PRÁCTICA 2

SÍNTESIS DE 1-BROMOBUTANO Y SUS

PROPIEDADES QUÍMICAS
OBJETIVO
Mediante la reacción de Sustitución Nucleofílica Biomolecular (SN2), sintetice un
haluro de alquilo y analizar experimentalmente su reactividad

INTRODUCCION
Los haluros de alquilo son derivados de hidrocarburos en los que uno o más
hidrógenos se reemplazan por halógenos. Cualquier hidrógeno en el hidrocarburo
se puede reemplazar por halógeno. El fluoruro, el cloruro, el bromuro y el yoduro de
metilo se forman por recubrimientos análogos de un original sp3 del carbono con
los orbitales 2p, 3p, 4py 5p del flúor, cloro, bromo y yodo, respectivamente. A
medida que avanzamos en la tabla periódica, la fuerza del enlace C-X disminuye.
Los halogenuros de alquilo son insolubles enagua, pero son miscibles en todas
proporciones con hidrocarburos líquidos. La preparación de un haluro de alquino
puede llevarse a cabo partiendo de un alcano, alqueno, alquino o alcohol. Todos los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan con los hidrácidos para
formar haluros de alquilo, pero con diferencias de reactividad bien marcadas. Los
alcoholes terciarios reaccionan rápidamente a la temperatura ambiente. Los
secundarios más lentamente y los primarios necesitan temperaturas elevadas. En
el caso de los hidrácidos, la velocidad de reacción sigue el siguiente orden:
HI > HBr > HCl > HF
En general la reactividad del halógeno en los haluros de alquilo sigue el orden RI
> RBr > RCl
Como podría esperarse, las propiedades físicas de los alquinos son muy similares
a las de los alquenos y los alcanos. Los alquinos son ligeramente solubles en agua,
aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos semejanza de los
alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad,
como tetracloruro de carbono, éter y alcanos.

MÉTODO EXPERIMENTAL

REACTIVOS MATERIAL
1 matraz bola unión 14/20 de
2.5 ml ácido sulfúrico concentrado
50 ml
1 ml butanol Condensador de reflujo
 Sistema de agua de
1.35 g NaBr di-hidratado
enfriamiento
nitrato de plata al 1% Embudo de separación 50 ml
1 g NaI 1 matraz Erlenmeyer de 50 ml
7 ml acetona termómetro
1 bromo-butano 1 vaso precipitado de 20 ml
Agua destilada baño de arena
  soporte universal
  1 tubos de ensaye de 16x100
EQUIPOS 4 perlas de vidrio
Parrilla de agitación y calentamiento 1 pipetas graduada de 5 ml
Balanza analítica 2 pipetas beral
1 agitador magnético

PROCEDIMIENTO:

1. Síntesis del Bromo butano

1. En un matraz bola de 50 ml se añade 2.5 ml de agua y, (enfriando

exteriormente el matraz, con cuidado y agitando), añada primero 2.5ml
de ácido sulfúrico concentrado y después 1 ml de butanol.

2. Se agita la mezcla de reacción y se enfría exteriormente, a temperatura

ambiente con agua. Después se añaden 1.35 g de NaBr di hidratado.

3. Agregar unas perlas de vidrio al matraz.

4. Al matraz se le coloca un refrigerante en la posición de reflujo (vertical)

y se calienta lentamente hasta que se disuelva toda la sal y
posteriormente se calienta a 110°C durante 30 minutos. (Temperatura
de reflujo).

5. Terminado el tiempo de reflujo, se transfiere la mezcla a un embudo

de separación y se separa la capa del bromuro de alquilo, se transfiere
a un matraz Erlenmeyer.

2. Propiedades químicas de los haluros de alquilo

1. Reacción con nitrato de plata

 1. La mitad de volumen del bromuro de alquilo obtenido en el paso
anterior (toxico/ inflamable) se le adiciona a 1 ml de solución acuosa
de nitrato de plata al 1%.

2. Se mantiene en contacto durante 15 minutos y se observa el

tiempo que tarda en formarse el precipitado.

2. Reacción con NaI en acetona

1. Solución de NaI. En un tubo de ensayo se disuelve 0.14 g de

NaI en 1 ml de acetona

2. La mitad de volumen del bromuro de alquilo obtenido en el paso

anterior (toxico/ inflamable), se le añade la solución de NaI.

3. La mezcla se de en reposo a temperatura ambiente durante 5

minutos.

4. Si no se forma un precipitado, se calienta el tubo de ensayo en

un baño de agua a 50°C durante 6 minutos y se observa de nuevo si
se forma un precipitado.

DIAGRAMA DE FLUJO

1. Síntesis del Bromo butano

En un matraz bola de 50 ml se añade

2.5 ml de agua y, (enfriando
exteriormente el matraz, con cuidado y
agitando), añada primero 2.5ml de
ácido sulfúrico concentrado y después 1
ml de butanol.
Se agita la mezcla de reacción y se
enfría exteriormente, a temperatura
Agregar unas perlas de vidrio al matraz.
ambiente con agua. Después se añaden
1.35 g de NaBr di hidratado.

Al matraz se le coloca un refrigerante

Terminado el tiempo de reflujo, se
en la posición de reflujo (vertical) y se
transfiere la mezcla a un embudo de
calienta lentamente hasta que se
separación y se separa la capa del
disuelva toda la sal y posteriormente se
bromuro de alquilo, se transfiere a un
calienta a 110°C durante 30 minutos.
matraz erlenmeyer.
(Temperatura de reflujo).

2. Propiedades químicas de los haluros de alquilo

1. Reacción con nitrato de plata
 La mitad de volumen del bromuro de
Se mantiene en contacto
durante 15 minutos y se
alquilo obtenido en el paso anterior (toxico/
observa el tiempo que tarda en
inflamable) se le adiciona a 1 ml de
formarse el precipitado.
solución acuosa de nitrato de plata al 1%.

2. Reacción con NaI en acetona

La mitad de volumen del

Solución de NaI. En un tubo de bromuro de alquilo obtenido en
ensayo se disuelve 0.14 g de NaI el paso anterior (toxico/
en 1 ml de acetona inflamable), se le añade la
solución de NaI.

Si no se forma un precipitado,
se calienta el tubo de ensayo en
La mezcla se de en reposo a
un baño de agua a 50°C durante
temperatura ambiente durante
6 minutos y se observa de
5 minutos.
nuevo si se forma un
precipitado.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

ácido sulfúrico

Butanol
NaBr
nitrato de plata NaI

Acetona bromo-butano
TOXICIDAD
reactivo toxicidad Pictograma NFPA
DL50 oral rata: 2140 mg/kg (sol. 25%) Efectos
ácido peligrosos para la salud:
sulfúrico Por inhalación de vapores: Irritaciones en vías respiratorias.
Sustancia muy corrosiva.
En contacto con la piel: Provoca quemaduras.
Por contacto ocular: quemaduras, ceguera (lesión irreversible del nervio
óptico).
Por ingestión: Quemaduras en el aparato digestivo. Fuertes dolores,
con riesgo de perforación. Puede provocar náuseas, vómitos,
diarreas. Después de un periodo de latencia: estenosis del píloro

Toxicidad oral aguda: DL50 Rata: 790 mg/kg (RTECS). Síntomas: Náusea,
Vómitos, Existe riesgo de aspiración al vomitar., Posible obstrucción
pulmonar tras aspiración del vómito. absorción.
Toxicidad aguda por inhalación: CL50 Rata: > 18 mg/l; 4 h; vapor.
Directrices de ensayo 403 del OECD (concentración máxima a disolver)
Síntomas: irritación de las mucosas, Tos, Insuficiencia respiratoria,
Consecuencias posibles: perjudica las vías respiratorias. absorción.
Toxicidad cutánea aguda: DL50 Conejo: 3.430 mg/kg. Directrices de
Butanol ensayo 402 del OECD
Irritación de la piel: Conejo. Resultado: Irritaciones. Prueba de Draize.
Provoca irritación cutánea
Irritación ocular: Conejo. Resultado: Efectos irreversibles en los ojos.
Directrices de ensayo 405 del OECD. Provoca lesiones oculares graves.
Sensibilización: Esta información no está disponible. Mutagenicidad en
células germinales
Genotoxicidad in vitro: Prueba de Ames. Salmonella typhimurium.
Resultado: negativo
 Toxicidad aguda:
- Rata oral LD50 4200 mg/kg
- Conejo dérmica LD50 >2000 mg/kg
- Irritación ocular (conejo) Ligeramente irritante
- Irritación dérmica (conejo) No irritante
- Sensibilización dérmica
(cobayo)
No es sensibilizante
Efectos de exposición excesiva:
- Ocular Irritante moderado
- Dérmica No irritante para la piel intacta. Levemente irritante
luego de un prolongado contacto con piel raspada.
NaBr -
-
Inhalación Irritante de las vías respiratorias superiores.
Ingestión Dolor abdominal, náuseas y vómitos.
Puede provocar adormecimiento, falta de coordinación muscular y
depresión respiratoria.
Toxicidad crónica El repetido contacto con la piel puede provocar
dermatitis. La ingestión reiterada de bromuros por vía oral (>9 mg/kg
de peso corporal/día) puede afectar al sistema nervioso central. Los
síntomas de alarma incluyen embotamiento mental, lenguaje mal
articulado, apatía, anorexia, estreñimiento somnolencia y pérd Carácter
mutagénico No induce la reparación de DNA en células epitelioides
humanas de cultivo.
No clasto génico en análisis de metafase de linfocitos humanos.
No mutagénico según la prueba de Ames
Carácter carcinógeno No identificado como carcinógeno.
No está clasificado por el IARC.
No incluido en el 9° Informe del NTP sobre Carcinógenos.
Corrosión o irritación cutánea
Provoca quemaduras graves.
Lesiones oculares graves o irritación ocular Provoca
lesiones oculares graves.
Sensibilización respiratoria o cutánea
No se clasificará como sensibilizante respiratoria o sensibilizante cutánea.
Resumen de la evaluación de las propiedades CMR
No se clasificará como mutágeno en células germinales, carcinógeno ni
tóxico para la reproducción
• Toxicidad específica en determinados órganos - exposición
única No se clasifica como tóxico específico en determinados órganos
nitrato de (exposición única).
• Toxicidad específica en determinados órganos - exposición
plata repetida No se clasifica como tóxico específico en determinados
órganos (exposición repetida).
Peligro por aspiración
No se clasifica como peligroso en caso de aspiración.
Síntomas relacionados con las características físicas, químicas y
toxicológicas
• En caso de ingestión
En caso de tragar existe el peligro de una perforación del esófago y del
estómago (fuertes efectos cauterizantes)
• En caso de contacto con los ojos provoca quemaduras,
Provoca lesiones oculares graves, peligro de ceguera
• En caso de inhalación
Después de inhalar polvo pueden irritarse las vías respiratorias, tos,
dificultades respiratorias
• En caso de contacto con la piel provoca quemaduras
graves, causa heridas difíciles de sanar
Otros datos
Ninguno
 Ingestión accidental N.D.
Inhalación N.D.
Piel (contacto y absorción) N.D.
Ojos N.D.
Rata oral LD50 4.340 mg/Kg (RTECS: WB6475000)
II. Corrosión/irritación cutánea Ligera irritación
III. Lesión ocular grave/
/irritación ocular Moderada irritación de los ojos - 24 h
IV. Sensibilización respiratoria o cutánea N.D.
V. Mutagenicidad en células germinales N.D.
VI. Carcinogenicidad
Este producto no está clasificado con respecto a su carcinogenia en
humanos, basado en su clasificación por IARC (International Agency
NaI for Research on Cáncer; Agencia Internacional de Investigación sobre
el Cáncer).
VII. Toxicidad para la reproducción N.D. VIII. Toxicidad
sistémica especifica del órgano blanco Exposición única N.D.
IX. Toxicidad sistémica especifica del órgano blanco Exposiciones
repetidas
Vía de exposición: Ingestión
Órganos diana: Tiroides
X. Peligro por aspiración N.D.

Corrosión o irritación cutánea

No se clasificará como corrosivo/irritante para la piel.
Lesiones oculares graves o irritación ocular Provoca
irritación ocular grave.
Sensibilización respiratoria o cutánea
No se clasificará como sensibilizante respiratoria o sensibilizante cutánea.
Mutagenicidad en células germinales
No se clasificará como mutágeno en células germinales.
Carcinogenicidad
No se clasificará como carcinógeno.
Toxicidad para la reproducción
No se clasificará como tóxico para la reproducción.
Toxicidad específica en determinados órganos - exposición única Puede
acetona provocar somnolencia o vértigo.
Toxicidad específica en determinados órganos - exposición repetida No
se clasifica como tóxico específico en determinados órganos
(exposición repetida).
Peligro por aspiración
No se clasifica como peligroso en caso de aspiración.
Síntomas relacionados con las características físicas, químicas y
toxicológicas
• En caso de ingestión vómitos, náuseas, trastornos
gastrointestinales
• En caso de contacto con los ojos
Provoca irritación ocular grave, opacidad de la córnea
• En caso de inhalación efectos irritantes, cefalea,
vértigo, fatiga, mareos, narcosis
• En caso de contacto con la piel
la exposición repetida puede provocar sequedad o formación de grietas
en la piel
Toxicidad aguda:
bromobutano Valores LD/LC50 (dosis letal/dosis letal 50%) relevantes para la
clasificación:
109-65-9 1-Bromobutano
Inhalatorio: LC50/4 h: 237 mg/l (rata) Efecto
estimulante primario:
en la piel: No produce irritaciones.
en el ojo: No produce fuertes irritaciones.
Sensibilización: No se conoce ningún efecto sensibilizante.

