QUÍMICA ORGÁNICA 2022

Sabías que:

El aldehído vanílico (vainilla) se usa en industria de

alimentación y perfumería. El principal riesgo de la
vainilla es: la dermatitis que produce en los
trabajadores que la cultivan (en algunos países está
considerada como enfermedad profesional).

PRÁCTICA N°

COMPUESTOS CARBONILICOS:
ALDEHÍDOS Y CETONAS
OBJETIVO
-Comprobar у deducir el comportamiento de los aldehídos y la cetonas frente a la
fenilhidracina o su derivado 2-4- dinitrofenildracina.
-Aplicar pruebas sencillas que permitan distinguir sin un compuesto es carbonílico, si
pertenece al grupo de los aldehídos o al grupo de las cetonas.

INTRODUCCION
La compartición de cuatro electrones entre dos átomos de carbono constituye el doble
enlace C= C. El carbono puede formar dobles enlaces con otros átomos, como los
mostrados en los siguientes ejemplos:

C= O C=N C=S
Carbonillo Imino Tiocarbonilo

El enlace más frecuente es el doble enlace Carbono- Oxigeno que constituye la unidad
estructural conocida como grupo carbonílico. EL grupo carbonilo es el grupo funcional
característico de los aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados. Es el
grupo funcional más importante en la química Orgánica.
En los aldehídos el grupo Carbonillo lleva un átomo de Hidrogeno y uno de oxígeno. La
estructura general de los aldehídos es: R – CHO en la que R puede ser Alquilo o Arilo.
Cuando los dos grupos unidos al grupo Carbonillo son grupos Alquílicos o Arílicos. La
estructura general de las Cetonas es: R-CO -R
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La naturaleza de R puede variar muy ampliamente, en la que R, R' pueden ser Alquílico,
Arílico o mixto.
El grupo Carbonilo, está formado por un átomo de Carbono y un átomo de Oxigeno
unidos por un doble enlace y por lo tanto tienen una semejanza formal con el doble
enlace tanto tienen una semejanza formal con el doble enlace olefínico, pero existe una
notable diferencia entre el enlace C=O y el enlace C=C debido a la mayor
electronegatividad del oxígeno comparado con el Carbono, en consecuencia el grupo
Carbonillo reacciona más fácilmente, y con mayor variedad de reactivo de que un doble
enlace Carbono-Carbono.
La reactividad de los Aldehídos y Cetonas debido al carácter no saturado del grupo
Carbonilo, da lugar a reacciones químicas comunes en ambos tipos de sustancia, tales
como: adición bisulfitica, condensación, polimerización y oxidación.

Dentro de las reacciones que revisten gran importancia, están las reacciones que nos
permiten formar derivados sólidos a partir de Aldehídos y cetonas líquidos, los cuales nos
permiten purificarlas, e identificarlas, dentro de ellas están la formación de:

 OXIMAS, al reaccionar con Hidroxilamina (NH2 OH)

 HIDRAZOMAS, al reaccionar con Hidracina (NH2- NH2)
 FENILIHIDRAZONA, al reaccionar con Fenilhidracina (Ph- NH-NH2)
 2,4-DINITROFENILIHIDRAZONA, al reaccionar con 2,4-
dinitrofenilhidracina.

Estos no permiten obtener derivados sólidos cristalinos de punto de fusión definido,

siendo por ello adecuadas para la obtención e identificación de compuestos
Carbonílicos: Aldehídos y Cetonas.
La diferenciación química entre Aldehídos y Cetonas, se basa en facilidad con que los
aldehídos se oxidan a ácidos Carboxílicos frente a ciertos reactivos y en la estabilidad
de la cetona frente a los mismos como por ejemplo con el reactivo de Tollens, con el
reactivo de Fehling, en los que se producen reducciones de los Aldehídos dando lugar a
la formación de plata metálica y oxido Cúpríco respectivamente.
Una reacción que nos permiten separa un Aldehído o una Cetona de una mezcla de
compuestos orgánicos es haciendo la reaccionar con Bisulfito de sodio, por este medio
se obtiene compuestos de adición bisulfitica que son sólidos cristalinos. Esta reacción
es positiva para todos los Aldehídos y para las Metilcetonas. La adición bisulfitica es
una reacción reversible, por lo que se puede regenerar el compuesto Carbonílico inicial,
para ello el producto se disuelve en agua y se le adiciona Na2 CO3 o un ácido diluido
para destruir el bisulfito de sodio.

Los Aldehídos y Cetonas tienen olor y sabor característico y a ello se debe junto con los
ácidos grasos volátiles, el sabor de alimentos añejos y rancios.
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MATERIALES Y REACTIVOS
-Tubos de ensayo -Pipeta
-Beacker -Mechero
- Solución alcohólica de benzaldehído - 2,4 dinitrofenilhidracina -
- Acetaldehído - Ciclohexanona
- Reactivo de Tollens
- Reactivo de Schiff -
- Soluciones de NaOH al 10%
- Reactivo de Fehling

PARTE EXPERIMENTAL
1. REACCION CON LA 2,4 DINITROFENILHIDRACINA
Colocar un tubo de ensayo una solución alcohólica de benzaldehído (0,5 mL) y
adicionarle el reactivo 2,4- dinitrofenilhidracina (gotas) observar y anotar los
resultados.

2.- REACCION DE SCHIFF

Disponer de 2 tubos de ensayo
Al tubo N#1 adicionarle Acetaldehído (V gotas) y agregarle el reactivo de Schiff
(0,5mL)
Al tubo N#2 adicionarle ciclohexanona (Vgotas) y agregarle el reactivo de Schiff
(0,5mL)
Observar y anotar los resultados

3.- REACCION DE TOLLENS

En un tubo de ensayo agregar 1 mL de una solución de nitrato de plata y una gota de
hidróxido de sodio 10 %, el precipitado formado disolverlo añadiendo hidróxido de
amonio, luego dividir la solución en dos tubos de ensayo en partes iguales:
Al tubo #1 adicionarle 1mL de solución de Acetaldehído
Al tubo #2 adicionarle 1mL de solución de Ciclohexanona
Llevar los tubos a baño maría por espacio de 1 minuto. Observe si hay formación de
un precipitado negro o un espejo de plata .Anote los resultados.

4.- REACCION DE FEHLING

En un tubo de ensayo preparar la solución de Fehling agregando parte iguales de Fehling
A y Fehling B (1mL de cada uno). Luego dividirlo en dos tubos:
Al tubo N# 1 agregarle acetaldehído (V gotas)
Al tubo N# 2 agregarle ciclohexanona (V gotas)
Ambos tubos llevar a baño maría a ebullición por 3 minutos observe y anote los
resultados.
La reacción es positiva cuando aparece un precipitado rojo pardo.
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CUESTIONARIO
1.- Realice las ecuaciones químicas de cada una de las reacciones realizadas.
2.- Mencione algunos aldehídos y cetonas que formen polímeros y tengan importancia
industrial.
3.- Cuál es la importancia de la reacción con la 2,4-dinitro fenilhidracina y realice su
ecuación química completa.