GUIA DE EJERCICIOS 1

QUIMICA ORGANICA II
BIOQUIMICA S1 2021

1. Indique como podría distinguir entre los pares de compuestos siguientes utilizando
únicamente espectroscopía IR, señales las bandas de absorción

O O O
a) e) O

CH3

O O O
b) f)
H 3C COOH
O CH3 O O

O
c) O g) OH
H 3C
H 3C CH3 H

H 3C C N H3C C C H
d)

2. Para cada uno de los siguientes pares de compuestos, identifique una banda de absorción IR
que podría ser utilizada para distinguir entre ellos.

O OH
a) j)
OH
O O

b) k)

O O
c) l) H3 CH 2 C C C CH3
O
O
O O O O
d) m)
H
O NH2 O
e) OH n)
O O
CHO CHO
f)

3. ¿Cómo podría determinar por espectroscopía IR que la reacción siguiente ha ocurrido

CHO N H 2N H 2

KOH, 

Después de purificar el producto anterior, señale cómo podría verificar que toda la hidracina ha
sido removida.
4. En las casillas siguientes indique los tipos de enlaces y los valores aproximados de número de
onda a los que debieran aparecer

3600 3000 1800 1400 1000

5. Para cada uno de los espectros siguientes indique a cuál de los compuestos corresponde

a) 2-hexino, 1-butanol, 1-hexino, ácido butírico

b) Ác. propiónico, propionato de etilo, propionaldehído, 2-butanona

 c) ter-butilbenceno, 2-bromoetilbenceno, estireno, alcohol bencílico

6. Considerando que la constante de fuerza para el enlace C-H y C-C son similares, explique por
que sus vibraciones de tensión aparecen a valores diferentes de número de onda.
7. ¿Cómo podría mediante IR distinguir entre 1-hexino, 2-hexino y 3-hexino?

8. Para cada uno de los espectros siguientes, señale a cuál de los compuestos corresponde
a) 1-buteno, butan-1-ol, 3-buten-1-ol, éter metil propilico, ácido butírico

b) Fenol, ác. benzoico, acetofenona, alcohol bencílico, benzaldehído

 c) 2-etinilciclohexanona, 2-metilciclo-2-hexenona, acetofenona, ciclohexilmetanol, 4-
etilcilcohexanol

d) ciclohexanona, fenilacetaldehído, benzamida, 2-metilbutanal, propanamida

9. Identifique a qué compuesto corresponden los espectros: ciclohexanona, fenilacetaldehído,

benzamida, 2-metilbutanal, propionamida
10. Prediga las bandas de absorción más características de los siguientes compuestos

OH
a) O d)

O
b) e) C C H
O

NH2 O
c) f)
O OH

11. El espectro IR de un compuesto de fórmula molecular C 5H8O se obtuvo en CCl4, y se muestra

más abajo. Identifique el compuesto.
12. El espectro que se entrega más abajo corresponde a uno de los siguientes compuestos:
alcohol bencílico, ácido benzoico, fenol, anilina, bencilamina

13. Indique cómo podría usar 1H NMR para distinguir los siguientes pares de compuestos. Señale
específicamente en que datos se fijaría y cómo los interpretaría. Puede haber más de una
característica en el espectro que pudiera ser usada

a)

O
b)

c)

OH
d) OH

e)

f)
 O
g) O

h) Br Br Br NO 2

i)

j)

k)

O
l)
O O
O

14. Indique el número de señales que produce cada uno de los siguientes compuestos en un
espectro de 1H y en uno de 13C.

a) b) c)
O O

O Cl

d) e) f)
O O

15. Marque con una letra cada set de hidrógenos equivalentes, utilice la “a” para los que están
más apantallados, luego b, c, y así sucesivamente.

