UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE QUÍMICA E ING. QUÍMICA

Departamento Académico de Química Orgánica

Laboratorio de Química Orgánica I

Escuela de Ingeniería Química
Semestre académico 2022-1

Práctica N° 02
ISOMERÍA Y ESTEREOISOMERÍA

Docente: Miki Gonzales U.

OBJETIVO DE LA SESIÓN
Al finalizar la practica el alumno luego de usar los modelos moleculares y/o
ChemDraw y ChemDraw 3D podrá comparar y construir diferentes
estructuras de los compuestos orgánicos que contienen enlaces simples,
dobles y triples, centros quirales sabiendo que los compuestos orgánicos
poseen la propiedad de Isomería e Isomería Espacial (Estereoisomería).

LOGRO DE LA COMPETENCIA
Aplica el uso de modelos moleculares y/o Programa Chem Draw y Chem
Draw 3D con los cuales puede visualizar, distinguir y clasificar los
diferentes compuestos orgánicos, que tienen la misma fórmula molecular
(fórmula química no desarrollada), pero estructuras diferentes lo que les da
propiedades físicas y químicas diferentes. Así mismo podrá visualizar a los
estereoisómeros quienes son compuestos que se diferencian en el arreglo
tridimensional en el espacio.
FUNDAMENTO .-
Isomería. Propiedad de ciertos compuestos químicos con igual fórmula
química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que
conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por
ello, diferentes propiedades. Aunque este fenómeno es muy frecuente en
los compuestos del carbono, no es exclusiva de ellos pues también la
presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los
metales de transición.
Tipos de Isómeros
ISOMERÍA ESTRUCTURAL (En un solo plano)

Se divide:

• De cadena:
Aquella en que se diferencian por la cantidad de carbonos en su
como formula desarrollada y sustituida, ejemplo butano y 2-
metilpropano, pentano, 2-metilbutano y 2,2-dimetilpropano.
• De Posición:
Aquella que se diferencia donde se encuentra la función principal.
Ejemplo 1-Butano de 2 -Butanol
• De Función:
Forma molecular igual y diferentes función, ejemplo éter metílico y
etanol propanal y propanona.
 ISÓMEROS DE CADENA
Es aquella en la que sólo cambia la disposición de los átomos en el esqueleto carbonado, sin
que se vea afectada la naturaleza o posición del grupo funcional (si es que lo hay). Este tipo
de isomería es posible a partir de cuatro átomos de carbono. El número de isómeros posibles
aumenta exponencialmente con el número de átomos de carbono del compuesto. Los
isómeros de cadena suelen tener propiedades químicas muy similares, difiriendo algo más en
sus propiedades físicas.
 ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son compuestos que tienen la mismas funciones químicas, pero sobre
átomos de carbono localizadores diferentes.
 ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos que tienen la misma fórmula molecular que presentan
funciones químicas diferentes.
 PROYECCIONES

Son las diferentes formas como se representan a las moléculas en el espacio

Existen varias : Cuña, Caballete, Newman y Fischer
 PROYECCIÓN
CUÑA

• La molécula se observa de lado en su

conformación normal y se utilizan
líneas para representar los enlaces
que coinciden con el plano del papel.

• Los que se proyectan sobre el mismo

hacia el observador se representan
por medio de una cuña entera.

• Los que se dirigen hacia atrás del

papel, es decir que se alejan del
observador se utiliza una cuña
discontinua.
MOLÉCULA DEL METANO

Enlace detrás del

plano de papel H
Enlace en el
plano de papel
H

H H

Enlace delante del

plano de papel
 PROYECCIÓN
NEWMAN

• La molécula se observa desde el frente

a lo largo del eje que une a ambos
átomos de carbono centrales.

• Los enlaces del carbono frontal se

representa como en la figura “a” y el
carbono posterior como en la figura “b”.

• Dentro de las distintas posiciones que

pueden adoptar estos, existen dos que
son las más características, la posición
“alternada” y la “eclipsada”.
La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo
largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un
punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los
sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un
círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a
partir de este círculo.
Proyección de Newman del etano alternado y eclipsado
Las conformaciones del etano se pueden representar fácilmente con esta proyección. En el
caso de la conformación eclipsada para hacer mas visibles los tres hidrógenos posteriores,
éstos se dibujan ligeramente girados respecto a la posición totalmente eclipsada
 PROYECCIÓN
FISCHER :
La molécula se observa desde arriba y en
ella los enlaces se representan con líneas
verticales y horizontales, en forma de cruz
donde:

• Las horizontales representan los ángulos

que se acercan al observador, es decir
son las líneas que representan enlaces
que salen del plano.

