CURSO : FARMACO QUIMICA

ISOSTEROS

Clase 3
PROFESOR : RAMOS JACO ANTONIO

FECHA : 2021
 Isosterismo
• Los isósteros son átomos o grupos de átomos que tienen la misma valencia
y que tienen propiedades físicas o químicas similares
• Concepto propuesto por Langmuir
• Isosterismo clásico:
–Factores electrónicos

• Isosterismo no clásico:
–Tamaño
–Polaridad
–Acidez
–Puentes de hidrógeno
 Uso de Isósteros
• Permiten la variación controlada (racional) de factores como
tamaño, polaridad, distribución electrónica y unión.

• Para establecer si un grupo es importante en la unión con un

receptor.
– O y CH2 tienen mismo tamaño pero diferente polaridad, distribución electrónica y
unión.
– OH y SH: tienen características electrónicas semejantes pero propiedades estéricas
diferentes.
– OH y CH3: capacidad de formar puentes de hidrógeno muy diferentes.
– F e H: mismo tamaño pero diferente polaridad.
Variaciones basadas en reemplazos bioisostéros
• Isosterismo basado en criterios electrónicos (clásico)
• Isosterismo basado en criterios electrónicos (clásico)
PROBLEMA PLANTEADO
Sustentar cuál de las tres
estructuras presentará una
mayor actividad como
inhibidor de la enzima ciclo-
oxigenasa
 PROBLEMA PLANTEADO
Indique los criterios de modificación molecular que se han
utilizado en el diseño de las siguientes parejas de fármacos:

a d)
O HO O
) HO O
O O
N N
Br- O Br- O O O
O

O
H
b O O NH2
) N N F
O - O
Cl- Cl

c C6H5
) R H R H
S N S
N
O O
N N
O O e) O O
O N
O H O
H
N N O
N
¡Muchas gracias!