Wuolah Free Solucion R de Problemas No 1

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Química Orgánica
2º Grado en Ingeniería Química
Facultad de Ciencias
Universidad de Granada
Reservados todos los derechos.

No se permite la explotación económica ni la transformación de esta obra. Queda permitida la impresión en su totalidad.
[QUÍMICA ORGÁNICA, GRADO DE INGENIERÍA QUÍMICA “GRUPO B”] 13 de Noviembrede 2020
1º Ejercicio
1. Dibuje la estructura de las líneas de enlace de las siguientes moléculas
Solución
O Me Me
O
a) Me c) d) N
b) Me O
Me N Me N Me O
H Me O Me
Me
Me
e) f) g) NH2
O C
Me N N
O
O
O
H i) j)
h) O OH O
O
O O
k) O O
Me O Me k) H ONa m) Me
O O O
2. Dibuje la estructura de las siguientes moléculas mostrando en su caso las cargas que
contienen sus átomos. especifique si son estructuras resonantes o no
Solución:
Universidad de Granada, Facultad de Ciencias, Departamento de Química Orgánica 1
a64b0469ff35958ef4ab887a898bd50bdfbbe91a-9543518
Reservados todos los derechos. No se permite la explotación económica ni la transformación de esta obra. Queda permitida la impresión en su totalidad.
Las moléculas resonantes son:
Dibuje los híbridos de resonancia de los siguientes compuestos

O
HN
O
HC C N
OCH3 N
N
Propiolato de metilo azidoetileno N-fenilacetamida
(nombre comercial) (3)
(1) (2)
O
O N
O
O N O
H
Ciclopenta-2,4-dien-1-one Furfural 4-N,N-Dimetil-aminopiridina 4H-piran-4-ona

(6) (7)
(4) (5)
Solución:
si lees esto me debes un besito

Química Orgánica
Banco de apuntes de la
1)
O O
HC C HC C
OCH3 OCH3
O O
HC C HC C
OCH3 OCH3

Indique cuáles de las siguientes estructuras son aromáticas, antiaromáticos y cuáles no (examen
parcial 2013)

N
N
N N
(1) (2) (4) (5)
(3)
O
H
O N O O
NH
O (10)
(6) (7) (8) (9)
Solución:
1)
1- la molécula es cíclica
N
N 2- todos los centros de la molécula poseen hibridación sp2 (no hay saturaciones)
3-la molécula es totalmente resonante ( alternancia entre doble enlace y simple enlace
(1)
4-6 electrones (obedece a la regla de Huckel)
Compuesto es aromático
4)
N
2- todos los centros de la molécula poseen hibridación sp2 (no hay saturaciones)
N 3-la molécula es totalmente resonante ( alternancia entre doble enlace y simple enlace
(4) 4-6 electrones (obedece a la regla de Huckel)
Compuesto es aromático
5)
2- todos los centros de la molécula poseen hibridación sp2 (no hay saturaciones)
(5) 3-la molécula es totalmente resonante ( alternancia entre doble enlace y simple enlace
4-16 electrones (obedece a la regla de Huckel 4n e p)
Compuesto es antiaromático
6)
sp3
sp3 la moléculano es plana por tanto no es aromática
(6)
Compuesto no aromático

8)
O
2- todos los centros de la molécula poseen hibridación sp2 (no hay saturaciones): molécula plana
NH 3-la molécula es totalmente resonante ( alternancia entre doble enlace y simple enlace
4- 8 electrones (obedece a la regla de Huckel 4n con n= 2)
(8)
Tautomería
OH Compuesto antiaromático
10)
O 2- todos los centros de la molécula poseen hibridación sp2 (no hay saturaciones): molécula plana
3-la molécula es totalmente resonante ( alternancia entre doble enlace y simple enlace
4- 6 electrones (obedece a la regla de Huckel 4n+2 con n= 1)
Compuesto aromático
Apoyándose en el concepto del efecto inductivo o de resonancia,
1. Ordene los siguientes alcoholes por orden de acidez decreciente. Metanol, Etanol y 2,2,2-
Trifluoroetanol.
Solución:

F H H H H
F C C O H H C C O H H C O H
F H H H H
2,2,2-Trifluoroetanol (1) Etanol (2) Metanol (3)
Bases conjugadas
F H H H H
F C > C O
H C C O H C O
F H (1) (2)
H H H
(3)
Los grupos electroatrayentes estabilizan las cargas negativas, en cambio los grupos electro-donantes
destabilizan las cargas negativas. Por tanto:
el alcóxido nº 2 es el menos estable de
el alcóxido de 1 es más estable los tres alcóxidos, ya que el efecto del grupo CH3-CH2-
por el efecto electro-atrayente es electro-donate y es mayor que el grupo metilo del caso de
del grupo -CF3 alcóxido nº 3 del grupo -CF3
Mayor estabilidad, menor reactividad y menor basicidad
Entonces,
H
F H H H
H C O
F C > C O H C C O
H
(3)
F H (1) H H (2)
Estabilidad baja, basicidad aumenta
Lo que hace que
F H H H H
F C C O H H C C O H H C O H
F H H H H
2,2,2-Trifluoroetanol (1) Etanol (2) Metanol (3)
acidez disminuye
2. Explique la diferencia entre los pKa de los siguientes ácidos.
Ácido acético---------------------------------------------pKa= 4.76

Ácido propanoico----------------------------------------pKa= 4.87
Ácido trifluoroetanoico--------------------------------- pKa= 0.23
Solución:

Como se observa en los valores de pKa, el ácido trifluoroetanoico es más fuerte que el
ácido acético y este a su vez es más ácido que el ácido propanoico. Vean porque.
O O O
Me
Me OH OH F3C OH
ácido acético (1) ácido propanoico (2) ácido trifluroetanoico (3)
O O
O
Me
O F3C O
Me O
carboxilato (1) carboxilato (2) carboxilato (3)
Los grupos electroatrayentes estabilizan las cargas negativas, en cambio los grupos electro-donantes
destabilizan las cargas negativas. Por tanto:
el carboxilato nº 2 es el menos estable de
el carboxilato 3 es más estable los tres alcóxidos, ya que el efecto del grupo CH3-CH2-
por el efecto electro-atrayente es electro-donate y es mayor que el grupo metilo del caso de
del grupo -CF3 carboxilato nº 1
Mayor estabilidad, menor reactividad y menor basicidad
Entonces, O O
O
> Me
>
F3C O Me O O
carboxilato (1)
carboxilato (3) carboxilato (2)
Estabilidad baja, basicidad aumenta
Lo que hace que

O O O
> Me
>
F3C OH Me OH OH
ácido acético (3) ácido propanoico (1) ácido trifluroetanoico (3)
acidez disminuye
3. Explique por qué 1-butanotiol es más ácido que el 1- butanol
Solución:
SH OH
butano-1-tiol (1) butan-1-ol (2)
1) visualizamos el hidrógeno con carácter ácido
Los dos compuestso tiene carácter ácido poque ambos poseen hidrógenos dificientes en electrones
S H O H
H
butano-1-tiol (1)
butan-1-ol (2)
2) teniendo en cuenta que un ácido es fuerte cuanto más su base conjugada es débil, nos vamos a evaluar la fuerza de
la base conjugada. Un vez conseguida la clasificación de las bases conjugadas, aplicaremos el resultado para comparar
su ácidos conjugados.
O
S
ión tiolato ión alcóxido
La carga negativa en el ión tiolato La carga negativa en el ión alcóxido

esta estabilizada por el eátomo de azufre esta estabilizada por el eátomo de oxígeno
Estabilidad aumenta
C < N < O < F
estabilidad aumenta
P S Cl
-
Se Br
El ión tiolato es más estable que el ión alcóxido,y, por tanto es menos reactivo o menos básico
S < O
ión tiolato ión alcóxido
basicidad aumenta
por tanto,
S H > O H
H
butano-1-tiol (1) butan-1-ol (2)
Acidez disminuye
4. Explique ¿Por qué en enlace C-Cl es covalente polar en caso de 1-clorobutano y

covalente apolar en caso de clorobenceno?

Solución:
<
1) Cl
1-Clorobutano
el 1-clorobutano forma un dipolo, debido a la gran diferencia de electronegatividad entre el C y el Cl
ese dipolo hace que la momento dipolar en esta molecula sea relativamente grando y por tanto la molecula es
relativa,mente polar comparandola con la molécula del clorobenceno
analizamos ahora la molécula del clorobenceno
Cl
diferencia de elctronegatividad es mucho más baja
que el caso de 1-clorobenceno
Clorobenceno
en el Clorobenceno la diferencia de elctronegatividad entre el C y el Cl, se ve afectada por el efecto de resonancia electro-
donante del cloro inverso al efecto inductivo del cloro que hace que esa diferencia de elctronegatividad entre el Cl y C sea
menor. Por tanto existe un dipolo de menor fuerza electrostatica que hace que la molecula de clorobenceno sea menos
polar que la de 1-clorobutano
Cl Cl
......etc
Clorobenceno
5. Compare la basicidad de la anilina y ciclohexilamina.
Solución:
6. Ordene la pareja de compuestos siguientes por acidez decreciente.

Solución:

>
<
<
NO2 NO2
c.
(2)
Ácido (1) OH Ácido (2)

OH
NO2
NO2
<
el grupo retira e- el grupo retira e-
< más densidad de e-= más

O basicidad
basicidad aumenta
O menos densidad de e-= menos
basicidad
ión fenoxido derivado de 2
ión fenóxido derivado de 1 base conjugada de 2
base conjugada de 1
En ambos casos se trata del mismo grupo electro-atrayente que retira densidad electrónica y por tanto baja la
basicidad en ambos casos. Sin embargo, como se observa, la posición de dicho grupo electro-atrayente cambia
de posición en los dos casos.Teniendo en cuenta que la presencia del grupo afecta más cuando está en posición
orto que en posición para y afecta menos en posición meta, por tanto, el ión fenóxido 1 tiene menos densidad
electrónica y por tanto es menos básico que el ión fenóxido 2.
NO2 NO2
<
(2)
Ácido (1) OH Ácido (2)

OH
acidez baja

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Apoyándose en el concepto del efecto inductivo o de resonancia,

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Mayor estabilidad, menor reactividad y menor basicidad

Estabilidad baja, basicidad aumenta

Lo que hace que

2. Explique la diferencia entre los pKa de los siguientes ácidos.

Ácido acético---------------------------------------------pKa= 4.76

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Mayor estabilidad, menor reactividad y menor basicidad

Estabilidad baja, basicidad aumenta

Lo que hace que

ácido acético (3) ácido propanoico (1) ácido trifluroetanoico (3)

3. Explique por qué 1-butanotiol es más ácido que el 1- butanol

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1) visualizamos el hidrógeno con carácter ácido

La carga negativa en el ión tiolato La carga negativa en el ión alcóxido

4. Explique ¿Por qué en enlace C-Cl es covalente polar en caso de 1-clorobutano y

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5. Compare la basicidad de la anilina y ciclohexilamina.

6. Ordene la pareja de compuestos siguientes por acidez decreciente.

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si lees esto me debes un besito

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Ácido (1) OH Ácido (2)

< más densidad de e-= más

Ácido (1) OH Ácido (2)

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