• Las verticales representan los enlaces

que se dirigen hacia detrás del plano,
son las líneas que representan enlaces
que entran al plano.
La cruz representa a
Es muy útil para dar la configuración a los un carbono asimétrico
carbonos quirales (tiene 4 sustituyentes (CARBONO QUIRAL).
diferentes).
 Vista de
este ángulo

Vista de
este ángulo
(S) - ácido láctico (S) - ácido láctico
dibujo en perspectiva Proyección Fischer
Última regla: ésta dicta que la cadena de carbonos debe dibujarse a lo largo de la línea
vertical de la proyección de Fischer, por lo general con la numeración IUPAC de arriba hacia
abajo. En la mayoría de los casos, esta numeración coloca hasta arriba al sustituyente que
tenga el carbono más oxidado. Por ejemplo, para representar al (R)-propano-1,2-diol con una
proyección de Fischer, debemos acomodar los tres átomos de carbono a lo largo de la vertical.
El C1 se coloca hasta arriba y el C3 hasta abajo.
 PROYECCIÓN
CABALLETE
La molécula se observa desde un
ángulo superior, lo que le da una
mejor perspectiva.
 MODELOS MOLECULARES USADOS
1. MODELO DE VARILLAS
Se usa en los casos en que hay que ver con mejor detalles los distintos enlaces de
una molécula.
 MODELOS MOLECULARES USADOS

2. MODELO DE BOLAS Y VARILLAS

Aquí la molécula se representa como una estructura tridimensional usando esferas
de colores que representan los distintos átomos y varillas que las unen las cuales
simulan los distintos enlaces entre los átomos.

Molécula de etanol formado

por esferas negras, rojas y
grises que representan los
átomos de Carbono, Oxígeno
e Hidrógeno respectivamente.
 MODELOS MOLECULARES USADOS
3. MODELO DE BOLAS
Es una variante del anterior, en el cual la unión entre las esferas se realiza directamente sin
el uso de las varillas; se lo usa para representar moléculas voluminosas ya que se reduce
mucho el espacio.
 ESTEREOISOMEROS

• Son los isómeros que tienen la misma

estructura pero difieren en la rotación
espacial .

• Tienen el mismo orden de enlace de

los átomos pero difieren en la forma
como se encuentran en el espacio.

• Son iguales en cuanto a los átomos

que están unidos a cuales otros, pero
difieren en cuanto a la orientación que
toman los átomos en el espacio.
 ISOMERÍA CONFORMACIONAL
En química orgánica, los isómeros conformacionales o
confórmeros son estereoisómeros que se caracterizan por poder
interconvertirse (modificar su orientación espacial, convirtiéndose en
otro isómero de la misma molécula) a temperatura ambiente, por
rotación en torno a enlaces simples.

Esta Isomería Conformacional se da en ALCANOS Y

CICLOALCANOS

Estas conformaciones se denominan: anti, eclipsada o alternada. Son

compuestos que, generalmente, no pueden aislarse físicamente,
debido a su facilidad de interconversión.
ISOMERÍA CONFORMACIONAL
Giros sobre un enlace simple:
Confórmeros del etano:
Confórmeros del butano:
 ISOMERÍA GEOMÉTRICA
Son compuestos que difieren en la disposición espacial de sus grupos. Se llaman cis
los isómeros geométricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los que lo tienen
a lados opuestos.
Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica.
Esta Isomería se da en alquenos y cicloalcanos.
Ejemplos de :

CIS: Los dos grupos

voluminosos están en el
mismo lado del doble
enlace.

TRANS: Los dos grupos

voluminosos están en
lados opuestos respecto
al doble enlace.
Otro sistema de nombrar isómeros geométricos:
SISTEMA E-Z
• Si un alqueno tiene los cuatro sustituyentes diferentes se debe usar un SISTEMA
E-Z, basado en órdenes de prioridades (mayor número atómico).
Z = zusammen (juntos)
E = entgegen (opuestos).