a) b) c)
Cl

NO 2
Cl Cl
O

d) e) f)
O O Cl Cl
Cl

16. Indique a cuál de los compuestos siguientes pertenecen los espectros que se entregan más
abajo.

Br
NO 2 NO 2
O NO 2 O
17. Los espectros de 1H NMR de tres isómeros con fórmula molecular C 4H9Br se muestran a
continuación. Indique qué isómero es el que produce cada espectro.
18. Cada uno de los siguientes compuestos se caracteriza por tener un espectro con una única
señal en el desplazamiento químico observado. Identifique cada compuesto

a) C8H18: 0,9 ppm b) C5H10: 1,5 ppm c) C8H8: 5,8 ppm

d) C4H9Br: 1,8 ppm e) C2H4Cl2: 3,7 ppm f) C2H3Cl3: 2,7 ppm

g) C5H8Cl4: 3.7 ppm h) C12H18: 2,2 ppm i) C3H6Br2: 2,6 ppm

19. Cada uno de los siguientes compuestos se caracteriza por un espectro de 1H con dos singletes
con los desplazamientos químicos e integraciones señaladas. Identifique cada compuesto.

a) C6H8: 2,7 ppm (4H) y 5,6 ppm (4H) b) C5H11Br: 1,1 ppm (9H) y 3,3 ppm (2H)

c) C6H12O: 1,1 ppm (9H) y 2,1 ppm (3H) d) C6H10O2: 2,2 ppm (6H) y 2,7 ppm (4H)

20. Deduzca las estructuras de los siguientes compuestos en base a sus espectros de protones y a
sus fórmulas moleculares

a) C8H10;  (ppm): 1,2 (t, 3H); 2,6 (c, 2H); 7,1 (s
ancho, 5H).
c) C6H14;  (ppm): 0,8 (d, 12H); 1,4 (hept. 2H).
e) C4H6Cl4;  (ppm): 3,9 (d, 4H); 4,6 (t, 2H).
g) C3H7ClO;  (ppm): 2,0 (q, 2H); 2,8 (s, 1H); 3,7
(t, 2H); 3,8 (t, 2H).
b) C10H14;  (ppm): 1,3 (s, 9H); 7,0-7,5 (m, 5H).
d) C6H12;  (ppm): 0,9 (t, 3H); 1,6 (s, 3H); 2,0 (q,
2H); 5,1 (t, 1H).
f) C4H6Cl2 ;  (ppm): 2,2 (s, 3H); 4,1 (d, 2H); 5,7
(t, 1H).
h) C14H14;  (ppm): 2,9 (s, 4H); 7,1 (s ancho,
10H).

21. Indique la estructura de un isómero de C3H5Br que puede dar origen al siguientes espectro
22. Identifique cada uno de los isómeros C4H10O

a)  (ppm): 18.9 (c, 2C), 30.8 (d, 1C), 69.4 (t, 1C).

b)  (ppm): 10.0 (c), 22.7 (c), 32.0 (t), 69.2 (d).

c)  (ppm): 31.2 (c, 3C), 68,9 (s, 1C).

23. Un compuesto de fórmula C4H6 tiene dos señales de aproximadamente igual intensidad en su
espectro de RMN de 13C: triplete a 30.2 ppm y un doblete a 136 ppm. Identifique el
compuesto.

24. Un compuesto de fórmula molecular C 3H7ClO2 muestra tres señales en su espectro de 13C:
triplete a 46.8 ppm, triplete a 63.5 ppm y doblete a 72 ppm. Excluyendo los compuestos que
tengan el cloro y el OH sobre el mismo carbono, que son inestables ¿cuál es una estructura
razonable para este compuesto?

25. Considerando los compuestos compuestos clorobenceno, o-diclorobenceno y p-

diclorobenceno, elija el que:

a) Da el espectro de protones más sencillo

b) Da el espectro de 13C más sencillo
c) Da tres señales en su espectro de 13C
d) Da cuatro señales en su espectro de 13C.

26. Los compuestos A y B son isómeros de fórmula molecular C 10H14. identifíquelos sobre la base
de sus espectros de 13C.
26. Proponga una estructura de un compuesto C 8H10O cuyos espectros IR y 1H se dan
seguidamente.