Química Orgánica I

Problemas Unidad 1 Parte B (Profesora Eleida García)

Resonancia

1.- ¿Cuáles de los siguientes compuestos tienen electrones deslocalizados? Recuerde colocar los pares de
electrones no enlazantes.
+
CH3 CH2 NH2
a) H3C N b) H3C
c)
H

H
N
d) d) e) +
C
O
H

2.- ¿Cuál de los siguientes pares de estructuras representan formas resonantes? Recuerde colocar los pares de
electrones no enlazantes.

O O
y b) H3C CH2 N O y H3C CH N OH
a) H3C H3C + H+
-
OH O

-
H H
O O + +
C CH2 y CH2
c) H3C y H3C d) H3C
-
H3C
H2C CH2

-
O O
+ - +
f) H2C N y H2C N
e) y - -
O O

O H +
O
+ + - + -
NH3 h) H3C C N O y H3C C N O
g) NH2
3.- Indique en cuál de los siguientes compuestos puede haber deslocalización.

O
a) b) c) d) HC C C H

4.- Indique cuál es el error en las siguientes representaciones de resonancia.

O
a) HO CH2 CH CH C H b) H3C N CH CH CH2

O CH3 O
c) H3C C C C OH d) H C CH CH2
CH3

5.- ¿Cuál especie tiene la mayor deslocalización de electrones?

O O O
- -
H O O
- -
O O OH

6.- El aleno tiene la siguiente estructura CH2=C=CH2. a) ¿Cuál es la hibridación de cada átomo? b) ¿Cuál
debería ser el ángulo de enlace? c) ¿Los electrones  están deslocalizados?

7.- Los carbocationes, son iones que contienen un átomo de carbono trivalente cargado positivamente,
reaccionan con H2O para dar alcoholes.

H
+ H2O H OH
C CH3 C + H+
H3C H3C CH3

¿Cómo puede explicar, que el siguiente carbocatión produzca una mezcla de dos alcoholes al reaccionar con
H2O?

H
+ H OH H
C CH2 H2O
H3C
H3C
CH2 + C
C
CH 2OH
H3C
H
H H
8.- Uno de los pocos compuestos iónicos del carbono, tipo hidrocarburo, es el perclorato de trifenilmetilo.
¿Por qué ese compuesto puede ser aislado, mientras que el catión fenilmetilo es muy inestable y no se puede
aislar como sal?

-
+ ClO4 +
C CH2

Perclorato de trifenilmetilo Catión fenilmetilo

9.- ¿Cuál ión en cada uno de los siguientes pares puede estar más estabilizado? Explique sus respuestas con
estructuras de resonancia correspondientes.

H
+
C
CH3 +
a) CH2
y

H H
b) + +
H3C C H2C C
CH3 y CH3

O
- - +
c) H2C CH3
y H2C N
-
O
Ácidos y bases.

10.- Escriba las ecuaciones para las siguientes reacciones ácido-base.

O CH3
a) H3C + N H
O H CH3

O
b) H3C O + H O S O H
H O

H
-
c) H3C N
+
H + H3C O

O
O
-
d) H3C + O S CH3

O H O

O
O H3C
e) + OH
-
O

11.- ¿Cuál ácido es el más fuerte de los siguientes pares de compuestos?

OH
a) H3C OH o H3C

+ +
NH3 NH3
o H3C
b) H3C

12.- Ordene los siguientes compuestos por fuerza ácida decreciente.

OH CH2OH COOH
13.- ¿Cuál de los siguientes compuestos sería el ácido más fuerte?
-
O
+
COOH o N COOH
O

14.- ¿Por qué el ácido p-metoxibenzoico es menos ácido que el ácido benzoico?

COOH CH3 O COOH

pKa = 4,20 pKa = 4,47

15.- ¿Cuál es la base más fuerte en cada uno de los siguientes pares de compuestos?

a) H3C
o
NH2
NH2

b) H3C H3C
NH2
o O
-

-
O

H3C
c) o -
O

16.- El siguiente compuesto puede ser protonado en cualquiera de los tres átomos de nitrógeno. Sin embargo,
uno de estos átomos de nitrógeno es más básico que los otros dos. Diga cuál es ese átomo.

NH2

H3C NH NH