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TCNICA DE LABORATORIO

SISTEMA DE GESTIN DE LABORATORIOS


FACULTAD DE CIENCIAS ELABORADO POR: JONNATHAN PILAMALA

FECHA: ABRIL 2017

REVISADO: : DRA. PATRICIA LAYEDRA


APROBADO: DRA. PATRICIA LAYEDRA
FECHA: ABRIL 2017

PROPIEDADES DE LA ANILINA EDICIN : PRIMERA


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INFORME N
OBTENCIN E IDENTIFICACIN DE ALQUENOS
1. Objetivos:
1.1. General:
Obtener eteno mediante la deshidratacin de etanol
1.2. Especficos:
Conocer cmo se obtiene el eteno en la industria, a menor escala mediante la
experimentacin.
Observar los cambios fsicos producidos a partir de las reacciones que se dan.
Comprobar que el gas obtenido es el etileno mediante el uso de 4 y 2 y la
combustin.
Determinar, posteriormente al experimento, las reacciones que se llevan a cabo.

2. Marco Terico y Referencial:


2.1. Marco Referencial:
La presente prctica se realiz el da mircoles 5 de julio del presente ao en el laboratorio de
Qumica Orgnica de la Facultad de Ciencias en la Escuela Superior Politcnica de Chimborazo
ubicada en la panamericana Sur, kilmetro 1 de la ciudad de Riobamba.

2.2. Marco terico:


Los alquenos presentan una doble ligadura a lo largo de la molcula por lo que se denominan
hidrocarburos insaturados, su frmula general es CnHn2 y son ms reactivos que los alcanos
dado a la doble ligadura que permite las reacciones de adicin. Tiene una hibridacin sp2
con un total de 3 orbitales hbridos que se ubican en el mismo plano con un ngulo de 120
entre ellos.
Gracias a esta hibridacin posee una caracterstica nica isomera geomtrica, la isomera
cis (si los H estn al mismo lado) y trans (si los H estn en posicin opuesta). Dentro de sus
propiedades fsicas podemos mencionar que los tres primeros miembros son gases, del
carbono 4 al 18 lquidos y los dems son slidos, son solubles en solventes orgnicos, son

LABORATORIO QUMICA ORGNICA INGENIERA QUMICA


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levemente ms densos que los alcanos y los puntos de fusin y ebullicin son ms bajos
que los alcanos correspondientes.
En general los alquenos pueden observarse a partir de reacciones de eliminacin, mas todos
los alquenos de gran importancia industrial se producen por el craqueo del petrleo.

3. Parte Experimental:
3.1. Sustancias y Reactivos:
cido sulfrico

Etanol

Permanganato de potasio

Agua de bromo

Agua destilada
3.2. Materiales y Equipos:
Pinza Universal

Kitazato con tapn

Manguera corta

3 Pipeta de 10 ml

3 tubos de ensayo

Reverbero

Fsforos
3.3. Desarrollo experimental:
Colocar en el Kitazato 10 ml de Etanol y adicionar 15 ml H2SO4 concentrado.
Tape el Kitazato con el corcho, asegrese que no tenga fugas, conectar la manguera al
extremo del kitazato, en el otro extremo colocar una pipeta.
En un tres tubos de ensayo ubicar en cada uno: 1 ml agua, 1 ml de KMnO4 0.3% y 1 ml
de Br2 en agua; respectivamente.

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Se calienta el kitazato sobre un reverbero con malla metlica.


En el tubo que contiene agua debe estar sumergida la pipeta para evidenciar que la
reaccin empieza.
Una vez que inicia la reaccin pasar la pipeta al tubo que contiene KMnO4 0.3% y hacer
burbujear el gas, agitndolo. Se observa si los cambios de color de la solucin inicial de
KMnO4.
Luego se pasa la pipeta al tubo que contiene Br2 en agua y se hace burbujear el gas,
agitndolo. Se anotan los cambios de color de la solucin inicial de Br2 en agua.
Finalmente; acercar con cuidado la pipeta a un fosforo encendido y observar lo que
sucede.
NOTA: Al trabajar con la solucin de Br2 en agua, asegurarse de tener prendida la Sorbona,
pues se trata de gases muy txicos.

4. Reacciones y Resultados:
4.1. Reacciones:

3 2 H2SO4 cc 3 2 + 2 + 4
110 C
Alcohol etlico cido Sulfrico

3 2 + 2 HSO4 3 2 + 2

+ 4 2 = 2 + 2 4 + 2
Eteno Ac. Sulfrico Agua

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2 4 + 4 2 + 2 + 2 4 2
Eteno Permanganato de Potasio Dioxido de Magnesio Oxido de Potasio Etilenglicol

2 4 + 2 2 4 2
Eteno Agua de Bromo Dibromuro de etano

2 4 + 2 2 + 2 +
Eteno Oxigeno Dixido de Carbono Agua

4.2. Resultados:

Al cabo de pocos minutos que se someti los compuestos al calor, se pudo observar que
la reaccin comenz a generar eteno y nos pudimos dar cuenta de ello ya que comenz
a burbujear el agua.
El KMnO4 en el tubo presenta un color morado oscuro, al hacer burbujear el gas se
empieza a formar el alqueno y observamos que el color cambia, primero a un color muy
oscuro que inmediatamente toma un color transparente.
De igual manera el Br2 en Agua presenta un color naranja-rojizo, el cual al hacer
burbujear el gas en l toma un color transparente al cabo de pocos segundos, emanando
un olor fuerte y desagradable.
Al acercar un fosforo encendido al gas, este arde con una flama brillante pequea, en
comparacin con los alquinos.

