Universidad Nacional de Colombia - Sede Medellín

Facultad de Ciencias - Escuela de Química

Laboratorio de Química Orgánica

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TITULO DEL TRABAJO (en español e inglés)

Nombres de los autores

Andrés Eduardo Cuello Contreras; Luis

Universidad Nacional de Colombia, Sede Medellín

1. INTRODUCCIÓN ácido sulfúrico y piedras de ebullición. Caliente a

2. PARTE EXPERIMENTAL
2.1 Hidrocarburos
Reacciones de alquenos
2.1.1 Halogenación:
Tome dos tubos de ensayos. En cada uno de
ellos agregue 1 ml de hexano y 0.5 ml de una
solución de bromo en tetracloruro de carbono
al 5%. Agite bien los tubos y coloque uno de
ellos en un lugar expuesto a luz solar y el otro
en un lugar oscuro durante un tiempo
aproximado de 10 minutos.
2.1.2 Prueba de instauración de Baeyer:
En un tubo de ensayo agregue 1 ml de una
solución al 1% de permanganato de potasio
(Reactivo de Baeyer) y adicione 0.5 ml de
hexano. Agitar y observar.
Reacción de los alquenos:
2.1.3 Preparación del etileno
En esta práctica se necesitará un montaje con
un balón de fondo redondo de 500 ml sobre una
malla de asbesto y sobre él un tapón con orificio
de salida para el termómetro y otro para un tubo
de salida, el bulbo quedo a 1 cm por encima del
fondo del balón. Se conectó el tubo de salida a
un Erlenmeyer de 250 ml, por una salida lateral
del Erlenmeyer se extiende una manguera en la
cual se insertan los tubos. El Erlenmeyer
contiene NaOH al 10%, el balón contiene 20 ml
de alcohol etílico al 95% mezclado con 50 ml de
150°C y mantenga la temperatura entre 155°C y
165°C usando el termómetro.
2.1.4 Reacción de halogenación y prueba de
Baeyer:
En un tubo de ensayo agregue 1 ml de solución de
bromo en tetracloruro de carbono, luego haga
burbujear el etileno dentro del tubo de ensayo. Luego
haga burbujear el etileno en un tubo de ensayo que
contenga 1 ml de reactivo Baeyer.
Reacción de los alquinos:
2.1.5 Preparación de acetileno:
En un tubo de ensayo con desprendimiento lateral
adapte una manguera, adicione trozos de carburo de
calcio y agua.
2.1.6 Halogenación, prueba de Baeyer y formación
de acetiluros:
Prepare tres tubos de ensayo, uno con 1 ml de una
solución de bromo en tetracloruro de carbono, uno
con 1 ml de reactivo de Baeyer y el ultimo con 1 ml
de Nitrato de Plata y agréguele unas gotas NaOH al
20% hasta que se forme un precipitado café, en el
mismo tubo debe agregar gota a gota hidróxido de
amonio concentrado hasta lograr la desaparición del
precipitado. Introduzca el tubo de desprendimiento
del generador de acetileno en la solución de bromo y
observe los cambios producidos. Agregue entonces 3
ml de agua al generador que contiene las piedras de
carburo de calcio y tápelo inmediatamente. Coloque
el tubo de desprendimiento en la solución de
permanganato de potasio y observe. Por último, tome
el tubo que contiene la solución amoniacal de nitrato
de plata e introdúzcalo en el tubo que desprende el
acetileno y hágalo burbujear.
2.2 Reacción de alcoholes y fenoles:
2.2.1 Solubilidad en agua:
Tome 6 tubos de ensayo, por separado, agregue
0.5 ml de cada uno de los siguientes alcoholes:
Etanol, 1-butanol, 2-metil-2-propanol, 1-hexanol,
ciclohexanol y etilenglicol. Agregue 2 ml de agua
a cada tubo, clasifique cada alcohol en orden de
solubilidad y anotes sus resultados.
2.2.2Reacción con sodio:
Tome 4 tubos de ensayo en cada uno agregue
por separado 2 ml de 1-butanol, 2-butanol, ter-
butanol y hexano, este último como patrón de
comparación.
Agregue un pedazo pequeño de sodio metálico
en cada uno de los tubos, en algunos casos se
requiere calentar el tubo en un baño de vapor
para iniciar la reacción. Cuando haya finalizado
la prueba, agregue metanol a cada uno de los
tubos para eliminar el exceso de sodio.
2.2.3 Prueba del yodoformo:
Tome 4 tubos de ensayo cada uno por
separado con 1 ml de etanol, 1-butanol, sec-
