MÉTODOS DE OBTENCIÓN Y USOS DE ALCOHOLES,

FENOLES Y ÉTERES

Integrantes:
- Alejandro Charris
- Lían Monsalvo
- Santiago Mendoza
- Maria Rojas
- Maria Pimienta

Materia: Química

Profesor: William Lugo

Año: 2022

Colegio ICETEC
¿Que son los alcoholes?
Los alcoholes son compuestos de fórmula general R-OH, donde R es un grupo alquilo y OH es
el grupo hidroxilo, quien determina las propiedades características de esta familia. Nomenclatura:
1. Se ubica la cadena más larga que contenga el grupo –OH 2. Indicar el No. Localizador. 3. Se
nombran igual que los alcanos, pero con la terminación –el.

• CH3 – CH2 – CH2OH Propanol

Métodos de obtención de alcoholes

Los principales métodos de obtención de alcoholes son
- Hidratación de alquenos:
Se trata de una reacción de adición electrófilo, El agua es un ácido muy débil, con una
concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófilo. Es
necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar. Un alqueno puede
reaccionar con agua en presencia de un catalizador ácido muy fuerte para formar un alcohol.
Esta reacción es formalmente una hidratación (adición de agua), con un átomo de hidrógeno
adicionándose a un carbono y un grupo hidroxilo adicionándose al otro. La hidratación
de un alqueno es la inversa de la deshidratación de alcoholes

Para deshidratar alcoholes se utiliza un ácido deshidratante concentrado (comoH2SO4 o H3PO4)

para conducir el equilibrio a favor del alqueno. Por otra parte, la hidratación de un alqueno se
logra adicionando agua en exceso para conducir el equilibrio hacia el alcohol.
 - Hidrólisis de halogenuros de alquilo:
Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores
básicos, como KOH, Ajo, CO3Ca, etc.

Ejemplo:
R-X + A (OH)  XA + R-OH
R = Alquilo
X = Halógeno
A (OH) = Base
A = Puede ser del grupo IA, IIA
Sustitución de un halógeno para formar alcoholes por un mecanismo SN2
Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios reaccionan con el ion hidróxido (-
OH) en una reacción SN2 con producción de alcoholes primarios y secundarios. La reacción
es más rápida con los halogenuros de alquilo primarios que con los secundarios a causa
del mayor impedimento estérico. Se debe tomar en cuenta que las reacciones de
sustitución: todos los nucleófilos son también bases, por lo tanto, hay competencia entre
reacciones de sustitución y reacciones de eliminación

- Reducción de compuestos carbonílicos

Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores, o
bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen
alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios. También pueden hidrogenarse
(reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido sobre un metal
 - Mediante reactivos de Grignard
La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da
lugar a un halogenuro de alcoxi magnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando
se emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario;
con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes
terciarios.

- Métodos especiales
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol y etanol, se
obtienen también por métodos especiales que conviene mencionar.
El metanol se obtenía antiguamente por destilación seca de la madera, de donde procede el
nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce. Modernamente, casi todo el metanol
que se consume en la industria se obtiene por hidrogenación catalítica del monóxido de carbono,
según la reacción:
CO + 2H2 CH3OH
Que se lleva a cabo a unos 400 °C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados
corrientemente por una mezcla de óxidos de cromo y de cinc. El alcohol metílico es muy
venenoso. Por ello, el consumo humano de alcohol etílico para usos industriales, que está
desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en la vista, ceguera e incluso la muerte.
El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigüedad por fermentación de
los azúcares (como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para la fabricación de bebidas
alcohólicas. La fermentación se produce por la acción de enzimas (o fermentos), que son
catalizadores orgánicos complejos segregados por las células de levaduras, obteniéndose,
como productos finales, etanol y CO2, según la reacción global:

Además de la glucosa pueden también fermentar por la acción de levaduras otros azúcares más
complejos y el almidón, contenido en la patata y cereales, que primero se desdoblan en
azúcares simples, antes de la fermentación alcohólica propiamente dicha. Una concentración
elevada de alcohol impide el proceso de fermentación, por lo que sólo pueden obtenerse
concentraciones del 10 al 18 % en etanol, que son típicas de los vinos naturales. Por destilación
fraccionada puede lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %, con 5% de agua, que es
la composición que circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol «puro»

Usos de los alcoholes

❖ Se utilizan en la obtención de otros compuestos orgánicos en laboratorios, también como
componente de industriales de uso cotidiano, como desinfectantes, limpiadores, solventes y
bases de perfumes.
❖ Se utilizan en la fabricación de combustibles, especialmente en la industria de los
biocombustibles, alternativa a los de origen fósil. Es frecuente verlos en hospitales,
botiquines de primeros auxilios o similares.
❖ Ciertos alcoholes son de consumo humano (especialmente el etanol), parte de numerosas
bebidas espirituosas en distinto grado de refinación e intensidad.
¿Que son los fenoles?
Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo (OH-)como
grupo funcional. La débil acidez del grupo fenólico ha determinado que estas sustancias sean
agrupadas químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a los taninos, conformando así el grupo
de los ácidos orgánicos. Las concentraciones naturales de compuestos fenólicos son usualmente
inferiores a 1 µg/l y los más habituales son los fenoles, cresoles y los ácidos siríngico, vainíllico
y p-hidroxibenzoico.
El fenol puro, es un sólido blanquecino, a diferencia del producto comercial que es líquido,
aunque en ambos casos, se forman por oxidación parcial del benceno, poseyendo un olor dulce y
alquitranado.

