CAPÍTULO 2.

ISOMERÍA Y GRUPOS FUNCIONALES

2.1 Señala cuáles de las siguientes moléculas contienen los grupos funcionales o
estructuras indicados.

A. CH3 B. C.
OH Br
H
H3C
H3C H3C
O
D. E. F. OH
NH2 O
CH3 C -O C H2 CH3 H3C
G. O H. I.

CH3 Br
H3C Cl
H3C O
CH3
J. K.
O
H3C N CH3
H C N

Respuesta:
a. ____ Aldehído i. ____ Alquino
b. ____ Alqueno cis j. ____ Nitrilo
c. ____ Éster k. ____ Biciclo [2.2.1]
d. ____ Halogenuro 2º l. ____ Halogenuro 3º
e. ____ Amina m. ____ Cetona
f. ____ Fenol n. ____ Éter
g. ____ Halogenuro vinílico ñ. ____ Alcohol
h. ____ Amida o. ____ Alqueno trans

2.2 Señala con un círculo todos los grupos funcionales de las moléculas que se indican
añadiendo los pares de electrones no compartidos en los heteroátomos.

Respuesta:

O OH H3C O
O
O CH3
N

HO OH HO
Prostaglandina E 2 Codeína
8 CUESTIONES Y EJERCICIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA

OH
O SH H O
CH3
+
H3N N N OH
N HCH3
O– H O
O
Glutatión Efedrina

2.3 ¿Cuántos electrones π tiene la molécula de prostaglandina E2?

a.: 6 b.: 8 c.: 20 d.: 4

Respuesta: ______________________________________________________________________________________

2.4 ¿Cuántos pares de electrones no compartidos tiene la molécula de codeína?

a.: 7 b.: 6 c.: 14 d.: 1

Respuesta: ______________________________________________________________________________________

2.5 Calcula el grado de insaturación de:

a) La prostaglandina E2 (C20H32O5).
b) La codeína (C18H21NO3).

Respuesta: a) ________________________________ b) ________________________________

2.6 Indica el carácter primario, secundario, terciario o cuaternario de los átomos de carbo-
no señalados y anota su hibridación.

f
g H CH3
HO N
c C
H h
O
k
a e i
d N
HO H
b j

Lanosterol Ácido lisérgico

Respuesta:

Carácter Hibridación Carácter Hibridación

a. ____ ____ g. ____ ____
b. ____ ____ h. ____ ____
c. ____ ____ i. ____ ____
d. ____ ____ j. ____ ____
e. ____ ____ k. ____ ____
f. ____ ____
 ISOMERÍA Y GRUPOS FUNCIONALES 9

2.7 ¿Cuántos carbonos cuaternarios con hibridación sp2 tiene la molécula de ácido lisérgico?
a.: 1 b.: 5 c.: 6 d.: 10

Respuesta: ______________________________________________________________________________________

2.8 ¿Cuántos carbonos cuaternarios con hibridación sp3 tiene la molécula de lanosterol?
a.: 4 b.: 3 c.: 7 d.: Ninguno

Respuesta: ______________________________________________________________________________________

2.9 ¿Cuántos carbonos terciarios tiene la molécula de ácido lisérgico?

a.: 5 b.: 2 c.: 7 d.: 1

Respuesta: ______________________________________________________________________________________

2.10 Elige de entre los siguientes el nombre IUPAC correcto para la estructura:

a.: 3-isopropil-4,5-dimetiloctano
b.: 3-isopropil-4-metil-5-metiloctano
c.: 3-etil-2,4,5-trimetiloctano

Respuesta: ______________________________________________________________________________________

2.11 Elige de entre los siguientes el nombre IUPAC correcto para la estructura:

a.: 4-etil-5-isopropil-3-metil-8-propilundecano
b.: 3-metil-4-etil-5-isopropil-8-propilundecano
c.: 4-etil-3-metil-5-isopropil-8-propilundecano

Respuesta: ______________________________________________________________________________________

2.12 Elige de entre los siguientes el nombre IUPAC correcto para la estructura:
10 CUESTIONES Y EJERCICIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA

a.: 4-isobutil-2,5-dimetilheptano
b.: 4-sec-butil-2,6-dimetilheptano
c.: 4-isobutil-3,6-dimetilheptano

Respuesta: ______________________________________________________________________________________

2.13 Elige el nombre IUPAC correcto para la siguiente estructura:

CH3

H
C (CH3)3

a.: cis-1-terc-butil-4-metilciclohexano
b.: trans-4-terc-butil-1-metilciclohexano
c.: 1-(1,1-dimetiletil)-4-metilciclohexano

Respuesta: ______________________________________________________________________________________
2.14 Dibuja las estructuras indicadas.