La aplicación de esta nomenclatura es sencilla, solo hay que tener en cuenta dos cosas:
1. Priorizar entre los sustituyentes unidos a cada carbono del doble enlace
2. Indicar si los grupos de mayor prioridad de cada carbono están o no al mismo lado
MODELOS MOLECULARES DE SATURADOS
E INSATURADOS
MODELOS MOLECULARES :
 Introducción a la Hibridación .

Las propiedades químicas de los elementos dependen de la configuración

electrónica de la capa externa de su átomo, es decir de la capa de valencia.
La configuración electrónica del Carbono es 1s2 2s2 2p2 . El Carbono posee
cuatro electrones en su última capa, se esperaría que fuese divalente con
esa configuración, ya que, el orbital 2s está lleno y sólo los orbitales 2px y
2py tienen dos electrones desapareados para compartir.
Pero vemos que esto no sucede en la naturaleza. La tetravalencia del
carbono se explica promoviendo un electrón 2s al orbital 2p para crear
cuatro electrones no apareados durante el enlazamiento para formas
nuevos enlaces.
El modelo de enlace–valencia resultó insuficiente para describir la
geometría de algunas moléculas de las cuales se conocían
experimentalmente la estructura de algunas las moléculas de forma
experimental y el Modelo Enlace-Valencia no era capaz de predecirlas,
por eso Linus Pauling en 1931 propuso una ampliación de la teoría
enlace-valencia que llamamos Teoría de Hibridación de Orbitales
Atómicos y postuló en esta teoría es que los orbitales se pueden
combinar o hibridar para dar Orbitales Híbridos, que en realidad son
únicamente una combinación de las funciones matemáticas de los
orbitales atómicos.
La teoría de hibridación es únicamente un desarrollo matemático, que
utilizamos para aclarar el enlace que se producen entre distintos átomos.
Hibridación : Es una mezcla ò combinación de orbitales atómicos distintos
para obtener otros orbitales híbridos equivalentes en energía y forma.
Dependiendo con cuales se combina la hibridación puede ser : 1 s más 1
p y dar 2 sp, 1 s más p + p y dar 3 sp2 y 1 s más p + p + p y dar 4sp3 ,
existen más tipo de hibridación , pero nos centraremos en la más sencilla
con orbitales s y p
HIBRIDACIÓN sp3 .- Cuando se enlazan a cuatro átomos iguales o
diferentes elementos ( Forma tetraédrico , con 4 enlaces sigma de 109,5o
grados), Ejemplo : Metano, Agua, Amoníaco, etc.
HIBRIDACIÓN sp2 .- Cuando se enlazan a tres átomos iguales ò diferentes
( Forma trigonal planar , con 3 enlaces sigma y 1 enlace pi , ángulo de
enlace 120o ) Ejemplo Trifluoruro de Boro,CO2, Eteno.
 Híbridos sp3
Un orbital s se hibrida con tres orbitales p dando lugar a cuatro orbitales híbridos sp3.

Ejemplo : Metano, Agua, Amoníaco, etc.

 Híbridos sp2
Un orbital s se hibrida con dos orbitales p dando lugar a tres orbitales híbridos
sp2. El ángulo entre ellos es de 120º (PLANA TRIANGULAR)

(PLANA TRIANGULAR)

Ejemplo Trifluoruro de Boro,CO2, Eteno.

Híbridos sp
Un orbital “s” se hibrida con un orbital p dando lugar a dos orbitales híbridos sp. El
ángulo entre ellos es de 180º (LINEAL)

(LINEAL)
HIBRIDACIÓN :
 QUIRALIDAD
• Una molécula es quiral (presenta actividad óptica) si carece de cualquier
elemento de simetría.
• Una molécula es aquiral (ópticamente inactiva) si tiene algún plano, centro o
eje alternante de simetría. En esta situación, la molécula y su imagen
especular son idénticas.

Imagen
especular
 Convenio R y S
Si utiliza un dibujo tridimensional o un modelo, aleje al grupo con la prioridad más baja y
vea la molécula a lo largo del enlace que va del carbono asimétrico hacia el grupo de menor
prioridad. Dibuje una flecha desde el grupo con la prioridad más alta, a través del segundo,
hasta el tercero.
Ejemplos de resolución de problemas R, S
 ENANTIOMEROS

Son una clase de estereoisómeros

en el que una molécula (R) es
imagen especular de otra molécula
(S) y no son superponibles.