Métodos de Obtención de los fenoles

Existen varios métodos para obtener compuestos fenólicos, entre ellos se cuentan la hidrólisis del
clorobenceno, obtención a partir del benceno-sulfonato de sodio y la oxidación del isopropil-
benceno.
Hidrólisis del clorobenceno:
para obtener el fenol, el clorobenceno se trata con una solución de hidróxido de sodio a ebullición
y alta presión para obtener fenóxido de sodio. El fenóxido de sodio es una sal que reacciona con
el ácido clorhídrico para formar fenol.

Producción de fenol a partir de benceno-sulfonato de sodio:

Para esto se hace reaccionar benceno con ácido sulfúrico fumante obteniendo ácido benceno-
sulfónico, que tratado con cloruro de sodio o hidróxido de sodio produce una sal denominada
bencenosulfonato de sodio. El bencenosulfonato de sodio se funde con hidróxido de sodio para
obtener fenóxido de sodio que tratado con ácido sulfúrico libera fenol.
Oxidación del isopropil benceno:
El isopropil benceno se oxida en presencia del oxígeno del aire permitiendo obtener
hidroxiperóxido de cumeno, que al tratarse con ácido fuerte en agua se convierte en fenol y
propanona.

A partir de una fusión alcalina.

El mecanismo de adición-eliminación para la sustitución nucleofílica aromática requiere que haya
sustituyentes atractores de densidad electrónica fuertes en el anillo aromático. Sin embargo,
bajo condiciones extremas, Ios halobencenos no activados reaccionan con bases fuertes. Por
ejemplo, una síntesis comercial del fenol (el "proceso Dow") consiste en tratar clorobenceno
con hidróxido de sodio y una pequeña cantidad de agua en un reactor a presión y a 350°C

A través de una mezcla alcalina y una hidrólisis es posible obtener el fenol, por medio del ácido
bencensulfónico.

A partir del fenol es posible producir otros compuestos químicos, su carácter ácido le permite
ceder un protón para formar así sales y éteres.
Usos de los Fenoles
Usos: El fenol es utilizado para la fabricación de cientos de productos como:
• Resina fenólica para la industria de abrasivos (esmeril, lija)
• Fabricación de alquil fenoles para aditivos de aceites lubricantes
• Adhesivos para la industria (madera, zapatera)
• Resinas para laminados decorativos e industriales
• Curtientes inorgánicos y anilina
• Fabricación de nonilfenol y derivados etoxidados
• Barnices aislantes de conductores •
• Abrasivos revestidos • Aditivos conservadores en cosméticos
• Fabricación de baquelitas
• Losetas para pisos
• Fabricación de conservadores de maderas
• Resinas para la industria metalmecánica
• Fabricación de colorantes
• Fabricación de bisfenol A para resinas epóxicas y policarbonatos
• Fabricación de caprolactama (nylon)

El fenol se usa para fabricar plásticos. También se usa como desinfectante en productos de
limpieza domésticos y en productos de consumo tales como: en juagadientes, lociones
antisépticas y pastillas para la garganta. Se usa principalmente en producción de resinas
fenólicas. El fenol se utiliza para la preparación de resinas sintéticas, colorantes, medicamentos,
plaguicidas, curtientes sintéticos, sustancias aromáticas, aceites lubricantes y solventes.
¿Que son los éteres?
Se llama éter a un compuesto que está formado por el vínculo de dos moléculas de alcohol, que
pierden una molécula de agua. Los éteres no reaccionan con facilidad y son bastante estables.

Método de obtención de los éteres:

Deshidratación de alcoholes:
Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes , mediante la
acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter
ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico. Se lleva a cabo tratando
el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular:

Obtención de éteres a partir de la deshidratación de Alcoholes

Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias, como la formación de
sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la formación
de olefinas (especialmente si sube la temperatura). La deshidratación de alcoholes puede
también realizarse en fase vapor, sobre alúmina a 300°, aunque este procedimiento sólo es
satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los secundarios y los terciarios dan lugar a la
formación de olefinas.
A partir de Alcoholatos
Este método también es conocido como Síntesis de Williamson. Los alcoholatos dan lugar a la
formación de éteres al ser tratados con halogenuros de alquilo según:

Obtención de éteres mediante la síntesis de Williamson

Los éteres se obtienen por sustitución nucleofílica por ataque de un alcóxido a un haluro de
alquilo:

La preparación de éteres a partir de alcóxidos y haluros de alquilo se denomina síntesis de

Williamson.
Los éteres no simétricos se pueden sintetizar por dos vías diferentes, aunque normalmente hay
una mejor que otra.

Es mejor utilizar derivados halogenados primarios para evitar reacciones secundarias de

eliminación.
• Los éteres acrílicos siempre se sintetizan desde el fenóxido.

La reacción del fenol con diazometano (CH2N2) o con sultato de dimetilo (Me2SO4) en medio
básico conduce a anisol.
Usos de los éteres:
-Se usa ampliamente como solvente y en la fabricación de otras substancias químicas. También
es usado como anestésico.
-Algunos éteres se utilizan como aromas y esencias artificiales por ejemplo el formiato de etilo
(ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato
de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).
-Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
-Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides).
-Combustible inicial de motores Diesel.
Fuentes de información:
- Wikipedia
- Quimica y más
- Prezi
- https://www.ecured.cu/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)#Obtenci.C3.B3n
- https://www.cartagena99.com/recursos/alumnos/apuntes/Tema%201.6%20eteres%20%2
0y%20epoxidos.pdf
- https://prtr-es.es/fenoles,15658,11,2007.html
- https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/alcoholes-
parte-2/
- https://prezi.com/afkmegk7gk9i/metodos-de-obtencion-de-alcoholes/