Respuesta:
a.: 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etilnonano

b.: 6-terc-butil-3-etil-4-(1-etilpropil)decano

c.: trans-1-sec-butil-3-propilciclopentano
 ISOMERÍA Y GRUPOS FUNCIONALES 11

2.15 Clasifica los pares de compuestos de la siguiente lista según que sean:
A: Isómeros funcionales
B: Isómeros de cadena
C: Isómeros de posición del grupo funcional
D: Estereoisómeros
E: Idénticos

Respuesta:

O O

a) ____ H H
H3C H
H H
1 2
O O H

b) ____ H3C N CH3 N CH

H3C 3
H
3 4

CH3 CH3 CH3 H

c) ____
H H H CH3
5 6

d) ____

7 8
H

e) ____
CH3
9 10
Cl Cl

f) ____

11 12

g) ____ OH
OH
13 14

h) ____

15 16
12 CUESTIONES Y EJERCICIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA

2.16 Relaciona los siguientes términos con los compuestos del Problema anterior.

Respuesta:
a.: ____ Alquino e.: ____ Cicloalcano cis-disustituido
b.: ____ Amida f.: ____ Alcano
c.: ____ Epóxido g.: ____ Cetona
d.: ____ Alcohol 1º h.: ____ Aldehído

2.17 De los 5 posibles isómeros de fórmula C6H14:

Respuesta:
a.: ¿Cuántos presentan carbonos primarios?
b.: ¿Cuántos presentan carbonos secundarios?
c.: ¿Cuántos presentan carbonos terciarios?
d.: ¿Cuántos presentan carbonos cuaternarios?
____________________________________
____________________________________
____________________________________
____________________________________

2.18 Señala cuáles de los siguientes dibujos representan una misma estructura.

A. B.

C. D.

Respuesta: ______________________________________________________________________________________

2.19 Analiza el entorno de los átomos de hidrógeno del 2-metilpropeno (isobuteno) y

señala cuál/es de las siguientes afirmaciones son ciertas:

a HC H b
3

c H3C Hd

a.: Todos los hidrógenos del tipo a, b, c y d son geométricamente equivalentes entre sí.
b.: Los hidrógenos a son geométricamente equivalentes al b y los hidrógenos c son
equivalentes al d.
c.: Los hidrógenos a son geométricamente equivalentes a los c y el hidrógeno b es
equivalente al d.
d.: No existe ningun tipo de equivalencia entre los hidrógenos a, b, c y d de esa molécula.

Respuesta: ______________________________________________________________________________________
 ISOMERÍA Y GRUPOS FUNCIONALES 13

2.20 Califica como verdadera (V) o falsa (F) cada una de las siguientes afirmaciones sobre
los hidrógenos señalados.
a HC Hb
3

CH3 – CH2 Hc
e d

a.: El hidrógeno b es geométricamente equivalente al c.

b.: Los hidrógenos a son geométricamente equivalentes a los e.
c.: Los hidrógenos a son geométricamente equivalentes a los d.
d.: No existe ninguna equivalencia geométrica entre los hidrógenos a, b, c, d y e.

Respuesta: a)______________ b)______________ c)______________ d) _______________

2.21 Señala con la misma letra los hidrógenos equivalentes en cada estructura.

Respuesta:

O CH3
H3C
O
O
CH3

2.22 De la fórmula C4H6Cl2 (una insaturación) son posibles numerosos isómeros. Dibuja la
estructura de tres dicloruros geminales formados exclusivamente por carbonos con hibridación sp3.
Respuesta:

2.23 Dibuja tres isómeros de fórmula C4H4 e indica al lado de cada carbono el tipo de su
hibridación.
Respuesta: