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Reactivo de Lucas

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El reactivo de Lucas es una solución de ZnCl2 disuelto en HCl concentrado que se
usa en química orgánica. Esta disolución es usada para clasificar alcoholes de bajo
peso molecular. La reacción es una sustitución en el cual el cloruro reemplaza el
grupo hidroxilo. Un ensayo positivo es indicado por un cambio desde una solución
limpia y sin color a una turbidez, que se trata de la formación de un cloroalcano.1

Lucas test.png
Cuando se agrega el reactivo de Lucas al alcohol, el H+ del HCl protonará el grupo
-OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nucleófilo más débil que
el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-.

El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 está


favorecido. En la sustitución nucleofílica unimolecular, la velocidad de reacción
es más rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabilizado por un
mayor número de grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al átomo de
carbono cargado positivamente. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente
con el reactivo de Lucas para producir turbidez, mientras que los alcoholes
secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan
significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura ambiente.

De ahí que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la


reactividad del tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para
diferenciar entre las tres clases de alcoholes:

no hay reacción visible: alcohol primario


la solución se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario
la solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol
terciario, bencílico o alílico
La prueba es llevada a cabo generalmente a temperatura ambiente.

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