Instituto Politécnico Nacional

Unidad Profesional Interdisciplinaria de

Biotecnología

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS

PROBLEMARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

Ciclo Escolar 21-1

A Distancia

MenE Velia Palmira Ascencio Rasgado

OCTUBRE de 2020
 Benito Rizo Zúñiga, Problemario de Química Orgánica Aplicada 1

UNIDAD TEMÁTICA I

GENERALIDADES

1.- Escriba estructuras de lewis para las siguientes sustancias, indicando los electrones libres y las
cargas formales diferentes de cero.

a) CHCl3 b) SO2 c) HNO3 d) NO2 e) H2SO4

2.- ¿Cuáles de las siguientes sustancias se esperaría que tuvieran enlaces covalentes, y
cuáles enlaces iónicos? Explique.
a) CH4 b) CH2Cl2 c) LiI d) KBr e) Cl2. e) Na2S f) CH3OK

3.- ¿Qué es un grupo funcional?

4.- Escribe la fórmula general de manera semidesarrollada de los siguientes grupos funcionales.

a) ácidos carboxílicos b) anhídridos de ácido c) halogenuros de ácido d) ésteres

e) amidas f) nitrilos g) aldehídos h) cetonas i) alcoholes j) éteres k) aminas

l) aromáticos m) halogenuros de alquilo n) alquinos ñ) alquenos y o) alcanos

5.- Escriba todas las estructuras semidesarrolladas para las siguientes fórmulas moleculares,
identifica los grupos funcionales de cada una y déle nombre a cada estructura.
a) C3H8 b) C2H6O c) C2H4O d) CH5N e) C3H7Br f) C3H9N

6.- Dibuje la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos e identifica los grupos
funcionales presentes encerrando en un círculo los átomos que determinan cada grupo funcional.

a) acetoacetato de etilo b) aspirina c) acetanilida d) fenilalanina e) naproxen

7.- Trasforma las siguientes fórmulas de líneas a fórmulas semidesarrolladas.

OH
O
a) Cl c)
b) NH2
O
OH NH O
O
d) e) f)
H

Br
8.- Analice las siguientes moléculas con la teoría enlace valencia y desarrolle para cada
una; estructura de lewis, configuración electrónica, hibridación, geometría molecular y
polaridad de enlace
a) H2O b) NH3 c) CH4 d) CH3Cl e) CH2O f) HC≡CBr g) CO2

9.-El metoxido de sodio tiene tanto enlaces iónicos como covalentes, indique cuáles son.
 Benito Rizo Zúñiga, Problemario de Química Orgánica Aplicada 2

10.-.Utilice la convención δ+ o δ- para indicar el sentido de la polaridad en cada uno de los enlaces
que siguen.

a) H3C⎯Br b) H3C⎯NH2 c) H3C⎯Li d) H2N⎯H e) H3C⎯MgBr f) H3C⎯OH

11.- Dibuje los conformeros más importantes del butano (en proyección de Newman) y los
conformeros más importantes del ciclohexano en proyección de caballete. Ordénelos de mayor a
menor estabilidad y explique cuales son los factores que determinan este orden.

12- El principal factor que determina la existencia de la quiralidad es la presencia de átomos de

carbono con cuatro sustituyentes diferentes en las moléculas. Identifique en las siguientes
moléculas los carbonos quirales y señálelos con un asterisco.
O
O
O Cl O
a) b) c) d)
OH
OH NH2

13.- Asigna la configuración (R) o (S) a los siguientes isómeros.

CH3 CH3 COH Br
CH3CH2 H H
H NH2
HO H CH2CH3 CH2CH3
HO CH3
CH3

14- Escriba las fórmulas tridimensionales de los enantiómeros del ácido 3-clorobutanoico y
asignales configuración (R) o (S).
15.- Indique la relación que guardan entre sí las siguientes estructuras, pueden ser dos moléculas
del mismo compuesto, compuestos diferentes, o isómeros, si son isómeros indicar que tipo de
isómeros son.
Cl Cl
b) H H Cl Cl H
a) H c)
Br y Br y
y H H
Cl H Cl H

CO2H CO2H
d) H CH3 H3C CH3
e) H CH3 H CH3
y y
H3C H H H H CH3 H3C H
CH3 CH3

16.- Dibuja en proyección tridimensional los enantiómeros del 2-yodobutano y

asÍgnales configuración (R) y (S).
 Benito Rizo Zúñiga, Problemario de Química Orgánica Aplicada 3

17.- Asigne la configuración E o Z a los siguientes alquenos.

H3 C Cl H3 C CH2CH3 Cl CH2CH3 H3 C Cl
a) b) c) d)
H Br H Br H Br HO Br

18.- Los isómeros funcionales, son isómeros estructurales que tiene diferente grupo
funcional, escribe la fórmula de los isómeros funcionales que tienen las siguientes fórmulas
moleculares.
a) C2H6O b) C3H6 c) C3H6O d) C2H4O2

B. Hernández Carlos, I. I. Padilla Martínez, E. Burgueño Tapia

Departamento de química. Academia de química general y orgánica

6. Dibuje los enantiómeros (si los hay) y determine la configuración (R o S) en

cada caso.
a) 3-cloro-1-penteno
b) 3-cloro-4-metil-penteno
c) Acido málico
e) C6H5CHOHCOOH
f) CH3CH(NH2)COOH
d) C6H5CH(CH3)NH2

7. Escriba los enantiómeros del 2-yodobutano utilizando una proyección de

Fischer y asignando correctamente los símbolos R y S.

8. Para los incisos indicados del a) al h) conteste las siguientes preguntas:

8.1 Dibuje fórmulas estereoquímicas para todos los posibles
estereoisómeros de los siguientes compuestos.
8.1 Marque pares enantioméricos y compuestos meso.
8.2 Indique cuáles isómeros son ópticamente activos
8.3 Elija algunos ejemplos de diastereoisómeros.
a) 1,2-Dibromopropano
b) 3,4-Dibromo-3,4-dimetilhexano
c) 2,4-Dibromopentano
d) 2,3,4-tribromohexano
e) 1,2,3,4-Tetrabromobutano
f) 2-Bromo-2-clorobutano
g) 1-Cloro-2-metilbutano
h) 1,3-Dicloro-2-metilbutano
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Departamento de química. Academia de química general y orgánica

9. Existen cuatro isómeros del dimetilciclopropano.

a) Escriba tres fórmulas tridimensionales para representar a cada uno de
ellos.
b) Cuáles isómeros podrían, si se tomaran por separado, presentar actividad
óptica?
c) Cuál isómero es un compuesto meso?
d) Si una mezcla formada por un mol de cada uno de los isómeros se
sometiera a destilación fraccionada ¿Cuántas fracciones esperaría
obtener?
e) Cuántas de estas fracciones deberían mostrar actividad óptica?

10. Escriba las designaciones R o S para cada uno de los compuestos dados
como respuesta en el problema anterior.

11. Indique la configuración absoluta de los átomos de carbono asimétricos en

las siguientes moléculas
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12. Considere los siguientes pares de estructuras. Identifique qué relación existe
entre ellos y asigne la denominación de enantiómeros (E), diastereómeros
(D), isómeros estructurales (IE) o el mismo compuesto (MC) en cada caso,
según corresponda.