TEMA: ALCANOS

SUBTEMA: PREPARACIÓN O SÍNTESIS.

2.- COMBUSTIÓN

EXPONENTE : BAHENA AGUILAR MARTHA ISABEL

PROFESORA: APOLONIA MURILLO VILLAGRANA

GRUPO:2IM30
PARTE TEÓRICA:
Un nombre antiguo para los alcanos es hidrocarburos parafìcos. Parafina se deriva de las
palabras latinas parum affinis (con poca afinidad) y explica el bajo nivel de reactividad
de los alcanos.
Los hidrocarburos son àcidos muy debiles. Entre las clases de hidrocarburos, el
acetileno es un àcido màs fuerte que el metano, el etano, el etileno o benceno, pero aun
asì su Ka es 1010 mas pequeña que la del agua.
Aunque en esencia los alcanos son inertes en las reacciones àcido- base, participan en
reacciones de oxidación-reducciòn como el compuesto que se oxida. Quemarse en el
aire (combustión) es el ejemplo mejor conocido y el màs importante.
La combustión de los hidrocarburos es exotérmica y forma los productos dióxido de
carbono y agua.
El calor liberado en la combustión de una sustancia es su calor de combustión.
Los alcanos no ramificados tienen calores de combustión ligeramente superiores que sus
isómeros, pero el factor mas importante es el número de carbonos.
Los calores de combustión pueden usarse para medir la estabilidad relativa de los
hidrocarburos isométricos. Indicando no solo cual isómero es más estable que otro, sino
por cuanto.
 TEMA: ALCANOS

SUBTEMA: PREPARACIÓN O SÍNTESIS.

3.-HALOGENACIÒN

EXPONENTE: BAHENA AGUILAR MARTHA ISABEL

PROFESORA: APOLONIA MURILLO VILLAGRANA

GRUPO:2IM30
PARTE TEÓRICA :
La halogenación es una sustitución en la que un atomo de algún halógeno sustituye a un
atomo de hidrogeno. En el caso del metano, los cuatro átomos de hidrogeno son
idénticos, y no importa que higrogeno se reemplaza. En los alcanos superiores, el
reemplazo de distintos atomos de hidrogeno puede generar productos diferentes. Por
ejemplo, en la cloración del propano, es posible generar dos productos monoclorados
( con un solo atomo de cloro). Uno tiene el atomo de cloro en un atomo de carbono
primario y el otro lo tiene en uno secundario.
La proporción de los productos muestra que el reemplazo de los atomos de hidrogeno
por el del cloro, no es aleatoria. El propano tiene seis hidrogenos primarios( hidrogenos
unidos a los carbonos primarios) y solo dos hidrogenos secundarios (unidos al carbono
secundario), aunque el producto principal resulta de la sustitución de un hidrogeno
secundario. Podemos calcular que tan reactivo es cada tipo de hidrogeno si dividimos la
cantidad de producto observado entre el numero de hidrogenos que pueden ser
remplazados para generar ese producto.
La energia necesaria para formar un radical libre mediante la ruptura de un enlace
carbono- hidrogeno se llama entalpia de disociación de enlace.
Esta energia es mayor para el carbono de un grupo metilo, y va disminuyendo en un
carbono primario, uno secundario y uno terciario.
Entre mas sustituido este el àtomo de carbono, menor es la energia que se necesita para
formar un radical libre.
En la cloración del propano, el àtomo de hidrogeno secundario es abstraído con mas
frecuencia, ya que el radical secundario y el estado de transición a través del cual se
formo tienen menos energia que el radical primario y su estado de transición.
La energia de activación para formar el radicar secundario es ligeramente menor, por lo
que el radical secundario se forma mas rápido que el radical primario.
La proporción de reactividad de la bromaciòn es mucho mauor que la proporción de la
cloración. Decimos que la bromacion es mas selectiva que la clorarion ya que la
reacción principal es favorecida por una mayor cantidad.
En la cloración, el paso limitante de la rapidez de la bromacion es el primer paso de
propagación: la abstaccion de un atomo de hidrogeno por un radical bromo.
Las diferencias de energia entre la cloración y la bromacion se deben a la diferencia de
las entalpias de disociación de enlace del H-CL (431 kJ) y H-Br (368kJ). El enlace HBr
es mas débil, y la abstracción de un atomo de hidrogeno por el radical Br es
endotérmica. Este paso endotérmico explica por que la bromacion es mucho mas lenta
que la cloración.
 TEMA: ALCANOS

SUBTEMA: PREPARACIÓN O SÍNTESIS.

3.-ISOMERIA

EXPONENTE: BAHENA AGUILAR MARTHA ISABEL

PROFESORA: APOLONIA MURILLO VILLAGRANA

GRUPO:2IM30

PARTE TEÓRICA:
Isomerismo: se presenta cuando existen dos o mas compuestos con la misma formula
molecular pero diferente distribución espacial o estructural.
Los atomos de carbono unidos con un enlace sencillo tiene la capacidad de girar
libremente formando diferentes arreglos o conformaciones.
Estereoisomeria: es el estudio de la estructura tridimensional de las moléculas.
Isomeros constitucionales: difieren en sus secuencias de enlace, sus atomos están
conectados de manera distinta.
 TEMA: ALQUINOS

SUBTEMA: PREPARACIÓN O SÍNTESIS.

3.-REMPLAZO DEL HIDROGENO ÀCIDO

EXPONENTE: BAHENA AGUILAR MARTHA ISABEL

PROFESORA: APOLONIA MURILLO VILLAGRANA

GRUPO:2IM30
TEORÍA:
Los alquinos terminales son mucho mas acidos que otros hidrocarburos. La eliminación
de un proton acetilénico produce un ion acetiluro, el cual tiene una función principal en
la química de los alquinos.
La acidez de un hifrogeno acetilénico se deriva de la naturaleza del enlace hibrido sp.
La acidez de un enlace C-H cambia con su hibridación, se incrementa cuando aumenta
el carácter de s de los orbitales sp3<sp2< sp.
Un valor mas pequeño de pKa corresponde a un àcido mas fuerte
La abstracción de un proton acetilenicoce un carboanion que ttiene el par de electrones
no enlazados en el orbital hibrido sp.
• Los electrones de este orbital están mas cerca del nucleo y hay menos separación
de la carga Los electrones de este orbital están más cerca del núcleo y hay
menos separación de la carga que en el caso de los carbaniones con el par de
electrones no enlazados en orbitales híbridos sp2 o sp3.
• Las bases muy fuertes (como el amiduro de sodio, NaNH2) desprotonan los
acetilenos terminales para formar carboaniones conocidos como iones acetiluro
(o iones alquinuro).
• En general se utilizan dos métodos para sintetizar alquinos. El primero, un
electrófilo adecuado experimenta un ataque nucleofílico por parte de un ion
acetiluro. El electrófilo puede ser un haluro de alquilo primario no impedido , o
puede ser un compuesto carbonilo. Cualquiera de las reaciones une dos
fragmentos y genera un producto con esqueleto de carbonos ampliado. (síntesis
aplicada en laboratorio)
El segundo método forma el enlace triple por medio de una doble deshidrohalogenación
de dihaluro. Esta reacción no amplía el esqueleto de carbonos. Puede ocurrir la
isomerización del enlace triple, por lo que la deshidrohalogenación es útil sólo cuando
el producto deseado tiene el triple enlace en una posición termodinámicamente
favorecida.
Un ion acetiluro es una base muy fuerte y un nucleófilo fuerte. Puede desplazar un ion
haluro de un sustrato adecuado y producir un acetileno sustituido.
para producir un buen rendimiento, el haluro de alquilo debe ser un excelente sustrato,
debe ser primario, sin sustituyentes voluminosos o ramificaciones cercanas al centro de
la reacción.
TEORIA:
Los carbocationes son quizá los electrófilos mas importantes, capaces de entrar como
sustituyentes en los anillos aromáticos, porque con esta sustitución se forma un nuevo
enlace carbono- carbono.
En presencia de ácidos de Lewis como catalizadores, como el cloruro de aluminio o
cloruro férrico, los haluros de alquilo alquilan al benceno y forman alquilbencenos.
A esta útil reacción se le llama alquilación de friedel- crafts.