Química Orgánica I

Problemas Unidad I Parte A (Prof. Eleida García)

1.- Escriba las estructuras Lewis y determine la carga formal de cada átomo.

-
a) CS2 b) OCl2 c) PH3 d) O3 e) N2O f) SO2 g) HNO3 h) BCl4 i) H2SO4

-
j) Cl2CO k) FNO2 l) CO3-2 m) HNO2 n) N2H5+ o) CSH4 p) C2Cl4 q) NCO

2. - Indique lo que está errado en cada una de las siguientes estructuras Lewis. Escriba la estructura
correcta.

NH3O ClO2
a) b)
Estructura Lewis: H-H-N-O-H Estructura Lewis: O-Cl-O

- -
CN CNS
c) - d) -
Estructura Lewis: C=N Estructura Lewis: C=N=S

3.- ¿Cuál es la geometría molecular de los siguientes compuestos?

a) NSF b) SOCl2 c) SO3 d) N2H2 e) NOCl f) CHCl3 g) OCl2

4.- ¿Cuáles de las siguientes especies tienen la misma geometría molecular?

a) NI3 b) SO3-2 c) NO3- d) SO2 e) H2CO3 f) N2O

5.- Complete los electrones de valencia no enlazantes que faltan en las siguientes estructuras.

O O
a) CH3-CH2-Cl b) H3C C O CH2 CH3 c) H3C C N CH2 CH3
CH3
O
S CH3
d) CH3-CH2-C N e) H3C S f) H3C C O- g) H-O-NH2

6.- ¿Cuál o cuáles de los compuestos del problema anterior tienen:

a) Tres pares de electrones no enlazantes.

b) Dos pares de electrones no enlazantes.

c) Un par de electrones no enlazantes

d) No posee pares de electrones no enlazantes.

7.- Coloque en las siguientes estructuras los pares de electrones no enlazantes.

OH
a) b) c) d)
Componente de
Se encuentra en la Se encuentra en la
la gasolina de Se encuentra en la
esencia de laurel esencia de clavo
alto octanaje esencia de orégano

O O

e) f) g) O
N
h)
OH CH3
Se encuentra en el N
Naftaleno: repelente de polillas y
queso Roquefort O Nicotina
precusor en síntesis una gran Aspirina
variedad de compuestos

OH OH
O
H
Br N Cl Cl
i) j)
N Br Cl Cl
H
O Cl Cl
Colorante púrpura extraído de
Hexaclorofeno:
una especie de caracol en el
un antiséptico
mar Mediteráneo

8.- Las fórmulas moleculares de los compuestos orgánicos, generalmente, se presentan de la siguiente manera:
C2H5BrO2 . El número de átomos de carbono e hidrógeno se escriben primero, seguidos de los demás átomos en
orden alfabético. Dé las fórmulas moleculares correspondientes a cada uno de los compuestos del problema
precedente.

9.- Seleccione de los compuestos del problema 8, aquellos que tengan todos los carbonos: a) con hibridación
sp3, b) con hibridación sp2. c) ¿Cuál sería la hibridación de los átomos de nitrógeno de la nicotina? ¿cuál sería
el ángulo de enlace tomándolos a ellos como átomos centrales? d) para el compuesto c) Indique el número de
hidrógenos unidos en cada uno de los átomos.

10.- ¿Cuál de los siguientes enlaces es más polar? Indique el sentido de la polaridad.

a) H-Cl o H-O b) C-Cl o Cl-Cl c) C-H o H-Cl d) C-O o C-Si e) C-Li o C-O f) H-Br N-H N-O P-Cl

11.- Use la convención +/- para indicar la dirección de la polaridad esperada para cada uno de los enlaces
indicados.
a) H3C-H b) H3C-NH2 c) H2N-H d) H3C-SH e) H3C-MgBr f) H3C-F

12.- ¿Cuáles de las siguientes moléculas presenta momento dipolar? Especifique el sentido.

a) BF3 b) CH2O c) HCN d) CH3CH3 e) CH2Cl2 f) H2C=CH2 g) H2C=CHBr h) BeCl2 i) CHCl3 j) CH2Cl2 k)
HOCH2CH2OH l) F2 m) NO2 n) HBr o) SiF4 p) CSO
 OH OH OH
OH
r) s) t) u)
OH HO
OH

13.- El fosgeno, Cl2C=O, tiene un momento dipolar menor que el formaldehído, H 2C=O, aun cuando contiene
átomos de cloro son más electronegativos que los hidrógenos. Explique.

14.- El fluorometano (CH3F,  = 1,81D) tiene un momento dipolar menor que el clorometano (CH 3Cl, m = 1,87D),
aun cuando el flúor es más electronegativo que el cloro. Explique.

15.- El metanotiol, CH3SH, tiene un momento dipolar apreciable ( = 1,52), aun cuando el carbono y el azufre
tienen electronegatividades idénticas.

16.- Para cada uno de las siguientes estructuras, determine el orden de mayor a menor longitud, de los
enlaces señalados.

1 2 1
H
2 c) 1
a) CH3- CH2-CH=CH2 b) H-CH2- CH2-C=CH2

3 2

17.- Para cada una de las siguientes estructuras cuál es el enlace más corto de los señalados.

2 1 2
1 2
1
Cl CH3 CH3
a) Cl-CH3 y c)
b) H -CH=CH-C=C -H y

1
O
2
=

d) CH3-OCH3 y CH3-C-CH3

18.- Describa los orbitales y ángulos de enlaces que participan en los siguientes compuestos.

a) BH3 b) CCl4 c) CH2O2 d) N2

19.- ¿Están los carbonos sp3señalados, en el mismo plano de los carbonos sp2?
 CH3
H3C H H3C H CH3

H CH3 H CH2 CH3

20.- Explique por qué no es estable el siguiente compuesto.

H H
H
C
H C C
H C C
C
H
H H