencia de hidrógeno (IDH)

Fórmula Fórmula Fórmula de Diferencia IDH Significado Ejemplo

propuesta equivalent comparación de =DH/2
(FP) e (CnH2n+2) hidrógenos
(DH)
C6H14 C6H14 14-14=0 0 Enlace simple
C6H12 C6H14 14-12=2 1 Enlace doble
o un anillo

Enlace doble
C6H10 Enlace
triple
C6H14 14-10=4 2 Dos anillos
Índice de deficiencia de hidrógeno (IDH)
NOTA: Como la diferencia es entre hidrógenos, los heteroátomos tienen su
equivalencia:
1. Los Halógenos es equivalente a un H. 2. el Oxígeno y azufre no se toman en
cuenta. 3. El Nitrógeno es equivalente a un CH
Fórmula Fórmula Fórmula de Diferencia de IDH =DH/2 Significado Ejemplo
propuesta equivalente comparación hidrógenos
(CnH2n+2)

Enlace doble
C6H12O C6H12 C6H14 14-12=2 1 o anillo

C6CHH11 • Dos enlaces

dobles o
16-12=4 2
C6NH11 C7H16 • un enlace
C7H12 triple,

• Un anillo + un
enlace doble
Reacciones químicas

Ruptura de enlaces:
Homolítica y Heterolítica

A• + • B Homolítica
(Radicales)
A : B
A: + B Heterolítica
A + B:
(Iones)
Efecto de los radicales libres

Los radicales libres son átomos o grupos de átomos que tienen un electrón desapareado o libre
por lo que son muy reactivos ya que tienden a captar un electrón de moléculas estables con el
fin de alcanzar su estabilidad electroquímica*.

La acción de los radicales sobre las membranas celulares, principalmente, se lleva

acabo a nivel de los ácidos grasos y específicamente en el enlace doble (muy
reactivos),
produciendo rupturas estructurales.

Los radicales libres actúan, también en las proteínas oxidándolas hasta grupos
carbonilos. Por otro lado, los ácidos nucleicos se ven afectados por acción de estos
radicales a nivel del glúcido (desoxirribosa) y a nivel de las bases del ADN Esto trae
como consecuencia una falsa transmisión o replica del mensaje genético originando
células anormales.

(*) (Marcia Avello-Mario Suwalsky-Atenea N°494-IISem.2006:161-172)

Factores formadores de los radicales libres

La formación de radicales libres se puede efectuar por factores endógenos

y exógenos.

Entre los factores endógenos, tenemos a que no todo el oxígeno que utilizamos en la
respiración se convierte en agua, una fracción pequeña, alrededor del 2% se
convierte en radicales tales como anion superóxido, radical hidroxilo y peróxido de
hidrógeno.
Entre los factores Exógenos, tenemos la contaminación ambiental, usos de
fármacos, la tensión emocional, humo de la combustión de combustibles,
cigarrillos, drogas, pesticidas, metales pesados, etc.
https://bit.ly/3Sh6M3H

https://bit.ly/3bquLgm https://bit.ly/3BA6jUC

Rayos UV

https://bit.ly/3zowXNd
https://bit.ly/3zrK8Nn
https://bit.ly/3zPlXKc
Estabilidad de los radicales
CH3- CH-CH2 CH2 1°
CH3
CH3- CH-CH2 CH3
CH3- CH-CH CH3
CH3 2°
CH3
Inestabilidad de los radicales

CH3- C - CH2 CH3

1° 3°
CH3
2do.
3 ario.
Antioxidantes

Sustancias que minimizan la acción de radicales. Ayudan a prevenir

que los radicales libres actúen dañando a las células. Un
antioxidante es una sustancia capaz de neutralizar la acción
oxidante de los radicales libres mediante la liberación de electrones
en nuestra sangre, los que son captados por los radicales libres.

