UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

LICENCIATURA EN QUÍMICA
QUIMICA ORGANICA I
DOCENTE: Néstor Fabián Bravo Piñeros
Primer Parcial

13 de Noviembre de 2020

NOMBRE:__________________________________ CODIGO: ____________________

Agarren a su pareja de la cintura y prepárense… porque lo que viene, no está fácil “Ivy Queen”

1. ¿Porque el carbono es tetraédrico? Explique.

2. ¿Qué es el momento dipolar en una molécula? Explique.
3. Dibuje las estructuras de Lewis con carga formal del Ácido sulfúrico, Ácido fosfórico, Nitro metano,
p-dimetil amino Benzaldehído y Fluoruro de Calcio.

4. Indicar cuáles de las siguientes sustancias son ácidos de Bronsted-Lowry y cuáles de Lewis. Explique
porque.

a) HCl; b) BF3; c) NiCl2; d) PO43-; e) H3O+.

5. Indique el compuesto de mayor acidez: (a) ácido benzoico, (b) ácido p-metoxibenzoico, (c) fenol,
(d) ácido p-nitrobenzoico. Explique el porqué de su elección.

6. Clasifique las sustancias en cada uno de los grupos siguientes en orden decreciente de acidez.

a) CH3CH2COOH, BrCH2CH2COOH, BrCH2COOH

b) CH3CH2OH, CH3CH2NH2, CH3CH2COOH

7. Se tiene la mezcla de los siguientes tres componentes en un solvente orgánico: nicotina, eugenol
y naftaleno. Describa el proceso que usaría para separar la mezcla. Cuenta con Bicarbonato de
sodio, Sln HCl, Sln NaOH y Diclorometano.

8. Expanda las siguientes fórmulas condensadas, muestre todos los enlaces y los pares de
electrones no compartidos. Indique carbonos SP3, SP2, SP. Dé el nombre a cada compuesto
cambiando cada OH por CH3, Cada carbonilo (CO) por CH2 y cada NH2 por CH3.

a) HOC(CH3)2CH2COCH(CH(CH3)2)NH2

b) HC(CH3)CHCOCH(C(CH3)3)CH3

c) HC(CH3)CH(CH2)4CH(CH(CH3)2COCH(C(CH3)3)CCH
9. Indique la formula molecular, carbonos SP3, SP2, SP, numero de carbonos primarios, secundarios
y terciarios de la vincristina.

10. Complete los espacios con las formas resonantes correspondientes y señale las cargas formales.

a) b)
H 3C
H 3C C C CH2 N C C H
H H
H 3C

c) d)
H
H 3 C N CH2 H
H H
N H
N H

H
e) f)
CH2 CH2
NH2

g) H 3C
h) O
CH2
H 3C R
NH 2

11. Señale los nucleófilos y electrófilos en cada caso y muestre el movimiento de los pares de
electrones. ¿Porque actúan de esa manera?

12. Identifique si las siguientes especies actúan como Nucleófíios, electrófilos, Bases o Ácidos.
Muestre el movimiento de electrones.
13. Escriba la formula estructural (desarrollada), formula semidesarrollada, formula condensada y de
líneas correcta para 1. Escriba la estructura para 2. Señale carbonos primarios, secundarios y
terciarios para 1 y 2. Realizar Todas las estructuras de caballete y proyecciones de newman en
la unión C3-C4 de la molécula 1. En la 2 solamente hacer proyecciones de Newman C1-C2 y
C4-C5. Señale las conformaciones más y menos estables en 1 y 2.

1. 8-(tert-butil)-3-cloro-4-metildodecano
2. 1-fluoro-4-metilciclohexano

14. Dibuje la estructura y nombre todos los posibles isómeros de fórmula C6H12.

15. Dibuje las dos conformaciones, de silla y la de bote, de cada compuesto con los sustituyentes
(a,a), (e,e), (e,a) y (a,e), En cada caso determine cuál es la conformación más estable.

Tiempo Estimado 72 horas.

“La inteligencia consiste no sólo en el conocimiento, sino también en la destreza de aplicar los
conocimientos en la práctica.”

Aristóteles (384 AC-322 AC) Filósofo griego.

Éxitos.!!