Química Orgánica I

Tarea estereoquímica 2

1.- Dibuje una proyección de Fischer que represente cada uno de los siguientes compuestos:
a) (S)-2-pentanol b) (R)-Serina, HOCH2CH(NH2)COOH c) (R)-3-metilheptano
d) (R)-gliceraldehído (2,3-dihidroxipropanal) e) (2R,3R)-dihidroxibutano
f) (2R,3S)-dihidroxibutano g) meso-2,3-dihidroxibutano

2.- Utilizando los siguientes datos:

a) ¿Qué relación estereoisomérica guardan entre sí las estructuras 1 y 2?

b) ¿Qué relación estereoisomérica guardan entre sí las estructuras 1 y 3?
c) De acuerdo al número de carbonos estereogénicos que contiene esta molécula
¿Cuántos estereoisómeros presentaría esta molécula?
d) ¿Por qué se presentan datos de tres estereoisómeros?
e) ¿Qué significado tiene el compuesto meso-?
f) ¿Porqué las dos primeras estructuras presentan propiedades físicas iguales? ¿Se
tratan de dos representaciones del mismo compuesto?
g) ¿Alguna de estas estructuras presenta propiedades levorrotatorias? ¿Cuál?
h) ¿Cómo se le denomina a la mezcla formada por el 50% de la estructura 1 y el 50%
de la estructura 2? ¿Cuál sería el valor de la rotación específica de esta mezcla?
3.- Observa las siguientes representaciones y establece si se trata del mismo compuesto o si
son diferentes estereoisómeros.

4.- De entre los compuestos siguientes, identifique los que son ópticamente activos y los
compuestos meso.

5.- Los dos isómeros del limoneno presentan diferencias en su aroma, el (R)-(+)-limoneno
da a la naranja su olor característico, mientras su enantiomero le confiere al fruto del pino
su fragancia ¿cuál de las siguientes estructuras corresponde a cada estereoisómero?
CH3 CH3

H C C H
H3C CH2 H3C CH2
 6.- Determine si los miembros de cada uno de los pares de compuestos siguientes son
enantiomeros, diastereisómeros, epímeros, isómeros constitucionales o si son idénticos.

a) b)

c) H H HO OH
d)
HO OH H H

e)
HO H H OH f)

H OH HO H
g)
h)

i) j) H D

D CH3 H CH3
H Cl
Cl H Cl Cl
HO OH HO OH HO Cl Cl OH
k) l)

m) n) HO CH3 H3 C OH

H D D H
H2 CH3
C H
ñ) o) CH3 CH3
H CH3
H Br H Br
CH3
H Br Br H
H H H H Br H Br H
H3C CH3 CH3
CH3
OH OH
p) Cl H3C Cl q)
H HO H
H O
H CH3 C C
Br H H OH O
H3C H CH3 H H
H H OH
H OH
Br
OH OH HO H
H
OH
r) OH CH2OH
Br

Br
7) Identifique los carbonos quirales de cada uno de los siguientes compuestos y determine
su configuración.

a) Talidomida

O
CH3
O
H3 C
N

b) Cocaína O

CH3

H
c) Naproxen COOH

H3CO

8.- ¿Cuál estructura corresponde al (E)-4-cloro-1,3-pentadieno?

Cl Cl Cl

Cl Cl

9.- Muchas sustancias naturales contienen varios dobles enlaces carbono-carbono, como las
que se muestran a continuación. Identifique cada doble enlace como E o Z.

CH

-Espringeno
Humuleno Cembreno

Dendrolasina (componente de las secreciones

defensivas de una especie de hormiga) -Terpineno (se halla en
el aceite de cilantro)