Antioxidantes naturales
Vitamina E, Taninos, Isoflavonas(frijoles)
Caroteno Licopeno Flavonoides(Cítricos)
Vitamina C, ,Quercitina (cebolla)

Luteina y Zeaxantina (Espinaca, algas, arándanos, brócoli,

maíz perejil, naranja.)
 REACTIVOS NUCLEÓFILOS
Reactivo que busca un centro positivo, es decir son iones negativos o
moléculas que contienen pares de electrones no compartidos.

REACTIVOS ELECTRÓFILOS
Clasificación de las reacciones

Reacción de sustitución (S)

Átomo o grupo de átomos de una molécula es reemplazado por otro.

Clasificación de las reacciones

Reacción de Adición (Ad)

Dos moléculas se combinan para formar un producto

+ HBr
Clasificación de las
CLASIFICACIÓN DE reacciones
LAS REACCIONES

Reacción de Eliminación (E)

Una sola molécula compleja se dividen en dos
productos más sencillos.

H+
+ H2O
H OH
Clasificación de las reacciones

CH3 - Cl + CN CH3 – CN + Cl (S
N
)
- H + NO2 - NO2 + H (S E )

CH3 – H + Br CH3 –Br + H (S R )

Clasificación de las reacciones

CH3 CH = CH2 + H CH3 CH - CH3 (Ad )

E

CH3 CH = CH2 + Br
CH3 CH - CH2Br(Ad )
R

CH3 CH - O + OCH3 OCH3

CH3 CH -O (Ad N )
Clasificación de las reacciones

+ H (S )
CH3-CH3 + Br CH3-CH2- Br R

+
H + NO2 NO2 (SE)
+
H
Apliquemos lo aprendido

Se organizan en equipo para desarrollar las actividades propuestas

Clasifique cada una de las reacciones
CH3 CH3

d) + + NO2 +
NO2 H+
CH3 CH3
Br
Br
e) + Br2
Apliquemos lo aprendido

En la reacción:
peróxido
CH3 - CH = CH2 + H - Br CH3-CH2 - CH2Br

Tipo de reacción y reactivo : ???

Apliquemos lo aprendido
SECCIÓN DE REFERENCIA

Se organizan en equipo para desarrollar las actividades propuestas

Al manipular un balón de ¿Por qué es necesario

“gas de cocina” se
escucha el movimiento
de un líquido.
¿Podría explicar a tus
amigos a qué se debe?
minimizar el uso de
agentes impulsores
“spray” productores de
radicales?
SECCIÓN DE REFERENCIA

INTEGREMOS LO APRENDIDO

Tipos de Reacciones
moléculas químicas

Adición
(Ad)
Radicales (R)

Dipolo- Puente de
London
dipolo
hidrógeno Reactivos
INTEGREMOS LO APRENDIDO

 Describe los procedimientos que te permitieron

tener éxito al reconocer la clasificación de
reacciones.

 ¿Qué debes reforzar para determinar el IDH y

dibujar los isómeros estructurales?

 ¿Cómo crees que te sirve lo aprendido en tu

vida profesional?

https://bit.ly/3ONazTn
SECCIÓN DE REFERENCIA

ACTIVIDAD ASINCRÓNICA

• Cuestionario 3: Fuerzas intermoleculares, IDH,

polaridad molecular y tipos de reacciones orgánicas
 Bibliografía
OBLIGATORIAS
 
García, J. & García, J. (2018). Química orgánica: estructura y reactividad. Editorial Reverté.
https://elibro.net.cientifica.remotexs.co/es/lc/ucsur/titulos/46802
 
Galagovsky Kurman, L. R. (2020). Química orgánica. https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/153597
 
DE CONSULTA
 
Sykes, P. (2020). Mecanismos de reacción en química orgánica.
https://elibro.net.cientifica.remotexs.co/es/lc/ucsur/titulos/129561
 
Ouellete, R. & Rawn J. (2018). Structure and Bonding in Organic Compounds. En Ouellete, R. &
Rawn J. (Eds), Organic Synthesis (pp. 1-30). Editorial Academic Press.
https://doi.org.cientifica.remotexs.co/10.1016/B978-0-12-812838-1.50001-3