butanol y ter-butanol, añada a cada uno 2 ml de
agua, 4 ml de una solución al 10% de yodo en
yoduro de potasio y gotas de hidróxido de sodio
hasta que el color café desaparezca y la mezcla
se torne amarilla. Luego se calentaron los tubos
en un baño de agua y se adicionaron hielos al
final. Caliente el tubo a 60°C en un baño de
agua por 2 minutos, luego enfríelo rápidamente
en un baño de hielo. Anote que ocurre en cada
tubo.
2.2.4 Prueba de oxidación:
Tome tres tubos y agregue 5 ml de solución de
dicromato de potasio al 1%, una gota de ácido
sulfúrico concentrado y agite la solución. Luego
agregue dos gotas de butanol, sec-butanol y ter-
butanol en sus tubos respectivamente sin repetir
o adicionar otra sustancia, caliente suavemente
en un baño de agua. Registre cambios de color
u olor en la solución.
2.2.5 Prueba de Lucas:
En tres tubos de ensayo agregue
respectivamente 1 ml de butanol, sec-butanol y
ter-butanol. Después a cada tubo adicione 3 ml
de reactivo Lucas y en un último tubo de ensayo
agregamos 3 ml de reactivo de Lucas para
usarlo como patrón de comparación. Agite y
observe los resultados.
2.2.6 Reacción de fenoles con cloruro férrico:
En cuatro tubos de ensayo, por separado,
disuelva 1-2 cristales o 1-2 gotas de fenol,
resorcinol, etanol y 2-pronanol en 5 ml de agua. En
un quinto tubo de ensayo agregue 5 ml de agua como
un patrón comparativo, luego échele 1 o 2 gotas de
solución de cloruro férrico al 1 % agite y registre sus
resultados de respuestas.
2.3 Reacción de aldehídos y cetonas:
2.3.1 Prueba de coexistencia de Tautómeros:
En un tubo de ensayo coloque 2 ml de tetracloruro de
carbono y 4 gotas de acetona. Adicione entonces
gota a gota y agitándolo una solución de bromo en
tetracloruro de carbono al 5%. Observe si el color
rojizo desaparece. En otro tubo de ensayo coloque
2ml de tetracloruro de carbono y agréguele 4 gotas
de acetona y 1 gota de NaOH al 5%, adicione
entonces gota a gota una solución de bromo en
tetracloruro de carbono, compare la velocidad de
desaparición del color rojizo del bromo en los dos
tubos de ensayo. Anote los resultados.
2.3.2 Prueba de Felhing:
En un tubo de ensayo coloque 1 ml de solución de
Felhing A y 1 ml de Felhing B. Adicione entonces 6
gotas de formaldehido. Repita el procedimiento, pero
ahora con benzaldehído, acetona y solución de
glucosa, si a temperatura ambiente no se forma un
precipitado, coloque los tubos en baño maría durante
5 minutos si al cabo de 5 minutos no aparece
precipitado, reporte el resultado como negativo en la
tabla de respuesta.
2.3.3 Prueba de Tollens:
En un tubo de ensayo eche 1 ml de reactivo de
Tollens (AgNO3 más 1 gota de NaOH y gota a gota
NH4OH hasta que se disuelva un precipitado de color
marrón) y adicione 6 gotas de formaldehido. Repita el
procedimiento per ahora con: Benzaldehído, acetona
y glucosa. Si a temperatura ambiente no se forma el
espejo de plata, colóquelo entonces los tubos de
ensayo al baño maría caliéntelo por 5 minutos en
baño maría. Si al cabo de 5 minutos de calentamiento
no aparece el espejo de plata, reporte el resultado
como negativo.
2.3.4 Prueba para la formación de 2,4-
dinitrofenilhidrazona:
Tome tres tubos de ensayo, por separado, y agregue
0.5 ml de los siguientes compuestos: Benzaldehído,
acetaldehído y ciclohexanona. Luego en cada tubo
agregue 0.5 ml de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Agite y
observe los cambios producidos. En caso de no
presentarse ningún precipitado a temperatura
ambiente, someta los tubos de ensayo a
calentamiento en baño maría durante 5 minutos.
Anote los resultados.
3. RESULTADOS
3.1 Tabla 1: Halogenación REACCIÓN La sustancia Hubo
reacciono reacción leve.
COMPUESTO TUBO SIN TUBO SIN con los
Hexano EXPOSICIÓN EXPOSICIÓN fotones de la
A LUZ A LUZ luz solar.
SOLAR SOLAR
OBSERVACIÓN Cambio a Leve
color amarillo reacción no
oscuro. cambio de
color.

3.2 Tabla 2: Prueba de Baeyer

PRUEBA DE BAEYER

COMPUESTO POSITIVA REACCIÓN OBSERVACIONES

NEGATIVA

El permanganato de
X No hubo potasio es insoluble en
reacción alcanos, en este caso el
HEXANO
hexano.

3.3 Tabla 3: Halogenación en alquenos

COMPUESTO REACCIÓN OBSERVACIONES

Cambio de color muy leve quedo

ETILENO
transparente

3.4 Tabla 4: Prueba de Baeyer en Alquenos

COMPUESTO REACCIONES OBSERVACIONES

Se tornó color café, el cambio fue

ETILENO
muy rápido
 3.5 Tabla 5: Halogenación en alquinos

COMPUESTO REACCIÓN OBSERVACIONES

Se colocó transparente y
ACETILENO
desprendió pocos vapores

3.6 Tabla 6: Prueba de Baeyer en alquinos

COMPUESTO REACCIÓN OBSERVACIÓN

Se torno transparente y se formo

ACETILENO precipitado

3.7 Tabla 7: Formación de Acetiluros

COMPUESTO REACCIÓN OBSERVACIONES

Se torno primero algo blanco (turbio),

ACETILENO
después del tiempo precipito y quedo
lo blanco en el fondo

3.8 Tabla 8: Solubilidad en agua

COMPUESTO ESTRUCTURA SOLUBILIDAD

ETANOL soluble

1-BUTANOL Moderadamente soluble

 2-METIL-2-PROPANOL Poco soluble

1-HEXANOL Moderadamente soluble

CICLOHEXANOL No es soluble

ETILENO GLICOL soluble

3.9 Tabla 9: Reacción con Sodio

COMPUESTO REACCIÓN OBSERVACIONES

Se disuelve a mayor
1-Butanol velocidad que el 2-Butanol

Se disuelve a velocidad
2-Butanol media y cambia a color
blanco

Se disuelve lentamente
Ter-butanol

No se disuelve
Hexano

3.10 Tabla 10: Prueba del Yodoformo

YODOFORMO
COMPUESTO REACCIÓN OBSERVACIONES
PRESENCIA AUSENCIA

Oxidación, Después de calentarlo

ETANOL aceitoso halogenación, se precipita, de color
Verde claro
degradación amarillo este
 1-BUTANOL

Una fase es la
Aceitoso, dos aceitosa(arriba) y la otra
SEC-BUTANOL blanco No hay
fases de agua (abajo)

TER-BUTANOL

3.11 Tabla 11: Prueba de Oxidación:

OXIDACIÓN
COMPUESTO REACCIÓN OBSERVACIONES
POSITIVA NEGATIVA

Después de calentarlo se
1-BUTANOL X formaron dos fases la de
abaja es de color café

Hubo aparición de tres

SEC-BUTANOL X fases, la última de color
café (precipitado

Hubo una decoloración

poco significativa del
TER-BUTANOL X reactivo de Baeyer, no hay
más cambios

3.12 Tabla 12: Prueba de Lucas

COMPUESTO TIEMPO PARA LA REACCIÓN OBSERVACIONES

REACCIÓN

1-Butanol Nunca No hay No cambia

Sec-butanol 3 minutos Se torna un poco amarillo

Ter-butanol inmediato, 10 seg Se torna blanco, aceitoso y crea dos

fases
3.13 Tabla 13: Reacción de fenoles con
FeCl3

3.14 Tabla 14: Prueba de coexistencia

de Tautómeros

DECOLORACIÓN 3.15 Tabla 15: Prueba de Felhing

REACCIÓN
DEL BROMO

La sustancia COMPUES PRUEBA OBSERVA REACCI

Tubo resultante es de TO DE CIONES ÓN
SI FEHLING
A color amarrilla con
tonos de rojo
Formaldehí Positiva Precipitado Oxidaci
do rojo, con ón
una fase
azul
COMPUESTO ESTRUCTURA OBSERVACI
ONES Benzaldehí Negativa No cambia No hay
do
Fenol Se torna color
violeta Acetona Negativa No cambia No hay
Resorcinol Se torna color
violeta Glucosa Positiva Precipitado Oxidació
oscuro n
Etanol No reacciona

2-Propanol Aceitoso con

precipitado 3.16 Tabla 16: Prueba de Tollens
COMPUES PRUEB OBSERVACIO REACCI
La sustancia TO A DE NES ÓN
Tubo resultante es color TOLLE
SI
B blanco con NS
turbiedad
Formaldehí Positiva Precipitado gris Reducció
do n