OBSERVACIONES
Se observó que la capa de H2SO4 se volvía amarilla. Transfiera la mezcla a una
pequeña ampolla separada, agregue una gota de agua, observe cuidadosamente
el comportamiento del agua, observe qué capa es el bromuro de n-butilo y qué
capa es la capa de ácido sulfúrico. Use 5ml de solución de carbonato de sodio al
5% para separar las fases para preservar la fase orgánica. Después de la
recolección, use CaCl2 para secar la fase. La desaparición de la turbidez indica
que el bromuro se ha secado.
DISCUSION
Los alcoholes tienen grupos salientes básicos fuertes que no pueden ser
sustituidos por nucleófilos. Una forma de convertir el grupo OH en una base débil
es protonarlo para que pueda ser reemplazado por un nucleófilo débilmente básico
(como un haluro). Cuando el alcohol reacciona con el haluro de hidrógeno, se
produce la reacción SN2

RESULTADOS
El bromuro de N-butilo se puede preparar fácilmente haciendo reaccionar 1butanol
con bromuro de sodio y ácido sulfúrico. El bromuro de sodio reacciona con el ácido
sulfúrico para generar ácido bromhídrico. El exceso de ácido sulfúrico desplaza el
equilibrio hacia la derecha, acelerando así la reacción al producir una mayor
concentración de ácido bromhídrico. El ácido sulfúrico protona el grupo hidroxilo
del 1-butanol, permitiendo así el desplazamiento del agua.

CONCLUSION
En esta experiencia, de acuerdo con el mecanismo de reacción SN2, se pueden
obtener haluros de alquilo aplicando diferentes técnicas de separación y
purificación. De manera similar, se concluyó que el uso de ciertos tipos de
solventes facilita la reacción de salida óptima del grupo saliente.

CUESTIONARIO

1. ¿Puede este procedimiento utilizarse para sintetizar haluros de alquilo

secundarios y terciarios?
Secundarios si, terciarios no es posible, porque el impedimento estérico
eleva la energía del estado de transición para la sustitución, por lo cual
se produce la eliminación

2. ¿Para qué se utiliza ácido sulfúrico en esta reacción? Formule todas

las reacciones involucradas
El ácido sulfúrico es necesario para facilitar la salida del grupo hidroxilo.
CH3CH2CH2CH2OH KBr+ H2SO4+calor CH3CH3CH3C
H2SO4+ KBr → HBr + KHS O4
CH3CH2CH2CH2OH + HBr → CH3CH2CH2CH2Br + H2O

3. Explique qué impureza se eliminan en cada etapa del procedimiento

de purificación del producto.
Este tratamiento elimina el éter etílico que se forma como subproducto
en la reacción generalmente, se forma una cantidad de éter suficiente
para diluir al ácido sulfúrico, de modo que la capa mezcla de ácido y éter
es la menos densa y ocupa la parte superior. Sin embargo, si la cantidad
de éter es pequeña, el bromuro de etilo puede quedar arriba
 4. Explique cómo es posible que la mezcla de agua y 1-bromurobutano
destile por debajo del punto de ebullición de ambos componentes.
En un frasco o matraz tarado se recoge la fracción que destila entre 99-
103 C. El bromuro hierve a 102°C
5. Indique cual es el mecanismo de reacción del haluro de alquilo con
alquilo con nitrato de plata.

6. Compárese las velocidades de reacción de los haluros primarios,

secundarios y terciarios en esta reacción anterior.
Las reacciones con alcoholes primarios siempre se van a orientar por Sn2
ya que por Sn1 forman moléculas muy inestables. Bromuro es un buen
nucleófilo cediendo un par de electrones libres formando el agua y
desplazando esta loque favorece la reacción Sn2.

7. Describa los métodos para tratar cada uno de los residuos generados
en estas prácticas.
Destilar el n-butanol que pueda existir, Neutralizar el agua y filtrar los
residuos sólidos.

BIBLIOGRAFIAS
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