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PROBLEMAS BÁSICOS DE QUÍMICA HETEROCÍCLICA

AZOLES

1. Escriba un nombre aceptable para cada uno de los siguientes compuestos.

a)

c)

e)

g)

i)

k)

H

b)

d)

f)

h)

j)

N O N Br N
N
O
N
Br
N

H

N S N O N N
N
S
N
O
N
N

H

2. Escriba una secuencia lógica de reacciones para las siguientes transformaciones orgánicas.

a)

O O
O
O

+

H 2

NOH

O N H +
O
N
H +

+

N O
N
O

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PROBLEMAS BÁSICOS DE QUÍMICA HETEROCÍCLICA

b)

c)

O O Ph NOH + H 2 Ph Ph O H + Ph N O
O
O
Ph
NOH
+ H 2
Ph
Ph
O
H +
Ph
N
O
H
+ PhNHNH 2
N
H +
N
O
Ph

3. De los isómeros formados en 2a, ¿cuál espera que sea el producto principal?.

4. Una síntesis alternativa para la obtención de 1,2-azoles es la cicloadición dipolar de óxido de nitrilos a acetilenos. Escriba el producto esperado de las siguientes condiciones.

a)

b)

c)

C N +
C
N +

O

_

 
C C
C
C
C N + O _   C C
+ C N
+
C
N

+

O

_

+

C
C

CH

Ph

+ C N + O _ + C CH Ph

O

_

O

 
C N +
C
N +

O

Ph

O

+

NO 2

C
C

CH

+ NO 2 C CH

5. Escriba el mecanismo de reacción para las transformaciones del ejercicio anterior.

6. Los 1,2-azoles (pirazoles) también se pueden preparar a partir de la cicloadición dipolar que se produce entre un acetileno y el diazometano. Proponga una síntesis adecuada para cada uno de los siguientes compuestos.

a)

N H N
N H
N

b)

NO 2 N H N
NO 2
N H
N

c)

O Ph O N H N
O
Ph
O
N H
N

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PROBLEMAS BÁSICOS DE QUÍMICA HETEROCÍCLICA

7. Los pirazoles 3-sustituidos, generalmente se encuentran en equilibrio con los pirazoles 5- sustituidos.

G N N
G
N
N
G N H N
G
N
H
N

H

Proponga un mecanismo para esta interconversión

8. La síntesis más general de 1,3-azoles es la deshidratación de compuestos 1,4-dicarbonilos. Escriba los reactivos y condiciones necesarias para la obtención de cada uno de los siguientes compuestos.

a)

N O
N
O

b)

N Ph S Ph
N
Ph
S
Ph

9. Sugiera una secuencia de reacciones lógica que explique las siguiente observación

O Cl
O
Cl

+ H 2 NOH

explique las si guiente observación O Cl + H 2 NOH ∆ N O + N

N O
N
O

+

N O
N
O

10. Escriba una secuencia lógica de reacciones para la obtención de 2,4,5-trimetilimidazol a partir del compuesto 1,4-dicarbonílico correspondiente

11. Escriba el producto orgánico esperado de cada una de las condiciones siguientes

HNO 3 a) N + H + S O + b) N FeCl 3 S
HNO 3
a) N
+
H +
S
O
+
b) N
FeCl 3
S
Cl
c) N
+
Br 2
AcOH
O

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d)

e)

f)

g)

N O N N
N
O
N
N

H

+

N O N O
N
O
N
O

+

+

O O O HNO 3 H +
O
O
O
HNO 3
H +

Br 2

+

O Cl
O
Cl

12. Partiendo de diazometano, alquino y los reactivos necesarios. Proponga como podría obtener los siguientes compuestos (involucra más de un paso de reacción).

a)

NH N
NH
N

b)

N N
N
N

H

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