Benzaldehí Positiva Espejo de plata Reducció

do leve n

Acetona Negativ No ocurre nada No hay

a

Glucosa Positiva Hubo un espejo Reducció

de plata fuerte n
en las paredes
del tubo
 3.17 Tabla 17: Prueba para la formación de la 2-4 dinitrofenilhidrazona
PRUEBA CON LA 2,4-
DINITROGENILHIDRAZINA
COMPUESTO
POSITIVA NEGATIVA
ACETALDEHÍDO X (cantidad mayor)
BENZALDEHÍDO X (cantidad media)
CICLOHEXANO
X amarillo oscuro
4. DISCUSIONES
En la Tabla 1, Tabla 2. Se pudo observar en el
caso de alcanos, que estos reaccionan con los
halógenos y es una reacción fotoquímica, por lo
que en el caso de oscuridad esta no reacciona
ni tiene cambios. La prueba de Bayer consiste
en identificar si hay alquinos o alquenos, en
este caso dio negativa, por lo tanto no hay
presencia de enlaces dobles ni triples, si no que
se trata de un alcano.
En la Tabla 3, Tabla 4. Se observa en el caso
de alquenos, que estos reaccionan con los
halógenos gracias a que El doble enlace del
alqueno es electrónicamente rico y cuando la
molécula de halógeno se aproxima a la nube
π del alqueno experimenta una polarización
inducida, creando en consecuencia un centro
electrofílico. Dicho de otro modo, la molécula
de halógeno, al estar formada por dos átomos
idénticos y por tanto de igual electronegatividad,
no está polarizada. Sin embargo, cuando se
aproxima a la nube π del alqueno sufre una
polarización temporal, de manera que la
densidad electrónica π del doble enlace ataca a
la molécula de halógeno polarizada expulsando
un ion haluro. La prueba de Bayer sale positiva,
debido a que existe la presencia de enlaces
dobles.
En la Tabla 9 se puso observar reacción en 3 de
los 4 tubos, esto es debido a la acidez de estos
siento positiva cuando estos liberan gas, siento
el 1-butanoll el más rápido, debido a su
composición y los demás con orden de
OBSERVACIONES REACCIÓN
Hubo un precipitado
amarrillo obscuro
Hubo un precipitado
amarrillo obscuro
Se formo un
precipitado de color
(cantidad poca)
velocidad por sus hidrógenos activos.
En la Tabla 10. Esta prueba indica la presencia de
una metilcetona, o un alcohol secundario oxidable y
es positiva cuando aparece un precipitado color
amarillo siendo este el caso del etanol.
En la tabla 11. Se observó positiva en tres
compuestos, donde se cambió a colores oscuros,
esto se debe a que son alcoholes primarios y
segundarios por su grupo (OH), cosa que no tienen el
terciario y por ende sale negativa la prueba.
En la Tabla 12: Los resultados obtenidos fueron,
inmediato para el alcohol terciario (ter-butanol),
minutos después el alcohol secundario (sec-butanol)
y por último el primario que no reacciono (1-Butanol),
debido a la formación de carbocationes más estables
En la Tabla 13. Se pudo ver un cambio de color, de
amarillo a violeta indicando así la presencia de fenol,
esto se da porque los fenoles reaccionan con FeCL3,
mientras que para los alcoholes no.
En la Tabla 15. Esta prueba utiliza como agente
oxidante la plata, es positiva para aldehídos y su
prueba es un espejo de plata, formada en dos de las
muestras. Se presentan dos positivas, lo que indica
que estas son aldehídos porque se oxidan y
presentan precipitado y las otras negativas y por
ende son cetonas.
En la Tabla 16, Tabla 17 Esta puede usarse
para detectar los grupos carbonilo de cetonas y
aldehídos. El resultado es positivo cuando hay
un precipitado amarillo, Se vio positiva con 3
muestras ya que el mecanismo de reacción se
basa en la interacción del reactivo con
aldehídos y cetonas.

5. CONCLUSIONES

Con estas prácticas podemos concluir que

existen cierta cantidad de métodos que se
pueden utilizar para diferenciar un compuesto de
otro, para conocer las características que posee
cada uno y así poder clasificarlos.

6. BIBLIOGRAFÍA

Quimica-organica-Meislich Hebert pag 53

McMURRY, J., Química Orgánica, edición 7,

México. Cengage Learning 2008. Págs. 599 –
600

http://www.fullquimica.com/2012/09/reacciones-
principales-de-los-alcanos.html

https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimi
ca/bioquimica-i/carbohidratos/reaccion-de-
fehling

https://es.scribd.com/doc/223617975/Informe-
Organica-Aldehidos-y-Cetonas-v-Semestre

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://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO
.pdf