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INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA

Se empleó por primera vez el término de Química Orgánica en 1777 por Bergman para referirse a todos os
compuestos que provenían de seres con vida.
Berzelius sugirió la Teoría de la fuerza Vital de la cual también fue su mayor exponente, esta teoría defendía la
idea de que los compuestos “orgánicos” provenían solamente de seres con vida, hasta que Wholer la anulo al
lograr sintetizar en laboratorio la urea (compuesto orgánico) a partir de cianato de amonio (compuesto
inorgánico); la urea es un compuesto presente en la orina de todos los animales.
NH4CNO  H2N – CO – NH2
Cianato de amonio urea
A partir de este hallazgo empezó la síntesis de muchos más compuestos orgánicos en laboratorio, no existiendo
por tanto una base científica para la división de la química orgánica y la inorgánica.
Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos. Las principales diferencias son:
Compuestos inorgánicos Compuestos orgánicos
Elementos presentes 118 elementos CHONPS (elementos biogenésicos)
Cantidad Alrededor de 600000 Superan los 10000000
Tamaño Por lo general pequeños Por lo general muy grandes
Enlace Iónico Covalente
Estabilidad ambiental Resistentes Lábiles
 Complete el cuadro con cinco diferencias mas

Átomo de carbono. Es el elemento más importante en Química Orgánica, se caracteriza por ser tetravalente y
puedes distribuir sus valencias o enlaces de diferentes maneras, formando simples, dobles y triples enlaces.

l
–C– = C =C= –C≡
l
simples enlaces dobles enlaces triples enlaces
hibridación sp3 hibridación sp2 hibridación sp
alcanos alquenos alquino

Tipos de cadenas. Por la capacidad de los carbonos de poder unirse entre ellos, pueden formar diferentes tipos
de cadenas; estas son:
1. Cadenas abiertas. Son cadenas que presentan dos o mas extremos libres, entre estas podemos tener a:
1.1. Cadenas lineales. Presentan solo dos extremos libres.
1.2. Cadenas ramificadas o arborescentes. Presentan mas de dos extremos libres. C – C – C
l
C–C–C–C–C–C C–C–C C–C–C C–C–C–C–C–C–C–C–C–C–C
l l l l l
C–C–C C C C–C C–C–C

Cadenas lineales cadenas ramificadas


2. Cadenas cerradas. Son aquellas que no presentan extremos libres, pueden ser representadas por medio
de figuras geométricas y se las nombra como ciclos.
C
C – C C C
l l  
C – C C – C
3. Cadenas mixtas. Resulta de la unión de los anteriores dos tipos de cadenas.

C–C–C–C–C–C–C C–C–C
l
C–

Categorización de carbonos. Se refiere al tipo de carbono con respecto a su posición en una cadena; se pueden
tener las siguientes clases de carbonos:
- Carbonos primarios: se encuentran en los extremos de la cadena y se unen a un solo átomo de carbono
- Carbonos secundarios: se encuentran al medio de la cadena y se une a dos átomos de carbono distintos
- Carbonos terciarios: se encuentran al medio de la cadena y se une a tres carbonos diferentes
- Carbono cuaternario: también al medio de la cadena y se une a cuatro átomos de carbono diferentes
Ejemplo. Identificar a todos los carbonos presentes en las siguientes cadenas:

C C C C C–C=C C–C
l l l l l l
C–C–C–C–C–C–C C–C–C C–C=C–C–C–C≡C–C–C–C–C
l l l l l
C–C C–C–C–C–C–C C–C–C C–C≡ C

C carbonos primarios C carbonos secundarios


C carbonos terciarios C carbonos cuaternarios
En la categorización de carbonos no afecta el tipo de enlace.
Saturación de carbonos. Se refiere a completar a cada carbono con hidrógenos hasta llegar a su máxima
capacidad de cuatro enlaces (tetravalencia). Cada hidrógeno se une por un enlace a su correspondiente carbono.
Ejemplo. En las cadenas del anterior subtítulo, realizar la saturación de todos los carbonos.

CH3 C H3 C H3
l l l
CH3 – CH – CH – CH2 – C – CH2 – C H3 CH – CH2 – C H3
l l l
CH2 – C H3 CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C H3

CH3 CH2 – CH = C H2 CH2 – C H3


l l l
CH3 – C = CH – CH – CH – C ≡ C – CH2 – C – CH2 – C H3
l l
CH3 – CH – CH3 CH2 – C ≡ CH

Tipos de fórmulas. Los compuestos en Química Orgánica pueden representarse por diferentes tipos de
fórmulas, como ser:
1. Formula global. Condensada o general, muestra la cantidad total de elementos presentes en un
compuesto. Por ejemplo:
C5H12
2. Fórmula semidesarrollada. Muestra el tipo de enlaces que unen a los carbonos. Por ejemplo:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3
l
CH3
3. Fórmula desarrollada. Muestra los enlaces que unen a cada elemento en el compuesto. Por ejemplo:
H H H H H
l l l l l
H–C–C–C–C–C–H
l l l l l
H H H H H

4. Fórmula estereoquímica. O espacial, muestra la distribución en el espacio de los enlaces en el


carbono. Por ejemplo:

El ángulo que existe entre cada enlace es igual a


109,5º

5. Fórmula en barras. O zigzag, representa a las cadenas de carbonos como líneas quebradas, donde cada
vértice corresponde a un carbono, no necesita de saturación. Por ejemplo:

6. Fórmula funcional. Muestra la función química que caracteriza a un determinado compuesto orgánico.
Por ejemplo:

COMPUESTO FUNCIÓN QUÍMICA TERMINACIÓN EJEMPLO

Alcano – _ano CH3 – CH3 etano

H Alqueno = _eno CH2 = CH2 eteno


I
D
R Alquino ≡ _ino CH ≡ CH etino
O
C
A Cicloalcano Ciclo_ano ciclohexano
R
B
U Cicloalqueno Ciclo_eno ciclopropeno
R
O
S Cicloalquino Ciclo_ino ciclobutino

Compuestos CH3 metil benceno


aromáticos _ benceno
HAL
OGE
Halogenuros de –X _uro de _ilo CH3 – Br
NAD alquilo X = F; Cl; Br: I Bromuro de metilo
OS
O Alcohol – OH _ ol CH3 – OH metanol

X CH3 – O – CH2 – CH3


Éter –O– – oxi – metoxietano
I
O
G Aldehído – CHO –C _al CH3 – CHO etanal
H
E O CH3 – CO – CH3
Cetona – CO – ll _ona propanona
N –C–
Ácido O CH3 – COOH
A carboxílico – COOH –C Ácido _oico Ácido etanoico
OH
D O CH3 – COO – CH3
Éster – COO – –C _ato de _ilo Etanoato de metilo
O O–
Anhidrido de – CO – O – CO – H – CO – O – CO – CH3
S ácido O O Anhídrido _oico Anhídrido metanoico
–C–O–C– etanoico
HAL Halogenuro de O CH3 – CO – Cl
OGE
NA acilo – CO – X ll _uro de _oilo Cloruro de etanoilo
DOS –C–X
H CH3 – NH2
N Amina – NH2 –N _amina metilamina
I H
T CH2 = NH
R Imina = NH =N–H _imina metilimina
O
G CH3 – CN
E Nitrilo – CN –C≡N _nitrilo etanonitrilo
N
A CH3 – NC
D Isonitrilo – NC –N=C _isonitrilo metilisonitrilo
O
S O CH3 – CONH2
Amida – CO – NH2 – C _amida etanamida
NH2

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