5. Conclusiones y Recomendaciones:
5.1. Conclusiones:

Obtuvimos etileno a partir de una reaccin de deshidratacin entre el alcohol etlico y


el cido sulfrico como catalizado.

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El eteno o etileno es un compuesto insaturado y gaseoso, es el miembro ms simple de


los alquenos.
Pudimos observar la observacin del gas eteno y las reacciones de este ya que es uno
de los compuestos ms utilizado en las industrias y es fundamental para nuestra carrera
saber identificar los compuestos qumicos.
Se infiere que el eteno es un gas inflamable que sufre oxidacin por combustin
completa e inmediata.

5.2. Recomendaciones:

Se recomienda tratar este gas con las debidas precauciones por lo que se recuerda el uso
obligatorio de guantes y mascarilla.
Se debe tener cuidado al colocar las sustancias dentro de los tubos de ensayo.
Se recomienda revisar la manguera antes de realizar la prctica, puesto que esta no debe
tener fugas.
Es aconsejable mantenerse a una distancia adecuada en el momento que se realiza la
oxidacin de eteno.

6. Referencias Bibliogrficas:
6.1. Citas:

6.2. Bibliografa:

Fox, M. A. et Whitesell, J. K. (2000) Qumica Orgnica, Segunda Edicin, Editorial


Pearson Educacin Mxico
McMurry, J. (2001) Qumica Orgnica, Quinta Edicin, Editorial Pearson Educacin,
Mexico.
Morrison et Boyd (1998) Qumica Orgnica. Addison Wesley Longman S.A. Mxico.

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Wade, L. G. (1999) Qumica Orgnica, Segunda Edicin, Editorial Internacional


Thomson Editores, S. A. Mxico

6.3. Internet:

7. Cuestionario:
7.1 Nombre los principales alquenos y sus usos en la industria.
El uso ms importante es como materia prima para la elaboracin de plsticos.
El etileno es uno de los alquenos de mayor uso en la industria al igual que el polietileno que es
de gran uso en caeras, envases, bolsas y aislantes elctricos. El propileno, que es materia
prima del polipropileno se utiliza en la industria textil para fabricar tubos y cuerdas. Adems,
se utiliza el isobutileno en la industria para obtener tetraetilo de plomo.

7.2 Relate brevemente sobre la configuracin de los alquenos cis y trans, adems con que
otras denominaciones se las conoce?
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. La energa de disociacin
del doble enlace C=C es aproximadamente de 146kcal/mol y la del enlace es de 63kcal/mol.
Al analizar el hidrocarburo etileno debemos tomar en cuenta que los extremos de la molcula
no pueden tocarse entre s, por ello se debe romper el enlace . Debido al impedimento de la
libre rotacin en los alquenos se genera la isomera CIS y TRANS.

En el ismero cis los grupos alquilo estn colocados en uno de los lados del doble enlace y los
tomos de hidrogeno en el otro.
En el ismero trans los grupos alquilo y los tomos de hidrgeno estn en lados opuestos.

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Cuando existe un compuesto trisustituido o tetrasustituido que presenta isomera geomtrica y


a su ambigedad se le aplica la nomenclatura de Z para nombrar al cis y E para nombrar al
trans, donde se toma en cuenta los pesos atmicos de los grupos alquilo.

7.3 Describa las propiedades fsicas de los alquenos.


A 20C el eteno, propeno, y buteno son gases. El eteno es un gas
Estado gaseoso
incoloro.
Estado liquido Alqueno entre 4 y 18 tomos de carbono son lquidos.
Estado solido Alquenos con ms de 18 tomos de carbono son slidos.
Polaridad Compuestos no polares.
Solubilidad Solubles en compuestos orgnicos, insoluble en agua.
Densidad Menos densos que el agua. Densidad de etileno: 1178kg/m3.
Aumenta al aumentar su peso molecular. Punto de ebullicin del
Punto de ebullicin
etileno: -103C.
Aumenta al aumentar el peso molecular. Punto de fusin del etileno:
Punto de fusin
-168,2C.
Malos conductores de electricidad y no se polarizan sustancialmente
Conductividad
por un campo elctrico.

7.4. Cmo se obtienen industrialmente los alquenos?


Deshidratacin de alcoholes
El proceso en s puede llevarse a cabo en solucin o fase de vapor; en solucin se
requiere la presencia de cidos fuertes como H2SO4; en fase de vapor requiere cido
fosfrico y alumina Al2O3.
CH3

8. Anexos:

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