Espejo

Par de enantiómeros
 Compuestos con más de un carbono quiral
En Química Orgánica existen muchas moléculas que contienen más de un carbono
asimétrico.
Estereoisómeros ópticos
 DIASTEREOISOMEROS
Los diastereoisómeros son una clase de estereoisómeros tales que no son
superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no
son enantiómeros.
Estos isómeros de inversión no son imágenes especulares entre sí, es decir no guardan
la relación objeto imagen.
Los diastereoisómeros tienen propiedades químicas similares puesto que son miembros
de la misma familia, sin embargo no son idénticos.
Los diastereoisómeros tienen diferentes propiedades físicas: puntos de fusión y punto de
ebullición, solubilidades en solventes determinados, índices de refracción, etc.
También difieren en la rotación específica, pueden tener igual o diferente signo de
rotación y algunos pueden ser inactivos.
Se pueden separar por destilación o cristalización fraccionada. Debido a las diferencias
en forma molecular y polaridad difieren en la adsorción por lo que se les puede separar
por Cromatografía.
 DIASTEREOISOMEROS
Son estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí.
La mayoría de los diastereoisómeros son isómeros geométricos, o compuestos que contienen
dos o mas centros quirales.
 DIASTEREOISOMEROS

Estas dos estructuras no son iguales; son estereoisómeros porque difieren en la

orientación de sus átomos en el espacio. Sin embargo, no son enantiómeros, ya que no
son imágenes especulares una de otra: el C2 tiene la configuración (S) en ambas
estructuras, mientras que el C3 es (R) en la estructura de la izquierda y (S) en la de la
derecha. Los átomos de carbono C3 son imágenes especulares entre sí, pero los
átomos de carbono C2 no lo son. Si estos dos compuestos fueran imágenes
especulares, los dos carbonos asimétricos tendrían que ser imágenes especulares uno
de otro.
 DIASTEREOISOMEROS

Los dos diasterómeros son quirales y cada uno tiene un enantiómero. Entonces, hay un
total de cuatro estereoisómeros del 2-bromo-3-clorobutano: dos pares de enantiómeros.
Cualquiera de los miembros de un par de enantiómeros es un diasterómero de
cualquiera de los miembros del otro par.
4. Ejemplo : Escriba los estereoisomeros del àcido tartárico HOOC-
CHOH-CHOH-COOH
USO CHEM DRAW Y CHEM DRAW 3D
■ Desde 1985,los programas del ChemDraw® y ChemDraw 3D han brindado
poderosas información sobre los estereoisómeros, ya que podemos visualizar a la
molécula en el espacio y es ahí donde se le puede estudiar todas sus
características y propiedades.
■ Los dibujos de estructuras químicos en el espacio da un conocimiento químico que
facilita la investigación química.
■ Entre sus funciones tiene :
1. Realiza búsquedas rápidas de estructuras en todos los documentos donde se
almacena información química
2. Crea y gestiona colecciones de moléculas y/o reacciones con sus
propiedades asociadas.
3. Con unos pocos clics, crea informes con sus respectivas moléculas y
experimentos .
Videos Complementarios
• Kit Modelo Molécula
https://www.youtube.com/watch?v=rmvS7YKA22Q

• How To Build Molecules - Specific Step-By-Step Examples

https://www.youtube.com/watch?v=1wA7Y6hRkVA

• Ciclohexano
https://www.youtube.com/watch?v=D79WPtjnGHs

• Geometría de moléculas: métódo RPECV con modelos moleculares

https://www.youtube.com/watch?v=k4ST0uG44Gw

• Proyección Newman:
https://www.youtube.com/watch?v=eCNPXK8FR-M

• Proyección Fisher:
https://www.youtube.com/watch?v=Y0cYOXsZEVU
Bibliografía

• https://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/538-proyeccion-de-
fischer.html

• https://organica1.org/nomencla/estereo5.htm

• https://personal.us.es/fcabrera/documentos/figuras%20leccion%206/lecc
ion6pres.pdf

• https://www.liceoagb.es/quimiorg/nomenrs.html
BIBLIOGRAFÍA.-Esteroisomería

■ http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/directorio/jaime/Estroismria.pdf
■ https://es.slideshare.net/Triplenlace/lecciones-de-qumica-general-qob-
enantimeros-y-nomenclatura-rs
■ https://es.qwe.wiki/wiki/Meso_compound
■ http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8FQO.pdf
■ https://www.euromex.com/es/productos/productos/polarmetro/polarimetros/
GRACIAS POR SU ATENCIÓN !